SINTESIS DE CLORANTES Organica

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS FACULTAD DE QUMICA E INGENIERIA QUIMICA DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUIMICA ORGANICA

Curso: Laboratorio de Qumica Orgnica AII.

Prctica N5: SNTESIS DE COLORANTES.

Horario: Jueves 2-6 p.m.

Profesor: Dr. Sabatier Cadalso, Juan.

Integrantes: - Huiza Rojas Augusto Guillermo. - Surez Gavidia Carlos Rubn. - Flores Raymundo Tefilo.

Ciudad Universitaria 25 de Mayo del 2011

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I. Lima-Per INTRODUCCIN

La preparacin de un colorante Azoico exige las siguientes operaciones: 1.Diazotacin de una amina primaria aromtica 2. Preparacin de una disolucin de una amina aromtica en un acido diluido o una solucin de un fenol en un lcali diluido. 3. Mezclas de las soluciones anteriores para que tenga lugar la reaccin de formacin de colorantes (copulacin). Para que la copulacin ocurra la solucin debe ser alcalina o ligeramente acida. Los colorante son de mucha utilidad en estos tiempos pues que pueden aplicarse para dar color a una segunda sustancia como ropa, papel, plstico, cuero,etc. Otro tipo de colorantes son los indicadores cido-base son sustancias que cambian de color en funcin de pH universal. Los indicadores acido-base suelen ser cidos orgnicos o bases orgnicas dbiles que tienen colores marcadamente diferentes en sus formas moleculares e ionizada

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II.

RESUMEN

En la prctica nmero cinco del laboratorio de qumica orgnica en el cual se trat el tema de las sntesis de colorantes Celso Ayala separacin de la Fenolftalena a partir del fenol y el anhdrido ftalico a esa mezcla se le aadi hacerse rico concentrado luego se calent a altas temperaturas. despus de calentarlo por dos o tres minutos la masa se diluy en agua para luego realizar una prueba tanto con accin como con una base y ver qu colores tomar esta solucin al ponerse en contacto tanto con el acido como con la base. La segunda parte la presin fue la sntesis del anaranjado de metilo a partir del acido sulfanilico , esta reaccin se realiza en varios procesos, el cual requiere realizarse a temperatura baja, luego de realizarse todas las reacciones el colorante se obtendr en forma de cristales color naranja por medio de filtracin.

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III.

PRINCIPIOS TERICOS

Un exvoliante es una sustancia que es capaz de teir las fibras vegetales y animales. Los colorantes se han usado desde los tiempos ms remotos, emplendose para ello diversas materias procedentes de vegetales (crcuma, ndigo natural, etc.) y de animales (cochinilla, moluscos, etc.) as como distintos minerales. En qumica, se llama colorante a la sustancia capaz de absorber determinadas longitudes de onda de espectro visible.Los colorantes son sustancias que se fijan en otras sustancias y las dotan de color de manera estable ante factores fsicos/qumicos como por ejemplo: luz, lavados, agentes oxidantes, etc. COLORANTES AZOICOS Los colorantes azoicos forman parte de una familia desustancias qumicas orgnicas caracterizadas por la presencia de un grupo peculiar que contiene nitrgeno unido a anillos aromticos. Los colorantes azoicos constituyen el grupo ms extenso, de todos los colorantes orgnicos disponibles en el mercado. La estructura qumica de este tipo de colorantes, se caracteriza por la presencia del grupo azoN=N como cromforo, asociados a grupos auxocromo de tipoamino o hidroxilo. La fabricacin de los colorantes azo tiene lugar mediantela diazotacin de una arilamina primaria, obtenindosela sal de diazonio. Para la diazotacin, se emplea cido nitroso, que se obtiene por disolucin de nitrito sdicoen agua y posterior adicin de cido clorhdricoEsta se hace reaccionar con una amina aromtica o un compuesto alcohlico, con objeto de formar el colorante. Es t a r e a c c in denominada de a copl ami ento ocopulacin, se realiza en medio cido en el caso de las aminas y en medio bsico en el caso de alcoholes. La fenolftalena es un compuesto qumico orgnico que se obtiene por reaccin del fenol (C6H5OH) y el anhdrido ftlico (C8H4O3), en presencia de cido sulfrico.
El cambio de color est dado por las siguientes ecuacines qumicas: De medio neutro a medio bsico: H2Fenolftalena + 2 OH Fenolftalena + 2 H2O Incoloro Rosa De medio bsico a medio muy bsico: Fenolftalena + OH Fenolftalena(OH) Rosa Incoloro
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De medio bsico a medio neutro o cido: Fenolftalena + 2 H H2Fenolftalena Rosa Incoloro De medio neutro o cido a medio muy cido: H2Fenolftalena + H H3Fenolftalena Incoloro Naranja
+ + 2+

En soluciones fuertemente bsicas, la fenolftalena se torna incolora. En soluciones fuertemente cidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes rangos de accin: Especies H3Fenolftalena
+

H2Fenolftalena

Fenolftalena

Fenolftalena(OH)

Estructura

Modelo

pH

<0

08.2

8.212.0

>12.0

Condiciones fuertemente cidas

cidas o neutra

bsicas

fuertemente bsicas

Color

naranja

incoloro

rosa

incoloro

Imagen

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La fenolftalena normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La fenolftalena es un cido dbil que pierde cationes H en solucin. La molcula de fenolftalena es incolora, en cambio el anin derivado de la fenolftalena es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftalena (siendo esta inicialmente incolora) pierde H formndose el anin y haciendo que tome coloracin rosa. El cambio de color no puede explicarse solo basndose en la desprotonacin, se produce un cambio estructural con la aparicin de una tautomera cetoenlica.
+ +

Naranja de metilo es un colorante azoderivado, con cambio de color de rojo a naranja-amarillo entre pH 3,1 y 4,4. El nombre del compuesto qumico del indicador es sal sdica de cido sulfnico de 4-Dimetilaminoazobenceno. Se empez a usar como indicador qumico en 1878. La frmula molecular de esta sal sdica es C14H14N3NaO3S y su peso molecular es de 327,34 g/mol.1 En la actualidad se registran muchas aplicaciones desde preparaciones farmacuticas, colorante de teido al 5%, y determinante de la alcalinidad del fango en procedimientos petroleros. Tambin se aplica en citologa en conjunto con la solucin de Fuschin, Tambin es llamado heliantina.Se usa en una concentracin de 1 gota al 0.1% por cada 10 ml de disolucin.
Naranja de metilo (Indicador de pH ) Inferior a pH 3,1 Rojo Sobre pH 4,4 Naranja-amarillo

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IV.

DETALLES EXPERIMENTALES

A) Sntesis de la Fenolftalena.
MATERIALES:

Tubo de ensayo de pirex Balanza Olla para bao de arena Termmetro de 0 hasta 200C

REACTIVOS: Fenol Anhdrido ftlico Un acido Una base

B) Colorante Azoico: Sntesis de Naranja de Metilo. MATERIALES 2 vasos de 400 ml pirex. Probeta de 10, 20, 100 ml. Bagueta. 2 papeles de filtro corriente. Olla para bao de hielo. Equipo de filtracin al vaco. Cocinilla. Balanza.

REACTIVOS cido sulfanlico. Carbonato sdico. Nitrito de sodio.

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cido clorhdrico cc. N,N-dimetilanilina. Hidrxido de sodio al 10% Cloruoro de sodio

A).- SNTESIS DE LA FENOLFTALENA:

PROCEDIMIENTO En un tubo de ensayo coloque 0.3g de fenol, con 0.1g de anhdrido ftlico y se agrega 3 gotas de cido sulfrico concentrado se agita la reaccin. Luego se caliente la mezcla hasta 160C sobre la arena, agitando en forma manual durante 2 o 3 minutos, continu el calentamiento hasta que el color de la mezcla adquiera un tono rojo cereza. luego la masa fundida se vierte en un vaso que contenga 50mL de agua. En dos tubos de ensayo se realizan las siguientes pruebas. Deje enfriar a temperatura ambiente y aada 0.5ml de solucin obtenida luego se aade poco a poco una base hasta alcalinizar. En el, otro tubo se le agrega 0.5mL de la misma solucin obtenida y se acidula hasta pH ligeramente cido. Anote y explique sus observaciones:

El cambio de color est dado por las siguientes ecuaciones qumicas:

De medio neutro a medio bsico:

H2Fenolftalena + 2 OH Fenolftalena + 2 H2O Incoloro Rosa De medio neutro o cido a medio cido:

2-

H2Fenolftalena + H H3Fenolftalena Incoloro Naranja

En soluciones fuertemente bsicas, la fenolftalena se torna incolora. En soluciones fuertemente cidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes rangos de accin

Condiciones fuertemente cidas

bsicas

Color

naranja

rosa

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Imagen

B).- COLORANTE AZOICO: SNTESIS DE NARANJA DE METILO: En 100 ml de agua se disuelven 5 g de cido sulfanilico y 2 g de carbonato sdico. La solucin se enfra a 0C aadiendo 150 g de hielo y luego se aaden 2 g de nitrito sdico disueltos en 15 ml de agua. Luego se aade lentamente una solucin de 4 ml de cido clorhdrico concentrado en 25 ml de agua fra. Este proceso se llama DIAZOTACION. En una mezcla de 5 ml de HCl cc y 15 ml de agua se disuelven 3 ml de dimetilanilina. La solucin se enfra con hielo y se vierte, con agitacin continua sobre el cido sulfanilico diazotado. Este proceso se conoce como COPULACIN y se utiliza en la preparacin de estos colorantes azoicos. La copulacin se inicia ya en la solucin acida diluida y el colorante que se forma colorea de rojo la solucin. El proceso de copulacin se completa al mismo tiempo que el colorante se transforma en sal sdica amarilla, aadiendo aprox 40 ml de solucin de hidrxido de sodio al 10%. Con esto se consigue una solucin ligeramente bsica al papel de tornasol. Se aade despus 30 g de cloruro de sodio, se calienta el contenido del vaso hasta cerca de su punto de ebullicin y la solucin se deja enfriar. El colorante final se separa en cristales anaranjados. Se filtra al vaco.

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V.

REACCIONES QUIMICAS

A).- SNTESIS DE LA FENOLFTALENA:

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B).- COLORANTE AZOICO: SNTESIS DE NARANJA DE METILO: Visin general:

Reaccin detallada:

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VI.

RESULTADOS

A).- SNTESIS DE LA FENOLFTALENA: La fenolftalena obtenida es diferente a la fenolftalena conocioda la cual es una solucin tranparente la fenolftalena obtenida era deun color rosa claro pero al hacerle las pruebas con acido y base los resultados fueron los mismos que con la fenolftalena conocida

B).- COLORANTE AZOICO: SNTESIS DE NARANJA DE METILO: En esta parte se obtuvo una especie de cristales pulverizados de un color marrn

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claro muy distinto al color caracterstico del compuesto azo, el cual es anaranjado. En la siguiente imagen se puede ver la muestra obtenido:

La diferencia salta a la vista si lo comparamos con el color verdadero. En la siguiente imagen se muestra cristales de anaranjado de metilo.

VII. DISCUSIN DE RESULTADOS

1. La obtencin del colorante anaranjado de metilo resulto inadecuada pues se obtuvo un azocompuesto de color marrn claro. La desviacin del color se pudo deber a muchos factores y entre ellos podemos mencionar: Las condiciones de la reaccin no fueron tal vez las adecuadas, a pesar de mantener frio el sistema quizs no fue lo suficiente o el tiempo de reaccin en condiciones heladas fue pequeo. Recordemos que este paso (diazotacion) es primordial para el buen desenvolvimiento de la reaccin y cabe recalcar que es tambin fundamental proceder de manera rpida pues el cido nitroso se prepara in situ. Otro factor que pudo intervenir tambin fue la calidad de los reactantes, en esta prctica se concluy que el cido sulfanilico no estuvo en su mejor calidad y esto definitivamente altera los resultados de la experiencia. Tal vez otra alteracin fue echar en cantidades elevadas solucin de hidrxido de sodio al 10% con lo cual se obtiene una solucin muy bsica y esto no es lo correcto.

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VIII. CONCLUSIONES

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IX.

RECOMENDACIONES

Grupo azo caracterstico de los colorantes azoicos, es susceptible de reducirse, dando lugar a la formacin de aminas aromticas. Algunas de estas aril aminas aromticas, tienen un potencial cancergeno demostrable. Proceso de reduccin del grupo azo R-N=N R R-NH2 + R-NH2 aminas aromticas R , R= hidrocarburo aromtico En el caso de producirse la penetracin de estos colorantes en nuestro organismo, supongamos a travs de la saliva o el sudor humano, la reduccin a aminas aromticas, puede tener lugar en el interior del mismo (en la microflora intestinal y en las enzimas hepticas) por accin de algunos de nuestros enzimas. De este modo se podra afirmar que aquellos colorantes azo utilizados en la tintura de artculos textiles que contienen en su estructura una amina cancergena, susceptible de ser liberada, poseen por s mismos potencial cancergeno. Es por ello que en practicas como esta se debe tener un especial cuidado con las medidas de seguridad.

BIBLIOGRAFA

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Tabla de contenido
II. RESUMEN ............................................................................................................... 3 III. IV. PRINCIPIOS TERICOS ........................................................................................ 4 DETALLES EXPERIMENTALES ............................................................................. 7

A).- SNTESIS DE LA FENOLFTALENA: ............................................................. 8 B).- COLORANTE AZOICO: SNTESIS DE NARANJA DE METILO: ............... 9 V. REACCIONES QUIMICAS....................................................................................... 10 A).- SNTESIS DE LA FENOLFTALENA: ........................................................... 10 B).- COLORANTE AZOICO: SNTESIS DE NARANJA DE METILO: ............. 11 VI. RESULTADOS .................................................................................................... 12 A).- SNTESIS DE LA FENOLFTALENA: ........................................................... 12 B).- COLORANTE AZOICO: SNTESIS DE NARANJA DE METILO: ............. 12 VII. VIII. IX. DISCUSIN DE RESULTADOS ............................................................................ 13 CONCLUSIONES ................................................................................................ 14 RECOMENDACIONES ........................................................................................ 15

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