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TRABAJO DE QUIMICA WEBQUEST-ISOMEROS

INTEGRANTES: MANUELA SEVILLA MERARY LADRON DE GUEVARA HELENA CALY JORGE TAMARA PROFESOR: ROBIN ALBA NORMAL SUPERIOR LACIDES IRIARTE SAHAGUN-CORDOBA

11_D
2012

DESARROLLO Disea las molculas del etano en sus conformaciones eclipsada y escalonada. Explica el porqu de este nombre, a qu se debe la diferencia de energa entre los dos ismeros? R.) Conformacin alternada del etano (fig.1)

Conformacin eclipsada del etano (fig.)


Como sabemos que hay un numero infinito de conformaciones posibles para el etano. Cualquiera de esas conformaciones se puede especificar mediante su ngulo diedro (), que es el ngulo entre los enlaces C-H, del tomo de carbono delantero, y los enlaces C-H, del tomo de carbono trasero en la proyeccin de Newman y ese ngulo puede tomar un nmero infinito de valores. La Figura N 3 emplea las proyecciones de Newman y las estructuras de caballete Para ejemplificar algunas de estas conformaciones del etano. Las estructuras de caballete representan la molcula vista en cierto ngulo, hacia el enlace carbonocarbono. Estas estructuras pueden ser engaosas, dependiendo de cmo las mira el ojo. Dos de las conformaciones tienen nombres especiales. La conformacin en la que = 0 se le llama eclipsada. Aquella en la cual = 60 se denomina conformacin escalonada o alternada.

La diferencia de energa de estos ismero se debe: A que en la conformacin eclipsada del etano presenta una energa de 3 kcal/mol (12.6 kJ/mol) menos estable (o de energa ms alta) que la conformacin alternada, debido a que hay mayores repulsiones entre los electrones de los enlaces C-H. Esto significa que es necesario vencer una barrera de energa de rotacin de 3 kcal/mol para pasar de la conformacin alternada a la eclipsada. Esta diferencia de energa es la energa torsional la cual es disponible a temperatura ambiente y por tanto la rotacin puede ocurrir (ver diagrama de energa).

En el diagrama de energa potencial vs ngulo de girodel etano su conformacin alternada es la ms estable. La conformacin eclipsada tiene una energa aproximadamente de 3kcal/mol. A temperatura ambiente, esta barrera energtica se vence fcilmente y las molculas rotan constantemente.

Disea los ismeros: cis y trans para el 2-bromo-1-cloropropeno

(1Z)-2-bromo-1-chloroprop-1-ene(1E)-2-bromo-1-chloroprop-1-ene por quse conocen como ismeros geomtricos? cuales son las diferencias entre cada ismero? R.) se conoce como ismero geomtrico o ismero cis-trans porque difieren en la posicin geomtrica de los grupos sustituyente en el doble enlace. El ismero cis siempre tiene los grupos sustituyentes en el mismo lado del doble enlace y el ismero trans tiene los sustituyente en lados opuesto del doble enlace. Para que haya isomera cis-trans, tiene que haber dos grupos diferentes en cada extremo del doble enlace. Sea demostrado cientficamente que los calores de hidrogenacin en los alquenos muestran que los ismeros trans generalmente son ms estables que los correspondientes ismeros cis. Esta tendencia es razonable ya que los sustituyentes alquilos estn ms separados en los ismeros transque en los cis por ende la isomera trans va a presentar menor impedimento esterico. Para nuestra molcula (cis y trans para el 2-bromo-1-cloropropeno) podemos notar que en la isomera cis los sustituyentes (Br, Cl) van estar mas cerca uno del otro por ende la repulsiones entre ello son mas fuerte a un, por ser dos tomos bastante electronegativos mientras que en la isomera trans van estar mas alejado uno del otro por lo cual las repulsiones entre el cloro y bromo son mnimas.

4. Disalos conformeros de bote y de silla para el ciclo hexano R.) conformero de silla conformero de bote

A qu se conoce como enlaces ecuatoriales y a enlaces axiales en esta molcula? Cuales son las diferencias fsicas y qumicas mas marcadas entre estos ismeros? Los enlaces ecuatoriales son aquellos enlace que se dirigen hacia a fuera del anillo mientras que los axiales se dirigen verticalmente y de forma paralela al eje del anillo. Las diferencias entre la conformacin silla y bote son: La conformacin silla es mas estable que la bote debido que en la conformacin de bote o barca presenta tencin torsional, ya que hay eclipseamiento de en lace. Adems la estructura silla es mas estable debido a que en la silla las interacciones entre los sustituyentes es mnima al estar orientados en su mayora en forma ecuatorial o hacia "afuera" de la estructura. En la conformacin de bote, existe mucho impedimento estrico entre los sustituyentes que apuntan hacia "adentro" de la estructura.