UK 2010
Mescaline
Pyridine
Piperidine
Nicotine
N
O O O O
tropane
(8-methyl- 8-azabicyclo[3.2.1]octane)
Cocaine
Alcaloides de la piperidina
Isoquinoline alkaloids
Isoquinoline
MeO
Me O O O O Me
MeO
KJM5230 - H06
MeO
OMe
soquinoline alkaloids
Isoquinoline
HO
OH
Derivative of phenantrene
NH H N O
Morfin
Alcaloides.
Cocana.
La cocana generalmente se consume en forma de clorhidrato. Cuando el clorhidrato de cocana se trata con hidrxido de sodio y se extrae con ter se vuelve a transformar en la base voltil, utilizada para fumar.
La cocana se encuentra normalmente como una sal de clorhidrato porque es slida y se puede manejar fcilmente. Al neutralizar el clorhidrato de cocana se convierte en una base libre que es ms voltil.
El grupo amino se puede transformar en un buen grupo saliente mediante una metilacin exhaustiva, que lo transforma en una sal de amonio cuaternario, el cual puede liberarse como una amina neutra. La metilacin exhaustiva generalmente se lleva a cabo utilizando yoduro de metilo.
La eliminacin de Hofmann
Despus de la metilacin exhaustiva, la sal de amonio se trata con xido de plata y agua para convertirlo en sal de hidrxido. Tras el calentamiento tiene lugar la eliminacin produciendo un alqueno. Cuando se pueden formar ms de un alqueno, el alqueno menos sustituido ser el producto principal (producto de Hofmann).
Producto de Hofmann.
Sin embargo, en la eliminacin de Hofmann, el producto generalmente es el alqueno menos sustituido. Con frecuencia las reacciones de eliminacin se clasificarn en dos tipos: las que preferentemente dan lugar al producto de Saytzeff (alqueno ms sustituido) o al producto de Hofmann (alqueno menos sustituido).
En la eliminacin de Hofmann, el in hidrxido abstrae un protn del carbono menos sustituido. El producto es el alqueno menos sustituido
Funciones
Conclusiones