CARBOHIDRATOS

LUCERO ANTONIO CRUZ 5 DE SEPTIEMBRE 2012

Los glcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacridos (del griego que significa "azcar") son molculas orgnicas compuestas por carbono, hidrgeno y oxgeno. Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo funcional que tienen unido. Son la forma biolgica primaria de almacenamiento y consumo de energa.

Son polihidroxi aldehdos o cetonas o compuestos que conducen a ellos por hidrlisis y sus derivados.

Se denominan Hidratos de carbono por responder muchos de ellos a la frmula emprica:

C (H2O)n

CLASIFICACIN

MONOSACRIDOS Aldosas Cetosas

DISACRIDOS Sacarosa Lactosa Maltosa

OLIGOSACRIDOS Rafinosa Estaquiosa

POLISACRIDOS Almidn Glucgeno Celulosa Quitina

MONOSACRIDOS
Se clasifican de acuerdo a tres caractersticas diferentes: 1. La posicin del grupo carbonilo (aldosa o cetosa) 2. El nmero de tomos de carbono que contiene (triosas, tetrosas, pentosas y hexosas)

3. Su quiralidad.

Cada tomo de carbono posee un grupo -OH, con la excepcin del primero y el ltimo carbono, todos son asimtricos, hacindolos centros estricos con dos posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier lado del tomo de carbono). La designacin D o L es realizada de acuerdo a la orientacin del carbono asimtrico ms alejados del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo est a la derecha de la molcula es un azcar D, si est a la izquierda es un azcar L.

CICLACIN

El grupo aldehdo o cetona reacciona reversiblemente con el grupo hidroxilo sobre un tomo de carbono diferente en la misma molcula para formar un hemiacetal, formando un anillo heterocclico, con un puente de oxgeno entre los dos tomos de carbono. Los anillos con cinco y seis tomos son llamados formas furanosa y piranosa respectivamente. Durante la conversin de la forma lineal abierta a la forma cclica, el tomo de carbono conteniendo el oxgeno carbonilo, llamado el carbono anomrico, se transforma en un centro quiral con dos posibles configuraciones: el tomo de oxgeno puede tomar una posicin arriba o abajo del plano del anillo (posicin cis o trans).

DISACRIDOS

Los disacridos son glcidos formados por dos molculas de monosacridos. Los dos monosacridos se unen mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosdico, tras una reaccin de deshidratacin.
La sacarosa es el disacrido ms abundante y la principal forma en la cual los glcidos son transportados en las plantas. Est compuesto de una molcula de glucosa y una molcula de fructosa.

La lactosa, un disacrido compuesto por una molcula de galactosa y una molcula de glucosa. Maltosa (dos glucosa enlazadas -1,4) La celobiosa (dos glucosa enlazadas -1,4).

OLIGOSACRIDOS
Rafinosa

Los oligosacridos estn compuestos entre tres y nueve monosacridos.

Segn el nmero de monosacridos de la cadena se tienen los trisacridos(rafinosa), tetrasacrido(estaquiosa ), pentasacridos, etc.

estaquiosa

POLISACRIDOS

Los polisacridos son cadenas, ramificadas o no, de ms de diez monosacridos. Su funcin en los organismos vivos est relacionada usualmente con estructura (celulosa y quitina) o almacenamiento (como el almidn y el glucgeno).

Carbohidratos
Protenas Carbohidratos Lpidos cidos nucleicos

En clulas fotosintticas
Fotosntesis

CO2 + H2O

Carbohidratos Glucgeno (animales) Almidn (plantas) Sacarosa (plantas) Fructanos (plantas)

En clulas no fotosintticas
Carbohidratos + O2 Energa

Carbohidratos:

Molculas polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas Frmula general CxH2xOx o CH2O Glucoconjugados, glicoprotenas, glicolpidos

Clasificacion:

De acuerdo a su numero de unidades Monosacridos, compuestos de una unidad Disacridos, compuestos de dos unidades Trisacridos, compuestos por tres unidades Oligosacridos, hasta 20 unidades Polisacridos, mas de 20 unidades De acuerdo al grupo carbonilo Aldehdo, aldosa Cetona, cetosa De acuerdo al numero de carbonos Triosa, de 3 carbonos Tetrosa, de 4 carbonos Pentosa, de 5 carbonos Hexosa, de 6 carbonos Heptosa, de 7 carbonos

Los carbohidratos ms pequeos, participan en el metabolismo de azcares

Los carbohidratos mas abundantes, participan en el metabolismo de carbohidratos

Componentes estructurales del RNA y DNA, respectivamente

Isomeros L y D:

Isomero L, si la configuracin del carbono quiral ms distante al carbo carbonilo es igual al L-gliceraldehdo (a la izquierda). Isomero D, si la configuracin del carbono quiral ms distante al carbo carbonilo es igual al D-gliceraldehd (a la derecha)

<1%

ANMEROS 36%

63%

PROYECCION DE HAWORTH

Configuraciones, y

Ciclizacin de Carbohidratos

Esteroisomerismo en monosacridos

Debido a la presencia de carbonos asimtricos (quirales), son pticamente activos:

* Configuracin D y L * Enantimeros * Epmeros * Anmeros

a- Enantimeros Imgenes especulares no superponibles

Ismeros Configuracionales

b- Epmeros (diasteroismeros) Imagenes NO especuales y no superponibles

c- Anmeros Enantimeros y diasteroismeros que difieren en la configuracin del C anomrico ( y )

Ismeros configuracionales D & L

* D & L NO refieren a la rotacin de la luz polarizada.

* Carbohidratos con configuracin D son los abundantes en la naturaleza. Derivados del Dgliceraldehdo, por lo tanto el grupo OH del ltimo carbono simtrico se encuentra a la derecha. * Carbohidratos con configuracin L son raros en la naturaleza. Se encuentran en algunas molculas antignicas. NO son metabolizados (no producen energa). Derivados del Lgliceraldehdo, por lo tanto el grupo OH del ltimo carbono asimtrico se encuentra a la izquierda.

Enantimeros

Los grupos -OH tienen orientacin opuesta.

* Son capaces de desviar la luz polarizada con la misma magnitud pero en sentido inverso.

Epmeros
Difieren en la orientacin de un nico grupo OH de un carbono simtrico. Ejemplo: Manosa (epmero 2 Glc) Alosa (epmero 3 Glc) Galactosa (epmero 4 Glc)

Anmeros
Se basa en la orientacin del OH del carbono anomrico: Anmero , misma orientacin que el ltimo tomo de carbono. Anmero , orientacin opuesta al ltimo tomo de carbono.

Ismeros
Ismeros Funcionales: diferente conectividad de los tomos

Esteroismeros: Misma conectividad, diferente arreglo espacial

Cetosa

Aldosa

Conformacional
Configuracional
ptico Furan o

Sobre
Anillo

Bote

Silla

Pirano

Enantimeros imgenes especulares

Diasteroismeros, NO son imgenes especulares

Anmeros
/

Fenmeno de Mutarrotacin

Mutarotacin: interconversin de los anmeros a (y viceversa) va el intermediario de cadena abierta. Esto cambia la rotacin de la luz polarizada.

Monosacridos como agentes reductores Debido a la interconversin de

Forma hemiacetalica, NO PUEDE OXIDARSE

formas cclicas y lineales los monosacridos pueden llevar a cabo reacciones tpicas de aldehdos o cetonas. Se requiere la presencia del carbono anomrico libre para actuar como agente reductor ante agentes oxidantes como H2O2(peroxido de hidrgeno), FeCN(cianuro de sodio). Una oxidacin qumica o enzimtica del grupo aldehdo resulta en la conversin de una funcin de cido carboxlico (cidos aldnicos).

Nomenclatura de cidos aldnicos

Cualquier carbohidrato que reaccione con un agente oxidante para formar un cido aldnico es un azcar reductor. cido nombre del carbohidrato-nico

D-Manosa cido D-Mannico D-Galactosa cido D-Galactnico D-Altrosa cido D-Altrnico Dgulosa cido D-Gulnico

D-Glucosa

cido D-Glucnico

ENLACES GLUCOSDICOS Maltosa, azcar reductor

Reglas de nomenclatura
1. Escribir el compuesto con su extremo no reductor a la izquierda. 2. Indicar la configuracin del carbono carbonilo ( o , D o L). 3. Nombrar el residuo no reductor indicando la forma del anillo (piranosil- o furanosil). 4. Indicar entre parntesis los carbonos que participan en el enlace glucosdico con una

flecha que indique la direccin del extremo

reductor.

5. Nombrar el segundo residuo.

Forma abreviada: Glc (1,4) Glc

Almidn, principal forma de reserva en clulas vegetales (cloroplastos). Compuesto por AMILOSA y AMILOPECTINA AMILOPECTINA
(mas de 100 millones)

cada 24 a 30 unidades

Glucgeno, principal forma de reserva en clulas animales (hgado, msculo).

cada 8 a 12 unidades

CELULOSA, Polisacrido ms abundante en la naturaleza (tejido leoso en vegetales)