Nociones de Nomenclatura y Qumica de Compuestos Orgnicos

S. Casas-Cordero E.

ndice:
Geometra Frmulas de los Compuestos Orgnicos Frmulas de Proyeccin Isomera Alcanos Reglas para nombrarlos Funciones Orgnicas

Geometra del Carbono

Tipo de enlace Simple Geometra Tetraedro Angulo 109,5

Doble
Triple

Trigonal plana
Lineal

120
180

Geometra del Carbono: Enlace simple

H H C H H

Propano

Etano

Geometra del Enlace doble: Eteno

H C H C

H H

Geometra del enlace triple: Etino

Frmulas de los compuestos orgnicos

Frmula molecular: indica el nmero de tomos de cada elemento presente en la molcula. Estructura de Lewis: utiliza los smbolos de los elementos y sus electrones de valencia dibujados con cruces o puntos. Cada par de electrones entre dos tomos corresponde a un enlace que puede dibujarse como un trazo. Frmula Condensada: Seala con un subndice los tomos de Hidrgeno unidos a cada tomo de Carbono. Frmula Simplificada: Dibuja con un trazo la cadena de carbonos y sus respectivos sustituyentes.

CH3-CH2-CH2-CH3

H H
C

H
C

H
C

H C H

H C H H

Frmula de Lewis Frmula condensada

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

Frmula simplificada

Frmula tridimensional
CH3-CH2-CH2-CH3

Frmulas de proyeccin:
Representacin en el plano de una molcula tridimensional (estereoqumica).
Modelo de Proyeccin: cua y raya (perspectiva) Newman Fischer otros

Proyeccin de cua y raya:

H H C H C H H

H C H H

Proyeccin de Newman:

Representacin de la molcula de etano:

Energa v/s rotacin de los tomos de Carbono en la molcula de etano

Proyeccin de Fischer:

Isomera de los compuestos orgnicos

ISOMERA Una frmula molecular, puede servir para representar una gran variedad de compuestos diferentes. Cada uno de estos compuestos qumicos que puedan coincidir con una misma frmula molecular, recibe el nombre de ISMERO.

 Ismeros: Son compuestos que a pesar de tener el mismo nmero de tomos de cada elemento en la molcula, poseen distintas propiedades. Dos compuestos ismeros (isomera) entre s poseen la misma composicin atmica y por lo tanto la misma masa molar (peso molecular).

Tipos de isomeras
de Cadena Estructural de Posicin de Funcin ISOMERA Enantiomeros Estereoismeros Geomtri cos

Ismero Estructural
Ismeros de cadena: Difieren en la colocacin de los tomos de Carbono e Hidrgeno en la cadena. Ejemplo La frmula C4H10 posee dos ismeros estructurales; el n-butano y el isobutano

isobutano y n-butano

 Ismeros de Posicin: Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posicin que ocupa el grupo funcional o la insaturacin (enlace doble o triple).

1-propanol y 2-propanol

 Ismeros de Funcin: Difieren en la funcin orgnica presente en la molcula. Ejemplo: La frmula C2H6O puede corresponder al etanol o al dimetil ter.

etanol y dimetil eter

Ismeros Geomtricos
Son aquellos que en torno a un enlace doble o de un eje molecular, poseen Sustituyentes idnticos al mismo lado (cis) o a lado contrario (trans) del enlace doble o eje molecular

1,2-dicloropropeno trans y cis

Trans 1,2 dicloropropeno y cis 1,2-dicloropropeno

Estereoismeros
Son compuestos que, adems de tener idnticas frmulas moleculares, tienen sus tomos unidos de igual manera, difiriendo en su disposicin espacial. El tomo de Carbono que se une con enlaces simples, posee una geometra Tetradrica; es decir dispone sus enlaces desde el centro de gravedad de un tetraedro hacia los vrtices, con un ngulo de separacin de 109,5

 Cuando los tomos o grupo de tomos que se unen al carbono son todos diferentes, se dice que es un CARBONO QUIRAL.

 El trmino quiral deriva de la palabra griega cheir, que significa mano. La quiralidad hace referencia a la mano izquierda y la mano derecha de una persona, que son imgenes reflejadas en un espejo una de otra (imagen especular), pero que no pueden superponerse; es decir son diferentes.

A, B y C carbono aquiral. D carbono quiral.

Dos arreglos para CHClBrF

 La molcula de frmula CHClBrF, por presentar dos posibles arreglos de los cuatro tomos en torno del tomo de carbono, posee dos estructuras las cuales muestran una relacin imagen/objeto al igual que las manos; una estructura corresponder a la mano derecha y la otra a la mano izquierda.

 Enantiomeros: Son los compuestos en los que sus molculas guardan entre s una relacin objeto imagen especular. Una molcula posee un enantimero - slo si no es superponible con su imagen especular -. En caso contrario, las molculas objeto e imagen serian iguales y no ismeros. Una molcula no superponible con su imagen especular se llama disimtrica, asimtrica o quiral.

Carbono quiral es pticamente activo

limoneno
limn naranja

 Cuando se administra R-adrenalina a un paciente, sta tiene el mismo efecto estimulante que la adrenalina natural. Sin embargo la forma S carece de efecto y es hasta ligeramente txica.

LOS HIDROCARBUROS
Son compuestos formados por tomos de Carbono y tomos de Hidrgeno, que se unen por enlace covalente.

Los Hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en dos grandes categoras:

 : SaturadosALCANOS CadenaAbierta NoSaturadosALQUENOS Alifaticos ALQUINOS : CiclicosSaturadosCICLOALCAN OS : NoSaturadosCICLOALQUE NOS Monociclicos:BENCENO Aromaticos Biciclicos:NAFTALENO FENANTRENO Triciclicos: ANTRACENO

Hidrocarburos Alifticos ALCANOS

Presentan slo enlace simple entre Carbono y Carbono Obedecen a la frmula molecular general CnH(2n+2) Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Tiene 5 tomos de Carbono, por lo cual tendr (2x5 + 2) tomos de Hidrgeno C5H12

Pentano CnH(2n+2) = C5H12

Nomenclatura
Los alcanos pueden ser de cadenas simples o ramificadas. En el primer caso se nombran con un prefijo numeral segn la cantidad de tomos de carbonos que posee, que va acompaado del sufijo ano. Ver ejemplos en la siguiente TABLA 1

N de C

Prefijo

F Estructural CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3

nombre

F. M.

1 2

3 4
5 6 7 8 9 10

Meta Eta Propa Buta Penta Hexa Hepta Octa Nona deca

metano Etano

CH4 C2H6

Propano Butano
Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

C3H8 C4H10
C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22

CH3-(CH2)2-CH3
CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)8-CH3

La siguiente Tabla 2 seala la raz numeral para cadenas superiores

N
11 12 13

Nombre
Undecano Dodecano Tridecano

N
23 24 25

Nombre
Tricosano Tetracosano Pentacosano

N
40 50 60

Nombre
Tetracontano Pentacontano Hexacontano

14
15 16 17

Tetradecano
Pentadecano Hexadecano Heptadecano

26
27 28 29

Hexacosano
Heptacosano Octacosano Nonacosano

63
66 70 80

Trihexacontano
hexahexacontano Heptacontano Octacontano

18
19 20 21 22

Octadecano
Nonadecano Eicosano Heneicosano Docosano

30
31 32 33 34

Triacontano
Hentriacontano Dotriacontano Tritriacontano Tetratriacontano

90
100 132 200 300

Nonacontano
Hectano Dotriacontahectano Dihectano Trihectano

C8H18

Sustituyentes o Radicales alqulicos

Es una ramificacin formada por un tomo o un conjunto de tomos de Carbono que reemplaza posiciones intermedias de tomos de Hidrgeno en la cadena o el ciclo.

Se nombran de acuerdo a las siguientes reglas:

1. Seleccionar la cadena o secuencia ms larga de Carbonos que presente el compuesto en su frmula estructural. Este nmero de Carbonos ser la raz o prefijo del nombre que se le asigne al compuesto.

CH3 CH2 CH3 CH CH CH3 CH2

CH3

CH2 CH

CH3 C CH2

CH3 CH3

CH CH2 CH3

2. Los tomos de Carbono de la cadena se enumeran consecutivamente de un extremo al otro, ya sea de derecha a izquierda o de izquierda a derecha, a fin de identificar la posicin de los radicales sustituyentes con las cifras ms pequeas posibles. Se debe enumerar por el extremo que asigne las posiciones ms pequeas a los radicales sustituyentes o bien que permita obtener el nmero ms pequeo al sumar estas posiciones.

3. La posicin de cada grupo sustituyente o radical alquilo, se especifica por el nmero del tomo de carbono de la cadena principal al que est unido. El nombre del sustituyente o radical alquilo se indica en la siguiente TABLA 3.

formula

Nombre
Metil

formula
CH3-(CH2)2-CH2-

Nombre
Butil

CH3CH3-CH2CH3-CH2-CH2-

Etil

CH3 CH3

CH-CH2-

Isobutil

Propil

CH3-CH2- CHCH3

Secbutil

CH 3 CH 3

CH3

CH --

isopropil

CH3

C CH3

terbutil

4. El nmero que designa la posicin de cada uno de los diversos radicales unidos a la cadena principal se coloca antes del nombre del radical separndolo de ese nombre por un guin. Si estn presentes varios radicales idnticos se juntan los nmeros que les corresponden separndolos con comas, emplendose un guin para separar el ltimo del prefijo ms apropiado, di, tri, tetra, etc. para designar la cantidad de radicales iguales que tiene la cadena.

5. El nombre del alcano se escribe con una sola palabra, con los nmeros y los nombres de los radicales unidos a la cadena principal, incluyendo la puntuacin apropiada, usndose como un prefijo el nombre de la cadena fundamental (la ms larga seleccionada). Los radicales pueden ser enunciados en orden alfabtico o en el orden en que va aumentando su tamao.

2,2,7,8-tetrametil-4,5-dietildecano

2,2,7,8-tetrametil-4,5-dietildecano

2,2,6-trimetil-4-etil-heptano

6. Los Hidrocarburos que contengan doble enlace, ALQUENOS, se nombran con el sufijo eno, sealando la posicin numrica donde comienza el doble enlace. Si existen dos o ms doble enlaces el sufijo se nombra como dieno, trieno, etc..

7. La presencia de triples enlace entre Carbono y Carbono, en los ALQUINOS, se indica utilizando los sufijos ino, dino, trino, etc., especificando las posiciones numricas donde comienzan los triples enlaces.

8. Los Hidrocarburos Cclicos, CICLOALCANOS y CICLOALQUENOS, slo pueden presentar enlaces simples entre Carbono y Carbono, o bien enlaces dobles en posiciones intercaladas. En ambos casos se mantienen las reglas anteriores, anteponiendo al nombre de la Cadena Cclica fundamental la raz ciclo. Se enumeran las posiciones segn el movimiento de los punteros del reloj

Ciclohexano

CH3 CH3 CH3 CH-CH2-CH3 CH-CH2-CH-CH2-CH3

CH 2-CH 3 CH 3

Los aromticos
9. Los Hidrocarburos aromticos, reciben un nombre especial que est basado en el Benceno. La representacin de las posiciones numricas se pueden reemplazar por la notacin orto, meta y para, que especifican las posiciones 2, 3 y 4, respecto a un grupo funcional o radical alquilo en la estructura del Benceno.

Posiciones de sustitucin en el Benceno

R
2

3 4

BENCENO

NAFTALENO

FENANTRENO

ANTRACENO

GRUPOS FUNCIONALES:
Un grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos que se encuentra presente en la estructura carbonada del compuesto orgnico, asignndole una caracterstica qumica especial. Entre los elementos que forman las funciones orgnicas ms comunes, se destacan; Oxgeno, Nitrgeno, Azufre, Fsforo y los Halgenos.

Orden de Prioridad (mayor a menor)

1 2 cido carboxlico Ester R-COOH R-COO-R

3 4 5 6 7 8 9 10 11

Aldehdo Cetona Alcohol Amina Eter Alqueno Alquino Halogenuro Alcano

R-CHO R-CO-R R-OH R-NHX R-O-R C=C C=C R-X C-C

N
1 2 3 4 5

frmula
R-COOH R-COO-R* R-CHO R-CO-R* R-OH

Tipo de compuesto cido carboxlico Ester

Aldehdo Cetona Alcohol

Sufijo como funcin principal

cido oico ato de ilo Al Ona Ol

Prefijo como sustituyente --Formil Ceto / oxo Hidroxi

6 7

R-O-R* R-NHx

Eter Amina

Eter amina

Oxi amino

Carbonos marcados con celeste indican que siempre sern posicin nmero uno

Estructura de Lewis de los Grupos funcionales

Alcohol aldehdo cetona ester

O
C H

H
R

C R
amina

C R

cido carboxlico

ter

O C R O H

O R
R

H N

halogenuro

EJEMPLOS DE COMPUESTOS FUNCIONALES

El cido Carboxlico
La molcula presenta el grupo funcional cido carboxlico, cuyo tomo de Carbono es parte de la Cadena principal y pasa a corresponder al Carbono nmero uno. Se nombran como cido de la secuencia carbonada, terminado en el sufijo "oico".

cido propanoico

cido ciclopentanoico

cido ciclopentanoico

El ster (carboxilato de alquilo)

Son molculas que provienen del cido carboxlico, al cual se le ha reemplazado su tomo de Hidrgeno por un sustituyente carbonado. La porcin que proviene del cido conserva su nombre cambiando el sufijo oico por "ato", y la porcin que sustituye al tomo de Hidrgeno se nombra con el sufijo "ilo".

propanoato de metilo

Ciclohexanoato de metilo

Ciclohexanoato de metilo

Ciclopentanoato de isobutilo

Los aldehdos
Son molculas que poseen el grupo funcional Carbonilo, que necesariamente debe ubicarse en el Carbono nmero uno de la cadena. El sufijo empleado es "al".

etanal

2-enobutanal

2-enobutanal

Los alcoholes
Son molculas que presentan el grupo funcional Hidroxilo, que puede estar unido a un Carbono intermedio o de un extremo de la secuencia carbonada. Se nombran de modo semejante a los hidrocarburos. Se utiliza el sufijo ol.

Clasificacin segn posicin de unin del grupo OH

Alcohol primario: Aquel cuyo grupo OH se encuentra unido a un Carbono que posee dos tomos de Hidrgeno, Alcohol secundario: El grupo OH se encuentra unido a un Carbono que posee slo un tomo de Hidrgeno, Alcohol terciario: El grupo OH se encuentra unido a un Carbono que NO posee tomo de Hidrgeno,

Ejemplos:
Metanol: CH3-OH 1-butanol: CH3-CH2-CH2-CH2-OH Etanol: CH3-CH2-OH

2-butanol

OH CH3-CH2-CH-CH3

metanol

Ejemplo de alcohol primario: 1-butanol

Ejemplo de alcohol secundario: 2-pentanol

Ejemplo de alcohol terciario: 2-metil-2-pentanol

1,2-ciclopentanodiol

1,2-ciclopentanodiol

Las Cetonas
Tambin presentan el grupo funcional Carbonilo, pero en este caso se encuentra en posicin intermedia, de modo que este Carbono no posee Hidrgeno. Se utiliza el sufijo "ona".

2-butanona

3,3-dimetil-2,6-heptanodiona

3,3-dimetil-2,6-heptanodiona

El ter
La molcula est formada por una secuencia de Carbonos que se interrumpe por un tomo de Oxgeno. Normalmente se nombran las porciones de cada lado del oxgeno como sustituyentes y se agrega al final la palabra "ter".

dimetil eter

Ejemplos de teres
O

O-(CH2)3-CH3

CH3-O-CH2-CH3

CH3 CH3 CH-OCH

CH3 CH3

La Amina
Son molculas que poseen uno o ms tomos de Nitrgeno que pueden contener; dos, uno o ningn tomo de Hidrgeno. En cada caso se supone que dichos tomos de Hidrgeno son reemplazados por sustituyentes carbonados. Pueden nombrarse como funcin principal o como sustituyente.

trimetilamina

Ejemplo de amina primaria: propilamina

Ejemplo de amina secundaria: metilpropilamina

Ejemplo de amina terciaria: metiletilpropilamina

Ejemplos de aminas
CH3-N-CH2-CH3 CH2-CH3

NH-CH3

CH3-(CH2)3-NH2

NH2 CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3 OH

Reacciones orgnicas
Combustin de Hidrocarburos
CnHm + (n + m/4) O2 n CO2 + m/2 H2O

Polmeros por Reacciones de Adicin

etileno Polietileno

propileno

polipropileno

fin de contenido S. Casas-Cordero E.