COMPUESTOS HETEROCCLICOS

COMPUESTOS
ORGNICOS
CCLICOS
COMPUESTOS CARBOCCLICOS: solo contienen tomos de
carbono en sus anillos
COMPUESTOS HETEROCCLICOS: contienen otros elementos
distintos del carbono (HETEROTOMOS) en sus anillos
COMPUESTOS HETEROCCLICOS
segn el nmero de anillos
MONOCCLICOS
POLICCLICOS
COMPUESTOS HETEROCCLICOS
segn su estructura
AROMTICOS
ALICCLICOS
MONOCCLICOS BICCLICOS
ALICCLICOS AROMTICO
ALICCLICO
AROMTICO
O
THF
O
Oxirano
N
Piridina
N
Quinolina
N
C H
3
Tropano
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES MS IMPORTANTES
DE LOS HETEROCICLOS AROMATICOS
1.- SISTEMAS CARBOCICLICOS AROMATICOS
1.1.- Benceno y Naftaleno
Diferencia en reactividad entre benceno y alquenos:
Benceno reacciona por sustitucin
Alquenos reaccionan por adicin
C C
Br
2
C C
Br
Br
CCl
4
Br
2
FeBr
3
Br
Esta diferencia se debe a que el benceno posee 6 e
-
t en el anillo formando
un orbital molecular conjugado que es ms estable termodinmicamente que
el correspondiente sistema conjugado no cclico.
Esta estabilidad hace que el benceno reaccione por sustitucin, para que
no se pierda el sistema conjugado de 6 e
-
cclico.
Adicin Sustitucin
QUMICA HETEROCCLICA
Hckel (1931) aromaticidad: sistemas cclicos conjugados y planos
con 4n+2 e
-
t (n=0,1,2,...)
En la mayora de los sistemas aromticos monocclicos tanto carbo-
como hetero-aromticos hay 6 e
-
t :
Estructura del benceno:
ngulos C-C-C y H-C-C de 120
Hibridacin sp
2
para los C
Anillo plano con un esqueleto o donde 6C estn unidos
entre s por orbitales sp
2
y cada C con un H
(hexgono regular)
A cada C le queda 1 e
-
en un orbital atmico p
perpendicular al plano del anillo
Los orbitales p interaccionan para generar el Orbital
Molecular (O.M.) t deslocalizado asociado con la
aromaticidad
+ _
H H
H H
H H
H
H
H
H
H
H
.
.
. .
.
.
sp
2
o
QUMICA HETEROCCLICA
Estas dos formas se denominan estructuras cannicas o resonantes y no
tienen por s solas existencia real aunque contribuyen a ilustrar lo que es
el benceno en realidad
H H
H H
H H
H H
H H
H H
.
.
. .
.
.
.
. .
.
. .
El benceno se puede describir como un hbrido de resonancia entre dos formas
extremas que corresponden, en trminos de interacciones orbitalarias, a las
dos formas posibles de aparear sus espines los e
-
de los orbitales p contiguos.
QUMICA HETEROCCLICA
Los compuestos bencenoides se representan muchas veces con un crculo dentro
del hexgono que indica la deslocalizacin de los 6 e
-
en el anillo y la igual
longitud de todos los enlaces (esto solo es cierto en el benceno, los 6 enlaces
C-C son idnticos: 1.39 ).
Para interpretar reacciones se utiliza una de las dos estructuras anteriores
(teniendo en cuenta que no son las reales)
1.39
E
H
E

E
+
+
QUMICA HETEROCCLICA
QUMICA HETEROCCLICA
QUMICA HETEROCCLICA
Estructura del naftaleno:
Un tratamiento similar conduce a tres formas resonantes para el
naftaleno:
El enlace C1-C2 tiene mayor carcter doble, estadsticamente 0.66 (I y
III), y por lo tanto menor longitud: 1.37
El enlace C2-C3 tiene menor carcter doble, estadsticamente 0.33 (II),
y por lo tanto mayor longitud: 1.41
I II III
L
C2-C3
= 1.41
L
C1-C2
= 1.37
QUMICA HETEROCCLICA
Los sistemas bicclicos aromticos, por ejemplo el naftaleno, tienen una E
R

menor que el doble de la del benceno.
Por lo tanto, una reaccin que suponga
la prdida de aromaticidad de uno de
los anillos implica una menor prdida
de estabilidad que en el benceno y por
tanto se produce con ms facilidad.
Es la diferencia de energa entre el estado fundamental de energa del
benceno y la de un hipottico 1,3,5-ciclohexatrieno y corresponde a la
estabilizacin del benceno por la interaccin cclica de los 6 e
-
t.
2.- ENERGA DE RESONANCIA AROMTICA
QUMICA HETEROCCLICA
E
E
R

E
R
<2E
R

Se han calculado E
R
para los sistemas aromticos y los valores absolutos
son distintos segn los clculos y las aproximaciones realizadas. Sin embargo,
en muchos casos lo ms significativo son los valores relativos.
La E
R
de la piridina (117) y del tiofeno (122) son del mismo orden que la
del benceno (150). La del pirrol es menor (90) y an menor es la del furano
(68) (KJ/mol).
La comparacin entre piridina y quinolina es anloga a la que existe entre
benceno y naftaleno y lo mismo sucede con pirrol e indol
QUMICA HETEROCCLICA
ESTRUCTURA DE SISTEMAS
HETEROAROMATICOS DE SEIS MIEMBROS
1.- PIRIDINA
En el N no hay un H sino un par de e
-
no compartido en un orbital sp
2

que es el responsable de las propiedades bsicas de la piridina (pK
a
=5.2)
( El par de e
-
no est implicado en el sextete aromtico !!)
Anloga al benceno, el cambio de CH por N origina unas diferencias entre
ambos compuestos, de las que cabe destacar:
Debido a la presencia del heterotomo, no es un hexgono regular, los
enlaces C-N son ms cortos
N
H
H
H
H
H
:
. .
.
. .
.
QUMICA HETEROCCLICA
Posee un fuerte momento dipolar debido a la mayor electronegatividad
del N en comparacin con la del C ( =2.2 D)
Debido a la electronegatividad del N se origina una polarizacin por el
efecto I en el esqueleto o (fundamentalmente) y tambin en el sistema
t estabilizando el N aquellas formas resonantes con separacin de cargas
que siten la carga negativa en el N:
N N N N N
+
+
+
- - -
QUMICA HETEROCCLICA
Como el efecto inductivo (-I) y el conjugativo (-K) operan en el mismo sentido,
la piridina est polarizada permanentemente hacia el N:
En posiciones o- y - existe una mayor deficiencia de carga
N
o
o
o o
Debido a esta deficiencia electrnica en los C de la piridina, a ella y a
los heterociclos relacionados con ella se les denomina HETEROCICLOS
POBRES EN e
-
o HETEROCICLOS t-DEFICIENTES
Tambin por esta causa, la piridina reacciona con reactivos nuclefilos en
las posiciones o- y - y con reactivos electrfilos en el N y con ms
dificultad en la posicin |-:
N
o
|

QUMICA HETEROCCLICA
QUMICA HETEROCCLICA
ESTRUCTURA-REACTIVIDAD
N
Nu
-
Nu
-
Nu
-
E
+
E
+
E
+
DIFERENCIAS CON SISTEMAS BENCNICOS:
EXPERIMENTA CON DIFICULTAD REACCIONES CON ELECTRFILOS
EXPERIMENTA CON FACILIDAD REACCIONES CON NUCLEFILOS
o + o +
o +
o
Comparando el de la piridina con el de la piperidina, nos damos idea de
la polarizacin asociada al esqueleto o y de la asociada con la distorsin
del sistema t :
Las longitudes de enlace en la piridina son:
N
1.40
1.39
1.34
N N
H
2.2D
1.17D
QUMICA HETEROCCLICA
Son heterociclos de seis miembros con dos Nitrgenos en el anillo.
2.- DIAZINAS
Sus estructuras son anlogas a la de la piridina:
Su basicidad es menor que la de la piridina debido al efecto -I del
segundo nitrgeno que desestabiliza el catin monoprotonado
N N
N
N
N
N
N
pK
a
5.2 2.3 1.3 0.65
N
N
H
H
H H
N
N
H
H H
H
N N
H
H H
H
:
.
.
.
.
. .
.
.
:
.
.
. .
.
. .
.
:
.
.
. .
.
.
:
QUMICA HETEROCCLICA
En estos compuestos existen ms formas resonantes con separacin de
carga, pues hay 2 N que pueden estabilizar la carga en vez de uno.
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
- - -
+
+
+
+
+
+
- - -
N
N
o
o
o
o
o
o
PIRIDAZINA
QUMICA HETEROCCLICA
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
- - -
+
+ +
+
+
+
- - -
N
N
o
o
o
o
o
PIRIMIDINA
QUMICA HETEROCCLICA
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
N
- - -
+
+
+
+
+ +
- - -
N
N
o
o
o
o
o
o
PIRAZINA
LAS DIAZINAS:
NO EXPERIMENTAN S
E
Ar. CON E
+
REACCIONAN EN EL N
REACCIONAN BIEN CON NUCLEFILOS
QUMICA HETEROCCLICA
3.- SALES DE PIRIDINIO Y DE PIRILIO
La adicin electroflica al N piridnico genera IONES PIRIDINIO. El
ms sencillo es el 1H-piridinio, isoelctrico con el benceno con la nica
diferencia de poseer un N cargado positivamente.
La carga positiva del N hace ms deficitarias en carga a las posiciones
o- y - con respecto a la piridina ms reactivas frente a nuclefilos.
La densidad electrnica en la posicin |- tambin es menor que en la
piridina.
Los cationes piridinio son aromticos, tienen 6 e
-
t
N
H
H
H H
H
H
N H
+
. .
.
. .
.
+
N
H
N
H
N
H
N
H
N
H
+ +
+
. . . . . .
+
+
QUMICA HETEROCCLICA
LAS SALES DE PIRIDINIO:
SON MS REACTIVAS FRENTE A NUCLEFILOS QUE LA PIRIDINA
N
H
+
o + o +
o +
Nu
-
Nu
-
Nu
-
QUMICA HETEROCCLICA
ESTRUCTURA-REACTIVIDAD
En el CATIN PIRILIO, el oxgeno cargado positivamente an posee un
par de e
-
en un orbital sp
2
en el plano del anillo, igual que la piridina:
La carga positiva se deslocaliza de nuevo en las posiciones 2-, 4- y 6-:
O
H
H
H H
H
O
+
:
:
.
.
. .
.
.
O O O O O
+ +

+
+
+

Como el O es ms electronegativo que el N, tolera peor la carga positiva
catin pirilio menos estabilizado que el catin piridinio
QUMICA HETEROCCLICA
4.- PIRIDONAS Y PIRONAS
Las piridinas con un OH en 2- en 4- existen predominantemente como
tautmeros carbonlicos conocidos como PIRIDONAS.
QUMICA HETEROCCLICA
N
O
H
N
O
H
N
O
H
N
O
H
N
O
H
+
_
+
_
+
_
PIRIDONA
QUMICA HETEROCCLICA
Los estudios acerca del grado de aromaticidad de estos compuestos han
conducido a diversos resultados. El grado de aromaticidad depende de
la contribucin de las estructuras dipolares (tienen 6 e
-
t) a la estructura
total.
Las PIRONAS son los anlogos oxigenados de las piridonas y para ellas
no es posible el tautmero hidroxlico.
Las pironas son menos aromticas que las piridonas
Poseen una mayor tendencia a dar reacciones de adicin
La estructura dipolar aromtica de la pirona estabiliza peor la carga
positiva en el O ms electronegativo) que la de la piridona en el N
O O
O O O O
O O
+
_
+
_ _
+
..
.. ..
..
..
PIRONA
QUMICA HETEROCCLICA
ESTRUCTURA DE SISTEMAS
HETEROAROMATICOS DE CINCO MIEMBROS
H
H H
H

.
. .
.
El ANIN CICLOPENTADIENILO es un sistema aromtico carbocclico con
6 e
-
t generado a partir del ciclopentadieno por la prdida de un protn y
aunque est estabilizado por resonancia es muy reactivo.
El ciclopentadieno tiene un pK
a
~ 14, es mucho ms cido que un simple dieno
debido a la estabilizacin del anin resultante por resonancia:
-
-
-
- -
QUMICA HETEROCCLICA
Es isoelectrnico con el anin ciclopentadienilo pero elctricamente neutro
1.- PIRROL
N
H
H
H
H
H
.
. .
.

En el pirrol las cinco formas resonantes no son equivalentes: hay una

sin separacin de cargas y dos pares de formas cannicas equivalentes
en las que existe separacin de cargas y que indican que la densidad
electrnica se aleja del nitrgeno
La contribucin de las formas resonantes es distinta:
I > III = IV > II = V
N
H
N
H
N
H
N
H
N
H
+ + +
+
-
- -
-
..
I II III IV V
QUMICA HETEROCCLICA
N
H
o
o
o
o o
La carga negativa parcial se reparte ente los carbonos y el N posee
una carga parcial positiva
La distribucin electrnica en el pirrol es un balance de los dos efectos
contrapuestos, siendo el mesomrico el ms significativo
El efecto inductivo desplaza carga hacia el N debido a su mayor
electronegatividad
N
H
N
H
1.57D
1.55 (2.15)D
segn el disolvente
1.37
1.43
1.38
Las longitudes de enlace son concordantes con esto: L
C3-C4
> L
C2-C3

QUMICA HETEROCCLICA
Debido a que en el pirrol la densidad electrnica se aleja del N hacia
los C se dice que es un Heterociclo rico en e
-
o Heterociclo t-
excedente
El par de electrones forma parte del sextete aromtico:
N
H
H
H
H
H
.
. .
.

QUMICA HETEROCCLICA
Sus estructuras son anlogas a las del pirrol, salvo que el NH est
reemplazado por un S o por un O
2.- TIOFENO Y FURANO
Tienen:
1 par de e
-
en un orbital sp
2
(plano del anillo)
1 par de e
-
en el sextete aromtico
Z
H
H
H
H
:
. .
. .
Z = O FURANO
Z = S TIOFENONO
En ambos casos se pueden escribir formas cannicas anlogas a las del
pirrol
S
o
o
o
o o
O
o
o
o
o o
QUMICA HETEROCCLICA
Debido a la mayor electronegatividad del O y del S las formas con
separacin de carga (carga + en O en S) tienen una menor
contribucin
El efecto I del heterotomo es en ambos casos superior al efecto
mesomrico y esto hace que sean dipolos dirigidos hacia el heterotomo
S S
1.87D 0.52
1.37
1.42
1.71
O O
1.68D 0.71
1.35
1.44
1.37
El mayor tamao del tomo de S es uno de los motivos que hace al
tiofeno ms estable (ms aromtico) que al pirrol o al furano:

Los ngulos de enlace son mayores y se evita la tensin angular
Otra contribucin significativa a la estabilizacin del tiofeno
radica en la participacin de los orbitales d del AZUFRE
QUMICA HETEROCCLICA
S
H
H
H
H
:
. .
. .

O
H
H
H
H
:
. .
. .

QUMICA HETEROCCLICA
z
o
o o
o o
PIRROL, FURANO Y TIOFENO:
EXPERIMENTAN S
E
Ar. CON E
+
REACCIONAN EN LOS C
(las condiciones de reaccin dependen del heterotomo)
REACCIONAN MAL CON NUCLEFILOS
E
+
E
+
E
+
E
+
ESTRUCTURA-REACTIVIDAD
QUMICA HETEROCCLICA
Los 1,3- y los 1,2-azoles son heterociclos de cinco eslabones con dos
heterotomos
3.- AZOLES
N
N
H
S
N
O
N
N
N
H
S
N
O
N
IMIDAZOL
TIAZOL OXAZOL
ISOXAZOL ISOTIAZOL
PIRAZOL
1,3-AZOLES
1,2-AZOLES
QUMICA HETEROCCLICA
N
N
H
H
H
H
.
.
.
.
. .

S
N
H
H
H
.
.
.
.
. .

:
O
N
H
H
H
.
.
.
.
. .

:
IMIDAZOL TIAZOL OXAZOL
N
N
N
N
N
N
N
N
H
N
N
H H H H
N
N
H
N
N
H
N
N
H
-
+ +
+
-
-
-
+
..
-
+
.. - +
.. -
+
..
N
Y
o
o
o
o
1,3-AZOLES
Uno de los heterotomos es anlogo a los del pirrol, furano y tiofeno
y el otro (un N) es del tipo azometnico (como en la piridina)
N
Y
o
o
o
o
E
+
E
+
Nu
-
QUMICA HETEROCCLICA
ESTRUCTURA-REACTIVIDAD
IMIDAZOL, TIAZOL Y OXAZOL:
EXPERIMENTAN S
E
Ar CON E
+
REACCIONANDO EN N-3 Y EN C-5
REACCIONES CON NUCLEFILOS EN C-2
QUMICA HETEROCCLICA
N
N
N
N
N
N
N
H
N
N
N
N
H
N
H H H H
N
H
N
N
H
N
N
H
N
-
+ +
+
- -
-
+
..
.. ..
-
+
..
-
+ ..
-
+
PIRAZOL ISOTIAZOL ISOOXAZOL
N
N
H
H
H
H
.
. .
.
. .

O
N
H
H
H
.
. .
.
. .

:
S
N
H
H
H
.
. .
.
. .

:
Y
N
o
o
o
o
o
1,2-AZOLES
Uno de los heterotomos es anlogo a los del pirrol, furano y tiofeno
y el otro (un N) es del tipo azometnico (como en la piridina)
QUMICA HETEROCCLICA
ESTRUCTURA-REACTIVIDAD
o
N
N
H
o
o
E
+
E
+
o
o
IMIDAZOL, TIAZOL Y OXAZOL:
EXPERIMENTAN S
E
Ar CON E
+
REACCIONANDO EN N-2 Y EN C-4
REACCIONES CON NUCLEFILOS EN C-5 MEJOR QUE EN C-3
Nu
-
Nu
-
Son anlogas al naftaleno con un anillo de piridina y otro de benceno
fusionados:
ESTRUCTURA DE SISTEMAS HETEROAROMATICOS
BICCLICOS CONDENSADOS
QUMICA HETEROCCLICA
1.- QUINOLINA (QUINOLEINA) e ISOQUINOLINA
(ISOQUINOLEINA)
N
H
H
H
H
H
H
H
.
.
.
. .
.
.
.
. .
.
.
N
H
H
H
H
H
H
.
.
.
. .
.
.
.
. .
.
.
QUINOLINA ISOQUINOLINA
QUMICA HETEROCCLICA
2.- INDOL
Es un sistema fusionado con un anillo de pirrol y otro de benceno:
N
H
H
H
H
H
.
.
.
.
. .
.
.
Las formas resonantes de estos biciclos condensados se pueden escribir de
acuerdo a las del benceno y a las de los heterociclos correspondientes
Las formas cannicas en que se pierde la aromaticidad de ambos anillos
tienen muy escasa contribucin
N
ESTRUCTURA-REACTIVIDAD
QUMICA HETEROCCLICA
N N N N N

+
- - -
+
....
+
QUINOLINA
N
o
o
o
o
Nu
-
Nu
-
E
+
E
+
N
ESTRUCTURA-REACTIVIDAD
ISOQUINOLINA
QUMICA HETEROCCLICA
N N N N N

+
-
- -
+
....
+
N
o
o
o
Nu
-
Nu
-
o
E
+
E
+
N
H
ESTRUCTURA-REACTIVIDAD
QUMICA HETEROCCLICA
N
H
N
H
N
H
N
H

-
-
+
....
+
..
N
H
o
o
o
E
+
E
+
INDOL
QUMICA HETEROCCLICA
Cuando dos centros alternativos para la protonacin son
heterotomos, normalmente se establecen equilibrios en disolucin
por transferencia intermolecular rpida de protones entre un tomo de
N del anillo y un sustituyente con O, S N.
TAUTOMERA EN COMPUESTOS HETEROCCLICOS
N X
H
N XH N
H
X
N
XH
X = O, N, S
Muchos compuestos heterocclicos pueden existir en 2 o ms
formas tautomricas
Este es el caso de las piridinas con grupos OH, -SH y NH
2
en posiciones 2- y 4-:
QUMICA HETEROCCLICA
El predominio de uno de los tautmeros en disolucin, se
puede establecer por tcnicas espectroscpicas por comparacin de sus
espectros con los de sus alquilderivados.
Por ejemplo, el UV de la 2-piridona es anlogo al de la 1-
metil-2-piridona (en distintos disolventes) pero es muy distinto del de
la 2-metoxipiridina:

N O
H
N O
Me
N OMe
max(EtOH) (log c ) 229 (3.85) 230 (3.78) 270 (3.55)
300 (3.70) 305 (3.70)
El equilibrio 2-Piridona 2-Hidroxipiridina se encuentra
muy desplazado (~9:1) hacia el tautmero cetnico en estas condiciones
Por ejemplo, en el sistema 2-Hidroxipiridina/2-Piridona el tautmero
que predomina en disolucin muy diluida ( 10
-7
M ) o en fase gaseosa es la
Hidroxipiridina. En disolventes no polares predomina la Piridona pues se
asocia dimericamente por enlace de hidrgeno.
QUMICA HETEROCCLICA
Cuando X=S tambin es la tiona el tautmero predominante
Cuando X=NH el tautmero predominante es la aminopiridina
Estas consideraciones son tambin vlidas para otros sistemas
heterocclicos aromticos de seis eslabones
La posicin de estos equilibrios se puede ver afectada por:
La concentracin de la disolucin
La naturaleza del disolvente
En los compuestos aromticos existen otros tipos de tautomera
prototrpica:
La interconversin entre estructuras totalmente aromticas por
protonacin y desprotonacin sobre diferentes tomos de N del
anillo es, en general, un proceso muy rpido de baja energa.
Un ejemplo es el 1,2,4-Triazol:
N
OH
N
O
H
+
_
N
N N
H
N
N N
H
N
N N
H
QUMICA HETEROCCLICA
El equilibrio entre la 3-Hidroxipiridina y el xido de piridinio se
encuentra, en disolucin, perfectamente balanceado pues no existe
un tautmero cetnico:
Tautomera en Imidazoles
En los imidazoles se presenta el fenmeno de
la tautomera:
N
N
H
N
N
H
En algunos casos uno de los tautmeros es el predominante en el equilibrio:
N
H
N
O
2
N
N
NH
O
2
N
400 : 1
4(5)-Nitroimidazol
Esta caracterstica hace que los imidazoles sustituidos asimtricamente existan
como dos especies inseparables en equilibrio. Un ejemplo es el 4-metilimidazol en
equilibrio con el 5-metilimidazol, por convenio se denominan 4(5)-Metilimidazol:
N
H
N
C H
3
N
NH
C H
3
N
N
H
C H
3

1
1
1
2
2 2
3
3
3
4
4
4
5
5
5
QUMICA HETEROCCLICA
Tautomera en Pirazoles
En los pirazoles se presenta, igual que en los imidazoles,
el fenmeno de la tautomera:
N
N
H
N
N
H
Esta caracterstica hace que los pirazoles sustituidos asimtricamente existan
como dos especies inseparables en equilibrio. Un ejemplo es el 3-metilimidazol en
equilibrio con el 5-metilimidazol, por convenio se denominan 3(5)-Metilipirazol:
N
H
N
CH
3
N
NH
CH
3
N
N
H
C H
3

1
1
1
2
2
2
3
3
3
4
4 4
5
5
5
QUMICA HETEROCCLICA

N
H
OEt
N
H
H
OEt
Es posible generar y caracterizar en disolucin los tautmeros
enlicos de los heterociclos de 5 miembros que se representan a
continuacin aunque sean inestables:
QUMICA HETEROCCLICA
La interconversin de tautmeros por protonacin y desprotonacin
sobre el C puede ser un proceso con alta E
a
lo que permite el
aislamiento por separado de los tautmeros puros:
Z = S predomina I
Z = O predomina II
Z
OH
Z
O
H
H
I II
El establecimiento de las formas tautomricas es de gran importancia
en las bases pricas y pirimidnicas que forman parte del ADN y ARN
las cuales, a travs de enlaces de hidrgeno que involucran al oxgeno
carbonlico, proporcionan el mecanismo para el apareamiento de las
bases
QUMICA HETEROCCLICA

N N
O
H
N
N
NH
H
N
N
CH
3
O
H
H
N N
H
N
N
O
H
N
N
O
H
N
H
H
N
H
H
T
A
C
G
Aunque todas las formas resonantes posean cargas nominales
positivas y negativas, estos compuestos no se comportan como sales
sino como compuestos neutros. Se disuelven en los disolventes habituales
de las sustancias orgnicas. Ejemplos:
O
N
N
O
Ph
O
N
N
O
-
Ph
O
N
N
O
-
Ph
O
N
N
O
Ph
O
N
N
O
Ph
+ + + + +
-
-
-
N
N
Me
O
-
N
N
Me
O
-
N
N
Me
O
N
N
Me
O
+
+ +
-
etc.
-
+
Debido a sus estructuras dipolares, los compuestos mesoinicos participan
en reacciones de cicloadicin como 1,3-dipolos
QUMICA HETEROCCLICA
SISTEMAS MESOINICOS
Son aquellas sustancias aromticas para las cuales no es posible escribir
estructuras cannicas no polarizadas
QUMICA HETEROCCLICA
LUIS ANTONIO MARTINEZ A.
JOSE G. GARCIA ESTRADA
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES-C
UNAM