Introduo Qumica Orgnica

Aula 17 Compostos aromticos Exerccios

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Exerccio 1: Mostre atravs de mecanismos o(s) produto(s) das reaes de SEAr a seguir:

a)

Br2 FeBr3

(CH3)3CCl AlCl3

OH MeO b) CO2Me
O Cl

HNO3 H2SO4

c) AlCl3

Zn(Hg) HCl

OH d) + HF e) NO2 Br2

Exerccio 2. Qual dos compostos abaixo reagiria mais rapidamente com HBr? Justique sua resposta e proponha um mecanismo reacional para opo escolhida. Desenhe ainda as estruturas de ressonncia que justificam a estabilidade do carboction formado.

II

Exerccio 3. Na aula de QO Experimental, um estudante preparou trs benzaldedos etilsubstitudos, porm se esqueceu de rotul-los. Seu colega de grupo, sugeriu que os benzaldedos poderiam ser identificados pela bromao de cada uma das amostras e pela determinao de quantos produtos bromosubstitudos seriam formados. Qual sua

opinio sobre a sugesto dada pelo colega?

Exerccio 4. Os seguintes brometos de alquila tercirios sofrem reao de substituio nucleoflica em meio aquoso, formando lcoois tercirios correspondentes. Pede-se: a) b) c) d) Qual a natureza do processo? (Unimolecular ou Bimolecular); Liste os brometos de alquila em ordem decrescente de reatividade; O mecanismo detalhado da reao para o substrato mais reativo. Desenhe o grfico de energia livre vs caminho reacional que representa o processo.

Exerccio 5. Em que posio e em que anel voc esperaria que acontecesse uma reao de SEAr?

Exerccio 6. Mostre o(s) produto(s) obtido(s) da reao dos compostos abaixo com Br2/FeBr3.