Teknik Kimia Kelas B

Kelompok 9 Gede Indra Sherly Oktarizona Selvi Anggraini Yunita Selonika

HETEROSIKLIK

SENYAWA HETEROSIKLIS

Merupakan senyawa kimia dengan struktur cincin yang mengandung unsur selain karbon sebagai bagian dari cincin tersebut, misalnya nitrogen, belerang, &

Gambar senyawa heterosiklik

Penamaan Senyawa Heterosiklik
Tata nama secara IUPAC (carbosiklikprefiks &prefiks-suffiks)  Tata nama secara Trivial

Tata Nama Senyawa Heterosiklik IUPAC

Penggunakan nama carbosiklik dan prefiks dilakukan dengan penulisan nama prefiks terlebih dahulu dan kemudian diikuti nama carbosikliknya.

Semakin diprioritaskan

Tata Nama Senyawa Heterosiklik IUPAC Contoh oxacyclopropan a oxacyclobutan a Thiacyclopenta-2.4diena Oxa-4azacycloheksana .

Penamaan Suffix Untuk Senyawa Heterosiklik Ukuran cincin 3 4 5 6 7 8 Senyawa Tidak Jenuh Adanya N -irine -ete -ole -ine -epine -ocine Tanpa adanya N -irene -ete -ole -ine -epine -ocine Senyawa Jenuh Adanya N -iridine -etidine -olidine Tanpa adanya N -irane -etane -olane -ane -epane -ocane .Tata Nama Senyawa Heterosiklik secara IUPAC  Penggunaan nama prefiks dan suffiks dilakukan dengan cara menulis terlebih dahulu nama prefiks dan kemudian diikuti dengan nama suffiks.

Tata Nama Senyawa Heterosiklik secara IUPAC Contoh oxirane oxetane Thiole 1.4-oxazine .

Contoh : .Tata Nama Senyawa Heterosiklik Trivial  Senyawa heterosiklik mempunyai namanama tersendiri yang telah ditentukan.

Tata Nama Senyawa Heterosiklik secara Trivial  4 5 6 Penomeran pada cincin heterosiklik dilakukan dengan memberikan nomer terendah untuk atom selain karbon yang terkandung dalam cincin. namun untuk heterosiklik dengan bentuk polisiklik memiliki letak penomeran sendiri. Contoh : 4 N3 5 4 3 4 5 5 4 N3 2 5 2 6 7 8 3 6 7 8 1 3 N 1 2 N1 H Imidazol S 1 N 1 2 N2 Isokuinolin Piridin Tiazol Kuinolin .

Contoh Br Br COOH N N 3-bromopiridina NO2 3.5 dibromopiridin N asam-3piridinakarboksilat N NO2 N NO2 5nitroisokuinolin 8nitroisokuinolin 8-nitrokuinolin N H Asam 2-pirolasulfonat SO3H N H NO2 N 2-nitropirola (80%) 2-fenilpiridina .

Apabila setelah karbon α dan karbon  masih ada karbon. penamaan senyawa heterosiklik juga dapat dilakukan dengan menggunakan huruf yunani. maka karbon tersebut dinamakan karbon γ. Karbon berikutnya dinamakan sebagai karbon .Tata Nama Senyawa Heterosiklik    Selain dengan menggunakan sistem penamaan diatas. cara ini hanya berlaku untuk heterosiklik yang mengandung satu heteroatom. . Atom karbon yang dekat dengan heteroatom adalah karbon α. Namun.

dan 1 posisi γ. 2 posisi . Pirol punya 2 posisi α dan 2 posisi .Contoh     N Piridin   N H Pirol      Piridina punya 2 posisi α. .

Pengelompokan Senyawa Heterosiklik Lingkar Tiga Lingkar Empat Bentuk lingkaran siklis Lingkar Lima Senyawa heterosiklik Lingkar Enam Senyawa heterosiklik Aromatik Sifat Senyawa heterosiklik NonAromatik .

Heterosiklik Berdasarkan Lingkaran Heterosiklik Lingkar Tiga  Heterosiklik Lingkar Empat  Heterosiklik Lingkar Lima  Heterosiklik Lingkar Enam  .

Heterosiklik Berdasarkan Lingkaran Senyawa Heterosiklik Lingkar Tiga Jenuh : • • Tak Jenuh : .

Heterosiklik Berdasarkan Lingkaran Senyawa Heterosiklik Lingkar Empat • Jenuh : • Tak Jenuh : .

Heterosiklik Berdasarkan Lingkaran Senyawa Heterosiklik Lingkar Lima Jenuh : • • Tak Jenuh : N H Pirol O Furan S Tiofen N H 3-pirroline N 2-hidropirol O 2-hidrofuran 3-furolene S 2-hidrotiofen 3-tiolen .

Heterosiklik Berdasarkan Lingkaran Senyawa Heterosiklik Lingkar Enam • Jenuh : N O H S oxosikloheksana piperidine tiosikloheksana • Tak Jenuh : O N S gamma-piran piridine tiosikloheksadiena .

Heterosiklik Berdasarkan Sifat Heterosiklik Non Aromatik  Heterosiklik Aromatik  .

Misalnya.Heterosiklik Berdasarkan Sifat Senyawa Heterosiklis NonAromatik  Senyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom selain karbon. namun sifat-sifatnya sama dengan senyawa-senyawa rantai terbuka (alifatik) dan merupakan analog dari senyawa alifatiknya. oxirane yang merupakan analog dari eter dan aziridine yang merupakan analog dari amina  .

Contoh O R R CH O C O O C R O gamma-lakton asetal lingkar turunan epoksida O C C O C O C O C O NH C O O NH O O anhidrida asam suksinat phtal-imida suksin-imida dioxan .

kuinina (bagian pohon kina untuk mengobati malaria). Heterosiklik aromatik memiliki peran yang sangat penting dalam kehidupan dan paling banyak dijumpai. namun sifatnya mirip dengan senyawa aromatik lainnya. nikotina (insektisida dalam pertanian). timina. dll.Heterosiklik Berdasarkan Sifat Senyawa Heterosiklis Aromatik   Senyawa-senyawa yang dalam lingkar heterosiklisnya mengandung atom selain karbon. piridoksina (vitamin B6). dan urasil (basa penting dalam asam nukleat DNA dan RNA). . sitosina. Contohnya.

Conto h N H Pirol O Furan S Tiofen 5 6 7 8 4 3 5 6 7 8 4 3 N N 1 2 N2 1 N N Kuinolin Isokuinolin piridine pirazine .

Heterosiklik Aromatik Cincin Lima Pirol  Furan  Tiofen  N H Pirol O Furan S Tiofen .

Reaksi-reaksi Pirol  Reaksi pembebasan alkana dengan reagen grignard + CH3MgBr N H _ N + MgBr + CH4 .

Reaksi-reaksi Pirol  Reaksi Subsitusi Elektrofilik 1. Nitrasi dan Sulfonasi SO2 piridina N H pirola HNO3 (CH3CO)2O Asam 2-pirolasulfonat (90%) N H SO3H N H NO2 2-nitropirola (80%) .

5-tetrabromopirol .3.4.Reaksi-reaksi Pirol  Reaksi Halogenasi Br Br2 N H C2H5OH Br N Br Br H 2.

HCl N H 3-pirolin . Ni / Pt 200 .250 o N H pirolidin Kb = 10 -3 N H pirol Kb = 2.Reaksi-reaksi Pirol  Reaksi Reduksi H2 .5 x 10 -14 Zn .

Reaksi-reaksi Furan  Reaksi Reduksi H2 . Ni / Pd 50oC O furan td 31o O tetra hidro furan td 65 o 90 -93 % .

3-butadiena + O tetra hidro furan NH3 N H pirolidin . Pembentukan Ikatan Hidrogen _H O 2 O tetra hidro furan CH2 CH CH CH2 1.

Reaksi-reaksi Furan  Reaksi Halogenasi O O asam furoat C OH Br2 Br O C O Br OH O bromo furan + CO2 HgCl 2 O O furan CH3 C ONa O X2 HgCl O halo-furan X .

Reaksi-reaksi Furan  Subsitusi Elektrofilik O O O furan CH3 C ONO2 O 2-nitro furan + NO2 CH3 C OH + O furan NSO3 O SO3 H 2-furan sulfonat .

Reaksi Tiofena  Friedel-Craft Asilasi .

Beberapa Reaksi Subsitusi Lain dari Heterosiklik Cincin Lima .

Pirinida/piridin  Kuinolina  Isokuinolin  Heterosiklik Aromatik Cincin Enam 5 6 7 8 4 3 5 6 7 8 4 3 N 1 2 N2 1 Kuinolin Isokuinolin .

dan jauh lebih polar dibandingkan benzena. kecuali satu unit CH yang digantikan oleh satu atom nitrogen. bercampur dengan kebanyakan pelarut organik. Bentuknya menyerupai benzena yaitu planar dengan geometri yang hampir heksagonal sempurna. .Piridin a    Memiliki struktur yang mirip dengan benzena. Cenderung mengalami reaksi subsitusi.

Piridina/Piridin .

Reaksi-reaksi Pirinida  Oksidasi Rantai Samping CH3 KMnO4. H2O. H+ COOH N asam 3-piridinakarboksilat (asam nikotinat) N 3-metilpiridin .

Reaksi-reaksi Piridina  Subsitusi Nukleofilik N Br NH3 kalor N NH2 2-bromopiridin Cl NH3 kalor 2-aminopiridin NH 2 N 4-kloropiridin N 4-aminopiridin + N o Li 100 + N 2-fenilpiridin LiH .

370 C PIRIDIN NO2 3-NITROPIRIDIN (5%) N . 220 C N 3-PIRIDIN SULFONAN ( 70% ) N HNO3 NaNO3.Reaksi-reaksi Piridina  Subsitusi Elektrofilik Br 3-BROMOPORIDIN (30%) N Br2 300 C SO3H SO3. HgSO4 H2SO4 .

keduanya merupakan basa lemah (pKb masing-masing 9. Kuinolin dan isokuinolin.6). tetapi dalam posisi 5 dan 8 (pada cincin benzenoid.1 dan 8. keduanya menjalani substitusi elektrofilik dengan lebih mudah dari piridin. bukan pada cincin ntrogen) .Kuinolin dan Isokuinolin  Kuinolin dan isokuinolin.

6 5-nitroisokuinolin 8-nitroisokuinolin .Reaksi Kuinolin dan Isokuinolin NO2 HNO3 + N H2SO 4 N N NO2 kuinolin pKb = 9.1 5-nitrokuinolin (52%) 8-nitrokuinolin (48%) NO2 HNO3 N N N H2SO 4 NO2 isokuinolin pKb = 8.

Reaksi Kuinolin dan Isokuinolin (1) NH2 - N Kuinolin (2) H2 O NH2 2-aminokuinolin N (1) CH3 Li N Isokuinolin (2) H2 O N CH3 1-metilisokuinolin .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful