Anda di halaman 1dari 12

SINTESIS METIL SALISILAT

Disusun Oleh :
ALEND NOVITA R.K (1040911007) ARINA FIKAROTAL ULYA (1040911013) DADANG SETIAWAN (1040911021) ENDAH FAHRANI (1120408060) ETIKA LUTFI (1040911043)

I. DASAR TEORI
Asam salisilat tersedia di alam dalam bentuk ester pada glikosida dan minyak atsiri.

Pada percobaan ini akan disintesis metil salisilat. Ester


dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat dengan alkohol dengan adanya katalis asam dan dapat diperoleh juga dari alkoholis asam klorida, asam anhidrat dan nitril.

II. Tujuan
Memahami metoda sintesis ester dengan melalui reaksi esterifikasi pada percobaan ini.

III. Reaksi Kimia


H2SO4 + 2 NaNO2 Na2SO4 + 2 HNO2 NO+ + H2O + Na2SO4 (1)

Metil anthranilate

Metil salicylate

IV. Alat dan bahan


Alat: 1. Corong Pisah 2. Labu Erlenmeyer 3. Batang Pengaduk 4. Pipet Tetes 5. Gelas Kimia 6. Kertas Saring 7. Corong Gelas 8. Labu Bundar 50 mL 9. Kondensor 10. Batu Didih 11. Alat Destilasi

Bahan: 1.3 mL Asam Sulfat Pekat 2. Anthranilate metil 3. Es batu 4. Air atau Aquadest 5. NAtrium Nitrat (NaNO3)

V. Cara Kerja a) Sintesis


11ml aquadest dimasukkan dalam erlenmeyer di magnetik stirrer
+ 1.5 ml H2SO4 +2,0 g metil anthranilate

Dimasukkan erlenmeyer dalam beaker gelas penuh es Di aduk hingga terbentuk endapan
+ 1.2 g NaNO2

Dikondisikan pada suhu campuran 10oC, diaduk hingga endapan menghilang.


+ 4 g kristal Urea

Didihkan campuran pada waterbath ( 10 menit) hingga terbentuk minyak kemerahan dan berbau.

b) Isolasi dan Pemurnian


Kelebihan N2 dibiarkan menguap, masukkan campuranpada corong pemisah
+ 5 ml diklorometana

Digojog dlam corong pisah, didiamkan 30 menit. Tampung filtrat yang terbentuk.

Di murnikan dalam rotary evaporator hingga terbentuk filtrat murni mengandung metal salisilat

VI. Pembahasan
Pada percobaan kali ini digunakan metil anthranilat sebagai bahan baku (material start). Penambahan asam sulfat pekat sebanyak 3 mL berfungsi untuk sebagai katalis yang sifatnya asam dan hanya untuk memepercepat laju reaksi dengan menurunkan energi aktivasinya. Penambahan asam sulfat ini dilakukan diawal atau terdahulu pada percobaan ini bertujuan agar tidak terjadinya prematur, yaitu terbentuk metil salisilat sebelum waktu yang diinginkan. Pengadukan dilakukan terus-menerus dan continue agar terbentuk campuran yang homogen hingga terjadi endapan Na2SO4. Penambahan NaNO2 dilakukan pada suhu rendah 10oC dengan terus dilakukan pengadukan supaya menghasilkan garam diazoniumyang berlimpah. Penambahan urea digunakan untuk menguraikan kelebihan asam nitrit pada campuran. Pemanasan selama 15 menit menghasilkan warna merah pada ciran hal ini menunjukkan gas N2 dari garam diazonium telah terurai dan terbentuk senyawa metil salisilat ynag memiliki bau khas gondopuro (bau wintergreen).

Penambahan aquadest dan 5 mL diklorometan yang tujuannya untuk memisahkan cairan-cairan organik dengan air karena sifat kepolaran dan perbedaan massa jenisnya. Dalam percobaan ini diklorometan bersifat non polar yang dapat bereaksi atau mengikat metil salisilat. Sedangkan air itu bersifat polar sehingga akan terpisah dengan sendirinya setelah dikocok dan didiamkan. Pengocokan corong pisah tidak boleh kuat-kuat karena untuk mencegah terjadinya pembentukan emulsi. Setelah dikocok dan didiamkan, cairan-cairan organik akan terpisah dengan air namun hal ini tidak dapat dilihat secara kasat mata. Maka dari itu dilakukan pengujian dengan meneteskan air ke dalam corong pisah untuk mengetahui keberadaan air, serta keberadaan diklorometan. Kemudian pemurnian dilakukan dalam rotary evaporator. Rotary Evaporator merupakan alat yang menggunakan prinsip vakum distilasi. Prinsip utama alat ini terletak pada penurunan tekanan sehingga pelarut dapat menguap pada suhu di bawah titik didihnya. lebih disukai karena mampu menguapkan pelarut dibawah titik didih sehingga zat yang terkandung di dalam pelarut tidak rusak oleh suhu yang tinggi. Hasil filtrat yang diperoleh merupakan cairan murni yang mengandung metil salisilat.

VII. Kesimpulan
Metil salisilat dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam anhidrat dengan nitrit. Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi langsung dari metil anthranilat dengan nitrit menggunakan katalis asam sulfat. Pemisahan cairan-cairan organik dapat dilakukan dengan cara soxlet dan perbedaan kepolarannya serta perbedaan titik didih (destilasi). Pemurnian metil salisilat dari diklorometan dapat dilakukan dengan cara penyulingan. Produk atau hasil yang diperoleh merupakan metil salisilat wanginya telah tercium.

VIII.Saran
Pengadukan sebaiknya dilakukan oleh magnetik stirrer supaya
pengadukan konstan dan kontinue sehingga dihasilkan campuran yang lebih homogen

Suhu pengadukan juga harus diperhatikan dan dijaga 10oC agar


garam diazonium yang dihasilkan berlimpah. Pengadukan pada corong pisah jangan terlalu keras karena dapat

merusak emulsi, namun jangan terlalu pelan juga karena jika


terlalu pelan diklorometan tidak dapat bereaksi dengan metil salisilat sehingga tidak akan terjadi pemisahan larutan.

Terima kasih Matur suwun