ChimfarmC2
Definiie
Substane medicamentoase cu aciune antimicrobian nespecific Antisepticele esuturi vii (piele, mucoase, rni) Dezinfectantele suprafee inerte (sol, ap, instrumentar medical..) ! Aciune neselectiv asupra microorganismelor (patogene/patogene)
Page 2
Istoric
Antichitate - grecii esene naturale pentru limitarea propagrii infeciilor Sec. XVIII-XX
termenul de antiseptic (1750, Pringle) iodul (1811, Courtois)
Thenard
clorhexidina (1950)
polividone-iod (1956)
Page 3
Lister
Toleran crescut
Toxicitate Spectru ct mai larg Activitate i n prezena puroiului i a sngelui Stabilitate chimic ridicat S nu dezvolte rezisten bacterian
Page 4
Determinarea conc. minime capabile s reduc de 105 ori numrul celulelor vii ale urmtoarelor bacterii:
- Staphylococcus aureus
- Enterococcus faecalis - Escherichia coli - Pseudomonas aeruginosa - Mycobacterium smegmatis
Page 5
Page 6
Oxidani
Compui ai metalelor grele Compui ai aluminiului i zincului
Compui ai borului
Alcooli Fenoli i derivai
iodul
combinaiile anorganice ale clorului (Nr. oxidare+1): - KClO, NaClO -,,clorura de var,, (varul cloros) combinaiile organice ale clorului i iodului:
- cloramine
- analogi ai iodului - iodofori
Page 8
Mecanism de aciune
formare de N-halo-proteine (mecanism halogenant) i oxidarea unor componente ale protoplasmei (mecanism oxidant)
Ex: modul de aciune al cloraminelor R2N-Cl + H2O = R2NH + HClO 2 HClO = Cl2 + 1/2 O2 +H2O Halogenarea unei proteine:
N X
CH R
CO
N X
CH R
CO
N X
CH R
CO
N X
X= Cl , I
Page 9
NaClO i KClO - aciune bactericid extrasomatic : dezinfectani i decolorani episomatic : toaleta perineal Ap de Javel, Apa lui Labarraque, Sol. Dakin AMUKINE Clorura de var (Calcii clorata, varul cloros) Ca(OH)2 + Ca(ClO)2 + CaCl2
Page 10
Cloramine
compui organici clorurai la azot care n soluie apoas sufer scindarea heterolitic a legturii N-Cl, Cl+1
heterol iza N Cl + H 2 O N H + HClO
Page 11
Exemple de cloramine
R - NH - Cl R - SO2 - NH - Cl R - CO - NH - Cl R - CH = N - Cl R - C = N - Cl NH2 O O
Amine clorura te Sulfonamide clorurate Amide clorurate Imine clorurate Amidine clorurate
N Cl
Page 12
Sulfonamide clorurate
SO 2
Cl Na +
SO 2 Cl
SO 2 NH 2 NaCl O
+
R
Page 13
SO 2
Cl Na
Utilizrile cloraminelor
Episomatic
Extrasomatic ! Recomandare: utilizarea alternant cu soluie Fenosept sau detergeni cationici
Page 14
Stabilitate Tolerabilitate
O H3C
N N
O N Cl ClHN
NHCl N N NHCl
tricloromelamina (TCM)
H3C
SO2 - NCl2
HOOC
SO2 - NCl2
Page 15
p-toluen-sulfon-diclorimida (DICLORAMINA T)
Iodul
lamele cristaline friabile cu luciu metalic sau fragmente de culoare cenuiu violacee, cu miros caracteristic
proprietatea de a sublima
foarte greu solubil n ap solubilitatea n ap poate fi crescut prin adugarea iodurilor alcaline triioduri:
I2 + I Page 16
I3 -
Obinerea iodului
Materii prime
- Ape reziduale rezultate la prelucrarea Salpetrului de Chile (NaNO3) - Ape de sond Reducerea iodailor/oxidarea iodurilor 2NaIO3 + 5NaHSO3 = I2 + 3NaHSO4 + 2Na2SO4 + H2O 2NaI + Cl2 = I2 + 2NaCl 2NaI + MnO2 + 2H2SO4 = I2 + Na2SO4 + MnSO4 + 2H2O Extracia solv. organici Purificarea sublimare
Page 17
Incompatibilitile iodului
1. Iod/NaOH/etanol (reacia haloform) 2. Cu compui cu duble legturi n molecul 3. Iod / (Hg, Fe, Ag) 4. Iod / antiseptice pe baz de mercur
Utilizrile iodului antiseptic al pielii, cmpului operator naintea injeciilor i prelevrilor sanguine soluii alcoolice 1-2-5 % FR X : Solutio iodii spirituosa 2 % Conservare - sticle incolore soluii hidroglicerinate soluii apoase benzina iodat Ci. la gravide (hipotirioidism fetal), nou nscut, alptare ! Nu se aplic pe suprafee extinse Page 19
Page 20
Stabilitate redus
Iritabilitate crescut
Page 21
Analogi ai iodului : Iodoformul i Iodazona Iodoform = CHI3 Preparare Chimic- Reacia haloform Electrochimic Utilizri - antiseptic uz stomatologic - antiseptic - medicina veterinar
Past iodoformat
I CH 2 CH CH 2 I OH
precursori ai iodului rezultai prin fixarea iodului pe macromolecule Avantaje- acceptan crescut (piele i mucoase) + efecte de durat
Polividone-iod
H19C9 I
Page 23
Septozol
Polividone-iod
Utilizri - Antiseptic : rni infectate, escare, ulceraii varicoase, vaginite (Trichomonas, Candida, Gardnerella), leucoree
Condiionare
- soluii apoase - spun chirurgical
- ovule vaginale
- colir - unguent
- spray
- BETADINE, IODISOL, IODOSEPT, OCULOTECT FLUID (colir)
Page 24
Septozol
- chirurgie
- ginecologie i obstetric - explorri in sfera aparatului genito-urinar (preventiv)
- dermatologie
Prezentare farm. SEPTOZOL, soluie
Page 25
2. OXIDANI
Page 26
Peroxidul de hidrogen H2O2 la nivel celular prin reducerea oxigenului rezultat din respiraia celular Mecanism de aciune antimicrobian H2O2 1/2O2 + H2O O2 + 3e- + 3H+
2
. = H O + HO
Radicalul hidroxil degradeaz lipidele membranare i ADN-ul bacterian ! lipsa toxicitii asupra celulelor eucariote (umane) este datorat aciunii protectoare a catalazelor
Page 27
Etape
2.1.Obinerea acidului peroxodisulfuric Electrochimic: Reacia total: 2H2SO4 H2 + H2S2O8 2.2.Hidroliza acidului peroxodisulfuric H2S2O8 + H2O H2SO5 + H2SO4 H2SO5 + H2O H2O2 + H2SO4
Page 28
3. Oxidarea 2 etil-hidroantrachinonei
Page 29
Proprietile H2O2 lichid sirupos miscibil cu apa instabil n stare pur: H2O2 H2O + 1/2 O2 soluia apoas 30% = perhidrol conservare: flacoane colorate sau opace stabilizant: acid fosforic 0,05% disocierea in sol. apoasa:
H2O2 + H 2O HO 2 + H 2 O
-
H 3 O + + HO H3O
+
+ O 2 -2
H2O2 Spectru : bacterii, fungi, virusuri FRX Solutio hydrogenii peroxydii concentrata ( 28,5-32%) Solutio hydrogenii peroxydii diluta (2,85 -3,2%) Utilizri: antiseptic, hemostatic, decolorant soluii 1-3% dezinfectant (sprayuri) hemostatic decolorant stimulator al circulaiei periferice
Page 31
Scop urmrit:
compui solizi, mai uor de conservat genereaza peroxid de H n prezena apei sau substituie H2O2 n unele aplicaii Perogen Peroxid de sodiu Peroxid de zinc Peroxid de magneziu ! incompatibili cu s. organice Conservare ferit de ap
Page 32
Perogenul
Page 33
Peroxidul de benzoil
C6H5-CO-O-O-OC-C6H5
substan cristalin, inflamabil se livreaz n concentraii apoase 62-82%
-acnee
-masc facial -loiuni, creme, geluri
Permanganatul de potasiu KMnO4 Mecanism: 2KMnO4-------> K2MnO4 + MnO2 + O2 Aciune antiseptic i astringent infecii micotice