Curso: Disciplina:

A HALOGENAO

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

Processo em que um ou mais tomos de halognio so introduzidos em um composto orgnico. A preparao de compostos orgnicos halogenados, contendo cloro, bromo, flor ou iodo so realizadas por diferentes mtodos. Os procedimentos e condies diferem no s para cada tipo de halognio, como tambm variam segundo o tipo e estrutura do composto sob tratamento.
Derivados clorados: Maior importncia industrial (obtidos mais economicamente); Derivados bromados: Principal aplicao nas reas farmacutica e de corantes orgnicos (tomos de bromo so facilmente substitudos);

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

As reaes podem ser por adio, substituio de hidrognio e dupla troca:

Composto orgnico + Agente de Halogenao + Catalizador.

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

AGENTES DE HALOGENAO: CLORAO. 1. Gs Cloro:

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A HALOGENAO:

AGENTES DE HALOGENAO: CLORAO. 2. cido Clordrico:

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

AGENTES DE HALOGENAO: CLORAO. 3. Cloreto de Tionila:

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A HALOGENAO:

AGENTES DE HALOGENAO: CLORAO. 4. Fosgnio:

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

AGENTES DE HALOGENAO: CLORAO. 5. Cloretos de Fsforo:

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A HALOGENAO:

AGENTES DE HALOGENAO: BROMAO.

Derivados orgnicos bromados de uma maneira geral so menos estveis e mais reativos que os correspondentes derivados clorados. Em diversos processos, a bromao pode ser realizada em condies similares empregada para preparao de derivados clorados. Deste modo, bromo, brometos, bromatos e hipobromitos alcalinos so empregados na preparao de compostos bromados de maneira semelhante aos correspondentes compostos clorados. Em razo das propriedades fsicas, qumicas e biolgicas prprias, diversos compostos comerciais derivados orgnicos de bromo so importantes em vrios segmentos industriais. Aplicaes como herbicidas, pesticidas, germicidas, intermedirio qumico para industria farmacutica e de corantes, entre outras.

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A HALOGENAO:

AGENTES DE HALOGENAO: BROMAO.

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

AGENTES DE HALOGENAO: IODAO.

Mtodos de iodao diferem dos mtodos aplicados nos processos de clorao e bromao. A ligao C-I relativamente fraca e a substituio de hidrognio por iodo s possvel em alguns casos. Estas reaes possuem carter reversvel:

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

AGENTES DE HALOGENAO: IODAO.

So poucos os catalisadores empregados em reaes de iodao, compostos de fsforo apresentam melhores resultados. Tambm so empregados, em algumas aplicaes, o cido ioddrico e hipoioditos alcalinos:

Obs.: Reao do Iodofrmio para identificao de cetonas terminais:

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A HALOGENAO:

AGENTES DE HALOGENAO: FLUORAO.

Entre os halognios, o flor o elemento que apresenta maiores dificuldades nas aplicaes industriais. As ligaes que mantm unidos os tomos de flor so as mais fortes entre os halognios; uma vez iniciado uma reao, os tomos de flor combinam-se rapidamente e melhor com hidrognio e o composto orgnico presente. As novas ligaes criadas so fortes e o calor liberado nestas reaes violento e constitui risco de exploso. So possveis obter compostos fluorados atravs da reao do gs flor com compostos orgnicos em fase vapor e utilizando grande volume de gs inerte (N2) :

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

AGENTES DE HALOGENAO: FLUORAO.

Entre os halognios, o flor o elemento que apresenta maiores dificuldades nas aplicaes industriais. As ligaes que mantm unidos os tomos de flor so as mais fortes entre os halognios; uma vez iniciado uma reao, os tomos de flor combinam-se rapidamente e melhor com hidrognio e o composto orgnico presente. As novas ligaes criadas so fortes e o calor liberado nestas reaes violento e constitui risco de exploso. So possveis obter compostos fluorados atravs da reao do gs flor com compostos orgnicos em fase vapor e utilizando grande volume de gs inerte (N2) :

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

AGENTES DE HALOGENAO: FLUORAO.

A partir de compostos clorados :

cido fluordrico com pentacloreto de antimnio:

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

CARACTERSTICAS DOS PROCESSOS INDUSTRIAIS:

Reaes em fase vapor, particularmente aquelas que so aceleradas pela luz, necessitam de instalaes completamente diferente das halogenaes em fase lquida. Solues aquosas de cido clordrico so muito corrosivos, os melhores equipamentos so vitrificados ou revestidos de polmeros resistentes a cidos. Para reaes em fase vapor os equipamentos so construdos com tntalo, por possuir vida til maior. Processos de bromao exigem equipamentos vitrificados ou revestidos de polmeros resistentes. Para reaes de fluorao somente equipamentos de ao inox so utilizados.

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

APLICAES NA SNTESE DE FRMACOS: BROMAZEPAM

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

APLICAES NA SNTESE DE FRMACOS: BROMAZEPAM

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

APLICAES NA SNTESE DE FRMACOS: BROMAZINA

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

APLICAES NA SNTESE DE FRMACOS: BROMOCRIPTINA (PARLODEL)

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

APLICAES NA SNTESE DE FRMACOS: BROMOPRIDA

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

APLICAES NA SNTESE DE FRMACOS: BROMOPRIDA

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

APLICAES NA SNTESE DE FRMACOS: CICLOSERINA

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

APLICAES NA SNTESE DE FRMACOS: CLOMIPRAMINA

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

APLICAES NA SNTESE DE FRMACOS: CLOTRIMAZOL

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

APLICAES NA SNTESE DE FRMACOS: CLOZAPINA

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

APLICAES NA SNTESE DE FRMACOS: HALOPERIDOL

Processos Unitrios Orgnicos:

A HALOGENAO:

APLICAES NA SNTESE DE FRMACOS: HALOTANO