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Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos, y solo contienen tomos de carbono e hidrgeno.
H IDROCARBUROS
Alifticos
Aromticos
Saturados Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos (compuestos que contienen carbono e hidrogeno) saturados.
Su frmula molecular es CnH2n+2
metano
etano
propano
1.55
H H H C H H H C H C H H H
1.1
Hibridacin
sp3
109.5
Ejemplo
Lineal CnH2n+2
Ramificada CnH2n+2
Cclica CnH2n
Cantidad (%Volumen)
Atomos de carbono
Productos
Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado Eter de petrleo (C5,6), ligrona (C7), nafta, gasolina cruda Queroseno Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes, ceras, asfaltos Aceite residual, parafinas, brea
Fracciones Gaseosas
Metano Etano Propano Butano Etileno Propileno Butilenos Productos de transformacin Acetileno Acetaldehdo Acetona Acrilonitrilo ALcohol butlico Alcohol etlico Alcohol isoproplico Alcohol metlico Alcoholes de sntesis Cloruro de vinilo Dicloroetano Etilenglicol Etilbenceno Estireno Fenol Formaldehdo Glicerol Isopreno xido de etileno Propileno-glicol Tripropileno Tetrapropileno Butadieno
Aplicaciones Abonos nitrogenados Materias plsticas Disolventes Fibras sintticas Fibras artificiales Anticongelantes Cauchos sintticos Detergentes Plastificantes Insecticidas Colorantes Explosivos Resinas
Agua
Alcanos ramificados
Cicloalcanos
Los cuatro primeros trminos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4 tomos de carbono respectivamente).
A partir del quinto trmino, el nombre sistemtico se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el nmero de tomos de carbono que constituyen la cadena y la terminacin ano.
Prefijo Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Eicos Triacont 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 20 30 Constan de un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono, y de un sufijo que revela el tipo de hidrocarburo (en este caso es ano)
metano
etano
propano
n 1 2 3
n 10 11 12
4 4
5 5 5 6 7 8 9
butano* isobutano
pentano isopentano neopentano hexano heptano octano nonano
CH3(CH2)2CH3 (CH3)3CH
CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3 (CH3)4C CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3
13 14
15 20 21 22 30 40 50
tridecano tetradecano
pentadecano eicosano heneicosano docosano triacontano tetracontano pentacontano
CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3
CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3
R4 3 2 1
Numeracin:
BUTANO
BUTIL
Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y ter.
El prefijo iso indica que un grupo CH3 - est unido al segundo tomo de carbono de una cadena lineal. El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrgeno del carbn secundario nmero dos. El prefijo ter indica que del alcano de cuatro tomos de carbono se ha quitado un hidrgeno al carbn terciario.
Seleccionar la cadena ms larga posible de tomos de carbono y numerarla, empezando por el extremo que tenga las ramificaciones o arborescencias ms prximas. Se prefiere el nombre en el que los sustituyentes se designen con nmeros ms pequeos.
Nombrar las ramificaciones, por orden alfabtico, sin tomar en cuenta los prefijos, indicando la posicin que corresponda al nmero de carbono al cual se encuentra unido. Si en una cadena se encuentra ms de una vez el mismo radical alquilo, se indica con los prefijos: di, tri, tetra, penta, etc. Unido al nombre del sustituyente. Nombrar el alcano de la cadena principal con una sola palabra, separando los nombres de los nmeros con guiones y los nmeros con comas. El nombre del ltimo radical se emplea como prefijo del alcano bsico, formando con este una sola palabra.
CH2-CH2-CH36
1*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7
8*
2 cadenas laterales
1.3.
8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6
CH3
2* 8* 8
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 CH3
4 4
CH2-CH-CH2-CH3 CH3
1*
2. La numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los sustituyentes 2, 3, 5
CH3
5*
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
3* 2* 1*
2, 4, 5
Numeracin incorrecta
4 5
CH3
*NUMERACIN CORRECTA
2.2.
4-metil-7-etil
CH2-CH3
7 1* 4* 4 1
Numeracin incorrecta
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3
7*
4-etil-7-metil
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)
3.1.
Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabtico acompaados de su localizador
CH3
1 3 5
CH2-CH3
6 9
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-propilnonano
3.2.
Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el nmero y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)
CH3
2,2,4-Trimetilpentano
4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
Escriba frmulas estructurales y d el nombre IUPAC para los nueve alcanos que tienen frmula molecular C7H16
Si el alcano no tiene ramificaciones, solamente se le antepone el prefijo ciclo al nombre que le corresponda, segn el nmero de carbonos. 1. Si tiene ramificaciones, numerar el anillo a partir del carbono que tenga el radical alquilo al que corresponda la prioridad alfabtica, de tal forma que los radicales alquilo se encuentren insertados en los tomos de carbono de menor numeracin. 2. Nombrar los radicales por orden alfabtico e indicar su colocacin por medio de un nmero. 3. Nombrar el cicloalcano, anteponindole el prefijo ciclo al nombre del alcano correspondiente al nmero de tomos de carbono que constituye el anillo.
El balance energtico es favorable. Pero a pesar de ser exotrmica, la reaccin no se produce espontneamente, se necesita irradiar la mezcla de los gases con luz ultravioleta o calentar a 3000C, porque hay una etapa de la reaccin con una energa de activacin alta que impide que la reaccin sea espontnea.
Es posible la reaccin de un alcano con otros halgenos diferentes del cloro? El balance energtico para el cloro y bromo es razonablemente exotrmico y la reaccin es practicable. El del fluor es realmente peligroso porque se libera tanto calor que la reaccin es explosiva. La reaccin con el yodo es endotrmica y carece de utilidad prctica. El siguiente es el orden de reactividad relativa de los radicales halgeno en la abstraccin de hidrgeno:
F > Cl > Br > I
En el caso del propano hay dos tipos de hidrgenos: 6 primarios y 2 secundarios. Qu ocurre al hacerlo reaccionar con cloro?
La probabilidad de que el cloro choque con el propano en la zona de los hidrgenos primarios es mayor porque hay un nmero mayor de ellos y, adems, estn ms expuestos hacia el exterior. Sin embargo, el cloruro de isopropilo se produce en una ligera mayor proporcin a 25C, a pesar de que el nmero de hidrgenos secundarios es ms pequeo. Esto es fruto de la mayor estabilidad de un radical secundario.
Si el alcano se encuentra con un exceso de halgeno (y no al revs), se obtienen mezclas de alcanos polihalogenados.
2.- Combustin Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energa: