QUMICA ORGNICA II Ing. Sofa Cneo Macedo.

Las

aminas son compuestos orgnicos nitrogenados, cuyo grupo funcional caracterstico es el amino:

 Las

aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alqulicos o aromticos.

 Segn

se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Las aminas tambin se clasifican en:

Simples: si se reemplazan los hidrgenos por un solo tipo de radicales. Mixtas: si tienen radicales diferentes.

Se pueden obtener aminas a partir de los derivados halogenados con amoniaco.

CH3-CH2-Cl + 2 NH3 ----> CH3-CH2-NH2 + NH4Cl
Cloro etano + amoniaco -----> etanamina + cloruro de amonio Observe que se necesitan dos molculas de amoniaco por cada una de derivado halogenado.

 Se

puede preparar una amina secundaria a partir de una amina primaria y un halogenuro de alquilo.

 Se

puede preparar una amina terciaria a partir de una amina secundaria y un halogenuro de alquilo.

Nomenclatura comn Los nombres comunes de la mayora de las aminas alifticas se derivan mencionando los grupos alquilo unidos al nitrgeno por orden alfabtico en una palabra que termina con el sufijo -amina; es decir, se nombran comoalquilaminas. Si hay dos o tres grupos diferentes al tomo de nitrgeno, normalmente se escriben sus nombres en forma alfabtica seguido por la palabra amina.

Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrgeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idnticos.

metilamina

 Primero,

se encuentra la cadena continua ms larga que contiene el grupo amino y se identifica el alcano que contiene este grupo identificndolo como la cadena principal. Se reemplaza la o de la terminacin del alcano principal con la palabra amina.

En las aminas secundarias y terciarias, los grupos adicionales unidos al tomo de nitrgeno tambin se deben identificar y agregar al nombre. Por lo tanto, despus de identificar la cadena ms larga que contiene el grupo amino y escribir su nombre, se escriben los grupos unidos al tomo de nitrgeno como prefijos con una N- antes de cada uno de ellos. La N- indica que este grupo est unido al tomo de nitrgeno y no a la cadena carbonada. Por ejemplo, la estructura de la amina secundaria N-metil-1butanamina .

Para asignar los nombres de las aminas terciarias, se sigue el mismo procedimiento que para las aminas secundarias excepto que los dos grupos restantes unidos al tomo de nitrgeno se deben incluir en el nombre con el prefijoN-. Por ejemplo , considere la Netil-N-metil-2-pentanamina .

Si los dos grupos unidos al tomo de nitrgeno son los mismos, se agrega N,N- al comienzo del nombre. Por ejemplo, la N,Ndimetiletanamina .

La anilina es la amina aromtica ms sencilla. La nomenclatura de la IUPAC para otras aminas aromticas generalmente se escribe como derivados de la anilina. Puesto que las aminas aromticas tienen un grupo fenilo C6H5-, unido a un tomo de nitrgeno, el fenilo, es uno de los grupos agregados a la amina en la nomenclatura comn de stas.

La caracterstica qumica ms importante de las aminas es su basicidad derivada del carcter bsico del amoniaco y como este compuesto reaccionan con cidos orgnicos e inorgnicos para formar sales.

Cloruro de etilamonio

El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio.

 Las

aminas alifticas son bases mas fuertes que el amonaco. Las aminas terciarias, generalmente, son ms bsicas que el amonaco pero menos bsicas que las aminas primarias o secundarias comparables. Las aminas aromticas en las cuales el nitrgeno se halla directamente unido al anillo aromtico son bases ms dbiles que las aminas alifticas.

Las aminas presentan la propiedad de dejarse alquilar, reaccionando con halogenuros de alquilo y formando sales de amonio cuaternario que si se calientan se descomponen en la amina y el haluro de hidrgeno respectivo, de acuerdo a la reaccin

El cido nitroso reacciona en forma diferente con cada clase de amina, permitiendo emplearse con ello su diferenciacin. Con las aminas primarias el cido nitroso reacciona formando un alcohol y liberando nitrgeno gaseoso, de la siguiente manera:

KNO2 = nitrito de potasio

Las aminas aromticas al reaccionar con cido nitroso a temperatura elevada en presencia de cido sulfrico diluido se comportan como las aminas alifticas, pero si la reaccin ocurre a 0C se produce una sal de diazonio soluble en agua.

Las aminas secundarias tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el cido nitroso generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas tambin compuestos Nnitrosos.

Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico.

El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullicin de las aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.

El punto de fusin es la temperatura a la cual la materia pasa de estado slido aestado lquido, se funde. El punto de ebullicin es aquella temperatura en la cual la materia cambia de estado lquido a estado gaseoso.

Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos que conforman las protenas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.

Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracin, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las protenas en aminas y se produce un olor desagradable.

La putrescina o putrescena (NH2(CH2)4NH2), ms exactamente 1,4diaminobutano o tetrametilenodiamina es una diamina que se crea al pudrirse la carne, dndole adems su olor caracterstico.

La cadaverina (C5H14N2), tambin conocida como 1,5diaminopentano, pentametilenodiamina, pe ntano-1,5-diamina es Una diamina que se obtiene por la descomposicin del aminocido lisina. Se encuentra principalmente en la materia orgnica muerta, y es responsable en parte del fuerte olor a putrefaccin.

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biolgicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.

ESTUDIEN PARA SU PARCIAL

EXITOS!!!!