TERES
1. Estructura, nomenclatura y propiedades fsicas 2. Obtencin industrial. Deshidratacin bimolecular de alcoholes 3. Sntesis 3.1. Sntesis de Williamson
O
1,4-dioxaciclohexano ( 1,4-dioxano)
O
oxaciclopentano ( THF)
Se clasifican en tres tipos: ROR (alifticos), ROAr (mixtos) y ArOAr (aromticos). Si R = R se dice que el ter es simtrico. Los teres son relativamente inertes en comparacin con los alcoholes por lo que no se suelen utilizar como intermedios sintticos. Sin embargo este carcter inerte los hace interesantes como disolventes en muchas reacciones orgnicas.
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Se emplea en la industria para obtener teres simtricos con grupos alquilo pequeos por reaccin de los alcoholes correspondientes con cido sulfrico. Este procedimiento no puede emplearse con alcoholes secundarios y terciarios porque compite con la eliminacin. Est limitado a la preparacin de teres simtricos ya que una combinacin de dos alcoholes da lugar a tres teres.
Ejemplo:
4. Reacciones
Los teres son relativamente inertes frente a la mayora de los reactivos y estables frente a las bases y a la mayora de los reductores. Tambin son estables frente a los cidos dbiles pero reaccionan en caliente con los cidos fuertes como HI HBr.
Los fenil teres reaccionan con HBr o HI para dar fenoles y haluros de alquilos. Los fenoles no dan haluros aromticos ya que el tomo de carbono sp2 del anillo de fenol no puede participar en la reaccin SN2 (o SN1) que se necesita para su conversin a haluro. Ejemplo:
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Ejemplo:
Estos perxidos son inestables y pueden producir explosiones violentas durante las destilaciones de ter. Pueden eliminarse lavando con disoluciones de Fe2+ que reducen los perxidos o destilando con cido sulfrico concentrado que los oxida.
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5. teres cclicos
Los teres cclicos presentan diferentes nombres dependiendo del tamao del anillo. Siempre llevan el prefijo oxa. Los anillos de tres miembros en los que uno de los tomos es oxgeno se denominan epxidos u oxiranos. Se suelen denominar como xidos de O alquenos.
O O
1,4-dioxaciclohexano ( 1,4-dioxano)
O
oxaciclopentano ( THF) oxaciclopropano, oxirano u xido de etileno
2-metiloxirano
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+ PhCO3H
CH3
(R,S)-2,3-epoxibutano
H
+
O
+ PhCO2H
(Z)-2-buteno
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Cuando la halohidrina se trata con una base se produce una reaccin SN2 intramolecular que da lugar a un epxido. Este desplazamiento requiere que los grupos reaccionantes estn en disposicin anti.
NO!
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Bajo condiciones de reaccin bsicas tiene lugar una reaccin de apertura del epxido mediante un mecanismo SN2 y por tanto el nuclefilo ataca al tomo de carbono estricamente menos impedido.
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6. teres corona
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perfect for K+
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