HIDROCARBUROS

SEMANA 18

SEMANA 18

AROMTICOS Y DERIVADOS HALOGENADOS

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Fueron llamados aromticos debido a que muchos de ellos tienen olor a especias. Actualmente el trmino aromtico se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con l. El Benceno, es el miembro ms simple, exhibe la caracterstica estructural comn, es lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a quemado, de frmula C6H6.

La molcula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis tomos de carbono unidos por enlaces qumicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada tomo de carbono est a su vez unido a un tomo de hidrgeno.

En 1865, Kekul propuso la estructura de resonancia: que es un sistema de enlace entre los tomos de una molcula que, debido a la compleja distribucin de sus electrones, obtiene una mayor estabilidad que con un enlace simple.

En general los hidrocarburos aromticos son insaturados,estables, experimentan reacciones de sustitucin, estructuras cclicas, planares, presentan resonancia (los electrones deslocalizados). Generalmente presentan dobles uniones conjugadas.

Frmula General: CnHn-x x: 0,2,4

Fuentes de hidrocarburos aromticos

1.Los hidrocarburos aromticos simples que se usan como material de partida para elaborar productos ms complejos provienen de dos fuentes principales, el carbn (o hulla) y el petrleo. 2.El carbn es una sustancia mineral enormemente compleja formada en mayor medida por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos entre s.

Cuando se calienta a 1000 C en ausencia de aire, las molculas de la hulla experimentan desintegracin trmica (pirlisis), y destila una mezcla de productos voltiles llamada alquitrn de hulla. La destilacin fraccionada posterior de esta mezcla produce benceno , tolueno , xileno (dimetilbenceno), naftaleno.

3.El petrleo a diferencia del carbn, consiste

principalmente en alcanos y contiene pocos compuestos aromticos. Sin embargo, durante la refinacin del petrleo se forman molculas

aromticas cuando los alcanos se hacen pasar sobre un catalizador a una temperatura aproximada de 500 C a altas presiones.

Propiedades Fsicas

Son compuestos de baja polaridad. Insolubles en agua Menos densos que el agua Hasta no hace mucho y a pesar de su inflamabilidad, el benceno se us ampliamente como disolvente. Este uso ha desaparecido prcticamente una vez que fue demostrado que el benceno es un cancergeno. El tolueno ha reemplazado al benceno como disolvente orgnico barato, porque tiene propiedades similares como disolvente y no se ha demostrado que sea cancergeno en los sistemas celulares y a los niveles que lo es el benceno.

NOMENCLATURA
GRUPOS ARILO (Ar-) NOMBRE DEL RADICAL FENILO FRMULA DESCRIPCIN

C6H5-

Grupo arilo que se forma cuando se elimina un H del benceno Es un grupo alquilo que se deriva eliminando un tomo de H del grupo metilo del tolueno.

BENCILO

C6H5CH2-

A. Monosustitudos: Se da el nombre del sustituyente y a continuacin la palabra benceno (no es necesario indicar la posicin).

Nombres comunes y especiales

B. Disustitudos: Se usan los prefijos: a) Orto (o-) posicin1,2 los sustituyentes en C vecinos b) Meta (m-) posicin 1,3 los sustituyentes separados por un C c) Para (p-) posicin 1,4 los sustituyentes separados por dos C

Los sustituyentes deben mencionarse en forma alfabtica.

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno ou(o-xileno) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) ou (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) ou (p-xileno)

A. Halogenacin: Sustitucin del H por Cl o Br

H

B. Nitracin: Sustitucin del H por el grupo nitro del cido ntrico

C. Sulfonacin: Sustitucin del H por el grupo cido sulfnico.

D. Alquilacin: Sustitucin del H por un grupo Alquilo. Alquilacin de Friedel-Crafts

HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS

Los hidrocarburos aromticos policclicos (HAPs) son un grupo de ms de 100 sustancias qumicas diferentes que se forman durante la combustin incompleta del carbn, petrleo y gasolina, basuras y otras sustancias orgnicas como tabaco y carne preparada en la parrilla. Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla de dos o ms de estos compuestos, tal como el holln.

EXPOSICIN A HAPs
Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que producen alquitrn y asfalto; plantas donde se ahuman productos; y facilidades que queman basuras municipales. Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de madera, emisiones del tubo de escape de automviles, caminos de asfalto, o humo de la combustin de productos agrcolas. A travs de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de residuos peligrosos. Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han quemado; comiendo cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o carnes contaminadas; o comiendo alimentos procesados o en escabeche. Tomando leche de vaca o agua contaminadas. Las madres que lactan y que viven cerca de sitios de residuos peligrosos pueden pasar los HAPs a los nios a travs de la leche materna.

CONSECUENCIA DE LA EXPOSICIN A HAPs Algunos HAPs son carcinognicos. Ciertas personas que han respirado o tocado mezclas de HAPs y otros compuestos qumicos por largo tiempo han contrado cncer. Ciertos HAPs han producido cncer en animales de laboratorio que respiraron aire con HAPs (cncer al pulmn), comieron alimentos con HAPs (cncer al estmago), o se les aplic HAPs en la piel (cncer a la piel).

El benzopireno y el dibenzoantraceno han mostrado capacidad para inducir tumores en animales y establecer enlaces estables con el DNA.

BENZOPIRENO

DERIVADOS HALOGENADOS
Resultan de la sustitucin de uno o ms tomos de Hidrgeno de un hidrocarburo por tomos de halgeno. Si el hidrocarburo es aliftico, el derivado es un HALURO DE ALQUILO (R-X). Si el hidrocarburo es aromtico el derivado es un HALURO DE ARILO (Ar-X)

El grupo funcional es el tomo de halgeno enlazado en forma covalente.

CLASIFICACIN:
Pueden clasificarse en base a: 1. El halgeno que contienen: Clorados Iodados

Bromados

Fluorados

Ej. CH3CH2I (Iodado)

2. Al tipo de Carbono al que se une el halogeno en la cadena carbonada.

CL CH3CHCH3
(clorado y secundario)

NOMENCLATURA COMN Se nombran como sales inorgnicas. El nombre del haluro se menciona primero, seguido del nombre del grupo alquilo. CH3Cl Cloruro de metilo NOMENCLATURA UIQPA Los tomos de halgeno se nombran como sustituyentes de la cadena continua de carbonos ms larga. Cuando tienen ms de 5 carbonos se nombran ms adecuadamente por sta nomenclatura.

FORMULA

N. COMN N. UIQPA

CH3I
CH3CH2I

Ioduro de metilo
Ioduro de etilo

Iodometano
Iodoetano

CL CH3CHCH3

Cloruro de iso-propilo

2Cloropropano

CH3CH2CH2CH2Br Bromuro de 1n-butilo Bromobutano CH2-CH2

Br Br

Bromuro de 1,2etileno Dibromoetano

CH3

CH3CH2CH2CHCHCH2 Cl Br

Usos como: anestsicos, pesticidas, solventes. Halotano:

El Halotano: es un vapor para inhalacin usado en la anestesia general. Su nombre sistemtico es 2-Bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano.

No tiene color y posee un aroma agradable pero es inestable bajo la luz.

El halotano ha sido ha sido utilizado desde su introduccin en los aos 1950s hasta los 1980s. Obtuvo gran popularidad como un anestsico general no inflamable que vena a reemplazar otros anestsicos voltiles como el ter y el ciclopropano. El uso de este anestsico se fue reduciendo entre los 1980s y 1990s en la medida que nuevos agentes anestsicos fueron popularizndose. El halotano an se ocupa en la medicina veterinaria y en el Tercer Mundo, debido a su bajo costo.