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*El Naproxeno es un antinflamatorio

no esteroideo (AINE) de uso general, empleado en el tratamiento del dolor leve a moderado, la fiebre, la inflamacin y la rigidez provocados por afecciones como osteoartritis, bursitis, artritis reumatoide.

*Acta inhibiendo la sntesis

de prostaglandinas, pero su mecanismo exacto de actuacin es desconocido. Aunque el Naproxeno requiere normalmente dosis superiores a otros AINE (la dosis mnima efectiva es de aproximadamente 200 mg), se une muy bien a la albmina tiene una vida media ms larga en sangre que otros analgsicos, llegando hasta 12 horas por dosis.

*Tambin est disponible como sal

sdica, el Naproxeno sdico, que se absorbe ms rpidamente en el tracto gastrointestinal.

*El Naproxeno se puso a la venta

en 1976 como medicamento bajo receta con el nombre comercial de Naprosyn; la sal sdica se puso a la venta en1980 como Anaprox; en Espaa, Antalgin.

*La FDA estadounidense aprob

en 1994 la venta de Naproxeno sin receta, bajo la marca comercial Aleve. En muchos pases, incluyendo Canad, sigue siendo un medicamento que se expende nicamente con receta mdica

*En algunos pases iberoamericanos se

puede obtener sin receta mdica. Tambin en Ecuador se conoce con el nombre comercial de Prox 550 mg, pero se adicion un recubrimiento especial con un polmero (una de las marcas comerciales ms conocidas de estos polmeros de recubrimiento es EUDRAGIT) para disminuir la gastrolesividad.

cido (S)-2-(6-metoxi-2-naftil)propanoico Nmero CAS Frmula qumica Peso molecular Vida media 22204-53-1 C14H14O3 230,26 12 horas

Biodisponibilidad
Metabolismo Propiedades fsicas Punto de fusin Solubilidad en agua

100%
Heptico 153C Insoluble (pH>6) (pH<4), Soluble

*La primera gran sntesis

de naproxeno produjo 500 kg de material en 1970 (Esquema 1) .3 acilacin de Friedel-Crafts de 2-metoxinaftaleno (nerolina) produjo 2-acetil-6metoxinaftaleno (MAN), que se convirti en un cido naftilactico por la reaccin Willgerodt.

*La transposicin de Willgerodt es

una reaccin orgnica que convierte alquilarilcetona a su amida correspondiente por reaccin con polisulfuro de amonio; debe su nombre al qumico Conrad Willgerodt.

* La formacin del cido

carboxlico correspondiente es una reaccin secundaria . Cuando el grupo alquilo es una cadena aliftica (n= 0-5), ocurren varias reacciones que tienen consecuencia que el grupo amida siempre termina en el extremo

*Un ejemplo con reactivos

modificados (azufre, hidrxido de amonio concentrado y piridina ) es la conversin de acetofenona en 2fenilacetamida y cido fenilactico

*Como otros AINE, el naproxeno puede

provocar molestias gastrointestinales. Se toma junto con las comidas para ayudar a mitigar estos efectos *Tambin puede inhibir la excrecin del sodio y el litio. Por tanto, quienes deban cuidarse en la ingestin de sodio por hipertensin, o quienes tomen naproxeno junto a sales de litio, debern tener en cuenta estas interacciones.

*No se recomienda su uso en

combinacin con: *AINE de la familia de los salicilatos: pueden interferirse entre ellos reduciendo la efectividad de ambos. *Anticoagulantes: se puede incrementar el riesgo de hemorragias.

*Sulfonilureas antidiabticos
orales como la glibenclamida (Daonil), glipizida , etc. aumentando el efecto hipoglucemiante.

*Diurticos de asa, como

la furosemida (Seguril), por aumentar la nefrotoxicidad.

*En diciembre de 2004 la FDA hizo

pblico un comunicado de prensa segn el cual, siguiendo las recomendaciones de los Institutos Nacionales de la Salud estadounidenses (NIH), detuvo una investigacin de cinco aos de duracin, llamada "Estudio sobre la prevencin del Alzheimer empleando antinflamatorios"

*pero los primeros resultados

indicaron que el riesgo de sufrir un accidente cardiovascular o cerebrovascular aumentaban en un 50%. Debido a este hecho, la FDA aconsej a los usuarios que tomaban el naproxeno sin receta mdica:

*Seguir cuidadosamente las

instrucciones del prospecto, *Evitar ingerir una dosis superior a la recomendada (200 mg cada doce horas), y *No tomar naproxeno durante ms de diez das consecutivos a menos que un mdico indique lo contrario.