Semana 16 HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS y CICLOALCANOS) Alcanos Definicin, representacin y formula general Nomenclatura UIQPA y Comn Serie homloga

Ismeros estructurales Propiedades fsicas Reacciones qumicas Combustin completa e incompleta, Halogenacin Cicloalcanos concepto, frmulas, nomenclatura UIQPA LABORATORIO 16: Propiedades Generales de los Compuestos Orgnicos

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Los hidrocarburos saturados se consideran frecuentemente como los compuestos bsicos de la qumica orgnica, ya que los dems compuestos orgnicos que se conocen pueden considerarse como derivados de ellos. Los hidrocarburos, como su nombre lo indica, son compuestos constituidos solamente por tomos de carbono e hidrgeno.

El adjetivo, saturados, describe el tipo de enlaces de la molcula hidrocarbonada. Significa que cada tomo de carbono se encuentra unido en forma covalente a cuatro tomos mediante enlaces sencillos.
Estos compuestos tambin se conocen como hidrocarburos parafnicos o alcanos. El nombre parafina (del latn, parum affinis, poca actividad) alude a su naturaleza no reactiva. El nombre alcano es el nombre genrico para esta clase de compuestos.

Clases de hidrocarburos segn el tipo de enlace Los hidrocarburos tanto lineales como ramificados segn la naturaleza del enlace, pueden clasificarse como: a.Alcanos o hidrocarburos saturados: compuestos formados nicamente por carbono e hidrgeno unidos por enlaces covalentes sencillos entre los carbonos. b.Alquenos: hidrocarburos insaturados que tienen un enlace covalente doble entre dos tomos de carbonos. 3.Alquinos: hidrocarburos insaturados que tienen un enlace covalente triple entre dos tomos de carbono.

Clases de hidrocarburos segn la forma de la cadena

Hidrocarburos de cadena abierta o acclicos Estos pueden ser: a.Lineales o normales: Son cadenas con tomos de carbono unidos cada uno a un mximo de dos carbonos. 2.Ramificados: Cada tomo de carbono se puede unir a 3 o 4 tomos de carbono.

Hidrocarburos de cadena cerrada o cclicos Estn formados por cadenas de tomos que se cierran formando uno o varios anillos o ciclos con tres o ms carbonos. Pueden ser:

a.Alicclicos: Si poseen propiedades similares a los compuestos alicclicos . 2.Aromticos: Si contienen sistemas "aromticos". Un ejemplo de este tipo de compuestos es el benceno .

Familia de compuestos orgnicos que contienen carbono e hidrgeno. Son las sustancias principales de las que se derivan todos los dems compuestos orgnicos.

Alcanos
Son compuestos relativamente inertes, comparados con otros; su reactividad depende de la eleccin del reactivo. La frmula general de los alcanos es: CnH2n+2 en donde n es el Nmero de carbonos. Por ejemplo: C3H (2X3) + 2 =C3H8

La nomenclatura en qumica es de dos tipos: Comn o trivial y Sistemtica. Algunos nombres comunes existen antes de que la qumica orgnica se convirtiera en una rama organizada de la ciencia qumica y antes de que se supiera que diferentes compuestos tenan estructuras distintas. Desde 1892, los qumicos empezaron a desarrollar un conjunto de reglas para nombrar compuestos orgnicos basadas en su estructura.

Las reglas IUPAC International Union or Pure and Applied Chemistry ms recientes para la qumica orgnica se Publicaron en 1979. Habra que puntualizar que las reglas IUPAC ofrecen a menudo varias maneras de nombrar un nico compuesto. As, mientras que es cierto que no existen dos compuestos con el mismo nombre es incorrecto creer que hay un solo nombre IUPAC para un compuesto determinado.

1. El nombre general de un hidrocarburo saturado de cadena abierta es ALCANO.

2. Para los hidrocarburos de cadena ramificada, el alcano que corresponde a la cadena de tomos de carbono ms larga se considera como alcano principal y su nombre se usa como raz del nombre del compuesto.

3. Los grupos unidos a la cadena principal se denominan sustituyentes*. A cada sustituyente se le da un nombre y se le asigna un nmero. El nmero indica el tomo de carbono de la cadena principal con el cual est enlazado. Por Ej.:
metilo -CH3 etilo -CH2CH3 propilo -CH2CH2CH3 isopropilo -CH(CH3)2 terc-butilo -C(CH3)3
*Grupo alquilo. Grupo que se deriva eliminando un hidrgeno de un alcano. Se

4. Cuando hay un sustituyente se enumera la cadena principal desde el extremo que permita dar el nmero ms bajo a dicho sustituyente. 5. Cuando el mismo sustituyente se repite ms de una vez, se indica el nmero de cada carbono de la cadena principal. Adems se indica el nmero de veces que ocurre el sustituyente, di-, tri-, tetra-, penta-,hexa-, etc.

6. Cuando hay dos o ms sustituyentes idnticos, se numera la cadena principal a partir del extremo que permita dar el nmero ms bajo al sustituyente que se encuentra primero. 7. Si hay dos o ms sustituyentes distintos, se mencionan en orden alfabtico y se numera la cadena desde el extremo que permite dar el nmero ms bajo al sustituyente que se encuentre primero.

8. Los prefijos di-, tri-, tetra-, no se incluyen al alfabetizar. Se alfabetizan primero los nombres de los sustituyentes y despus se insertan estos prefijos de multiplicacin. 9. Los prefijos con guin como sec- y tercno se consideran al alfabetizar. El prefijo iso no lleva guin y s se cuenta para alfabetizar.

primario

RADICAL ISOPROPILO

propil

Los ismeros estructurales son molculas con la misma frmula molecular pero que tienen frmulas estructurales diferentes; esto significa que tienen los tomos un arreglo diferente. Por ejemplo hay dos molculas diferentes para la frmula C4H10

2-

isobutano

El nmero total de posibles compuestos orgnicos es infinito. No obstante, estos compuestos pueden dividirse en un nmero comparativamente pequeo de clases en base a sus semejanzas estructurales. Por tanto, el conocimiento de algunos miembros de cada clase permite hacer predicciones sobre las propiedades fsicas y qumicas de casi todos los dems miembros de esa clase.

Una familia de compuestos semejantes constituye una serie homloga (homos, igual). Los miembros individuales de la serie son homlogos.

Las caractersticas de una serie homloga son:

Todos los compuestos de la serie contienen los mismos elementos y pueden representarse mediante una frmula general muy simple.

 La frmula molecular de cada homlogo difiere de la que precede y de la que le sucede por un incremento de un grupo metileno "-CH2-". Existe una variacin gradual en las propiedades fsicas con el incremento de la masa molecular.

Todos los compuestos de la serie exhiben propiedades qumicas semejantes.

CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son alcanos que contienen un anillo de tres o ms tomos de carbono. Se encuentran frecuentemente en qumica orgnica y se caracterizan por la frmula molecular (CnH2n). Ejemplo: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano.

Son apolares, no solubles en agua pero si en solventes orgnicos. Son menos densos que el agua (flotan). Pueden estar en estado gaseoso (C1C7), lquidos (C8-C17) y slidos (C18 o ms).

Punto de ebullicin: Los alcanos normales muestran un aumento constante en el punto de ebullicin al aumentar el peso molecular. Si el alcano es ramificado disminuye notablemente el punto de ebullicin y adems cuanto ms numerosas sean las ramificaciones, menor es su valor.

Punto de fusin: Como en el caso anterior, aumenta a medida que crece el peso molecular. Este aumento no es tan regular, debido a que los alcanos con nmero par de tomos de carbono se compactan en el estado cristalino haciendo que las fuerzas de atraccin entre las cadenas individuales sean mayores, y por consiguiente, los puntos de fusin lo sean tambin.

Son poco reactivos reacciones de:

experimentan

Sustitucin (sale un H y entra otro

tomo o grupo de tomos) Ej: Halogenacin CH3CH2Cl

Combustin: Es la Oxidacin

acompaada de liberacin de energa y los productos dependen de la cantidad de energa. Puede ser incompletainsuficiente cantidad de O2 completasuficiente cantidad de O2.