REAES ORGNICAS

As mais importantes reaes orgnicas so as seguintes: - reao de adio - reao de substituio - reao de oxidao - reao de eliminao

REAO DE ADIO
As principais reaes de adio so: - hidrogenao cataltica - halogenao - adio de HX - adio de gua - adio a aromtico

Hidrogenao cataltica nos alcenos e alcinos:

HALOGENAO

(hidrohalogenao)

ADIO DE GUA

REAES DE SUBSTITUIO
As reaes de substituio so aquelas onde um tomo ou um grupo de tomos de uma molcula orgnica substitudo por outro tomo ou grupo de tomos. As principais reaes de substituio so: - halogenao - nitrao - sulfonao

HALOGENAO

NITRAO

SULFONAO

REAO DE OXIDAO

oxidao energtica dos alcenos - oxidao de lcool primrio - oxidao de lcool secundrio

REAO DE ELIMINAO
As principais reaes de eliminao so: - eliminao de hidrognio (desidrogenao) - eliminao de halognios (dehalogenao) - eliminao de halogenidreto - eliminao de gua (desidratao de lcool)

Eliminao de Hidrognio ou Desidrogenao

Eliminao de Halognio ou De-Halogenao

Eliminao de Halogenidretos

ELIMINAO DE GUA

Reaes de Alcanos: via radicais

Introduo: Quebra de ligaes

1. Quebra Heteroltica ou Heterlise: a quebra da ligao assimtrica, de modo que o par de eltrons fique apenas com um dos tomos da ligao (formao de ons).
H H C Br H
H H C H H
H

H H C + Br

H carboction
H C + H

H carbnion

Quebra de ligaes

2. Quebra Homoltica ou Homlise: a quebra da ligao simtrica, de modo que cada tomo fique com seu eltron original da ligao (formao de radicais).
H H C H H
H H C H radicais livres + H

Clorofluorocarbonetos (CFCs) e o Destruio da Camada de Oznio

Estratosfera:

O2 + h O + O O + O2 O3 + calor O3 + h O2 + O

Iniciao da cadeia

CF2Cl2 + h CF2Cl + Cl

Propagao da cadeia Cl + O3 ClO + O2

ClO + O O2 + Cl

Caractersticas dos radicais:

Ocorrem em molculas apolares ou com baixa diferena de eletronegatividade; So eletronicamente neutros; Muito reativos; As reaes radicalares no so muito comuns quando comparado a reaes polares.

Exemplo: Fomao de halometanos em ETAs, Clorao do Metano CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (+ CH2Cl2, CHCl3 e CCl4)

Mecanismo ocorre em vrias etapas:

Etapa 1
Cl Cl
calor ou luz

Cl + Cl

Etapa 2
Cl + H

H C H H
H H + Cl H Cl H C Cl H

H Cl H + H C H

Etapa 3
H C

+ Cl

Reao em Cadeia
1. Iniciao da Cadeia (radicais so criados)
calor

Cl2

ou luz

2 Cl

2. Propagao da Cadeia (radical geral radical)

CH4 + Cl CH3 + Cl2

3. Finalizao da Cadeia
Possveis etapas de finalizao

CH3 + HCl CH3Cl + Cl

CH3Cl CH3CH3 Cl2

CH3 + Cl CH3 + CH3 Cl + Cl

Halogenao de Alcanos Superiores

A clorao da maioria dos alcanos cujas molculas contm mais de dois tomos de carbono resulta em mistura de produtos monoclorados isomricos (assim como compostos altamente clorados).

CH3CH2CH3

Cl2
luz, 25oC

45%

55%

CH3CH2CH2Cl

+ CH3CHCH3 Cl

Reaes de Oxidao
So denominadas reaes de oxidao toda reao que ocorre entre um composto orgnico e o elemento qumico oxignio (O), devido ao fato de haver um aumento do nox dos tomos de carbono envolvidos.

1. Combusto
A combusto a reao de oxidao mais comum, que ocorre com qualquer tipo de composto orgnico. Nessa reao, o combustvel o composto orgnico e o comburente, o gs oxignio (O2).

Combusto completa
CH4
metano

+ 2 O2

CO2

+ 2H2O

Combusto incompleta
CH4 CH4 + 3/2 O2 + O2 CO + 2H2O C + 2H2O
negro de fumo ou fuligem

2. Oxidao branda
Ocorre com hidrocarbonetos insaturados e o elemento oxignio. A principal aplicao dessa reao consiste na diferenciao de alcenos e cicloalcanos, que so ismeros de cadeia, pois apenas os alcenos sofrero esse tipo de reao.

C3H6
OH H2C = CH CH3 propeno + [O] OH H3C CH CH2

CH2
H2C CH2 + [O] no reage

ciclopropano

3. Oxidao enrgica
Oxidantes enrgicos tais como KMnO4/H2SO4 ; K2Cr2O7/H2SO4 ; etc, oxidam os alcenos com ruptura da dupla ligao, dando cetonas e/ou cidos carboxlicos.

ALCENO

R C = C R1 R2 R3

1 Caso: R, R1, R2 e R3 H
CH3 C = C CH2 CH3 CH3 CH3 2,3-dimetil-2-penteno [O] CH3 C = O CH3 propanona + O = C CH2 CH3 CH3 butanona

4. Ozonlise
a reao dos alcenos com oznio (O3) seguida de hidrlise. H ruptura da dupla ligao formando-se aldedos e/ou cetonas 1 Caso
CH3 C = C CH3 CH3 CH3 2,3-dimetil-2-buteno O3
H2O

CH3 C = O CH3 propanona

O = C CH3 CH3 propanona

2 Caso
CH3 C = C CH3 CH3 H O3
H2O

CH3 C = O CH3 propanona

O = C CH3 H etanal

2-metil-2-buteno

3 Caso
CH3 C = C CH3 H H O3
H2O

CH3 C = O H etanal

O = C CH3 H etanal

2-buteno

3. Desidratao
desidratao intramolecular

1 mol de lcool
desidratao intermolecular

Alceno

2 mol de lcool

ter

H OH

H2SO4

H C C H
H H etanol
170 C

H C = C H
H H

H2O

etileno

H3C CH2 O H

H2SO4 140C

H3C CH2 OCH2 CH3 H2O

H3C CH2 OH

etanol

ter dietlico