QUMICA ORGNICA I

HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO

Mg. LUIS MIGUEL FLIX VELIZ

ORBITALES ATMICOS Y MOLECULARES

Los ORBIALES ATMICOS se puede pensar

como una especie de nube de electrones en torno al ncleo, nos hace pensar que cada electrn est localizado dentro del tomo, en regiones cuya forma y dimensiones estn determinadas por los nmeros cunticos. Nos interesa especialmente las formas de estos orbitales y sus arreglos entre si, puesto que determinan el arreglo espacial de los tomos de una molcula e incluso ayudan a determinar su comportamiento qumico.

ORBITALES ATMICOS
X
Z

ORBITAL S

ORBITAL P

HEISENBERG:Principio de incertidumbre

REEMPE

HIBRIDACIN DEL CARBONO

Al estudiar la qumica de los compuestos del

CARBONO, centraremos nuestra atencin en los orbitales esfricos 1s y 2s y en los tres orbitales 2p con forma de pesa (px, py, pz) (no olvidemos que los orbitales del tercer nivel son bastante ms grande que los del segundo nivel)

HIBRIDACIN DEL CARBONO

El carbono tiene un nmero atmico 6 y

nmero de masa 12; en su ncleo tiene 6 protones y 6 neutrones y est rodeado por 6 electrones, distribuidos de la siguiente manera: Dos en su primer nivel S Cuatro en el segundo nivel P Su configuracin electrnica en su estado natural es: 1s 2s 2px 2py 2pz (estado basal)

HIBRIDACIN DEL CARBONO

Se

ha observado que en los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces. Cuando este tomo recibe una excitacin externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del tomo de carbono: 1s 2s 2px 2py 2pz (estado excitado)

HIBRIDACIN DEL CARBONO

En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p

para formar 4 nuevos orbitales hbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos ngulos de 109,5. Esta nueva configuracin del carbono hibridado se representa as: 1s (2sp) (2sp) (2sp) (2sp) A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp, porque tienen un 25% de carcter s y 75% de carcter p. A esta nueva configuracin se le denomina tomo de carbono hbrido, y al proceso de transformacin se le llama hibridacin. De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales hbridos sp del carbono pueden enlazarse a otros 4 tomos, as se explica la tetravalencia del tomo de carbono.

sp3

HIBRIDACIN Sp3

sp3
Un carbono unido a menos de cuatro tomos tambin

puede tener hibridacin sp3 pero la estructura variar dependiendo del nmero de sustituyentes:
Estructura

Tipo de compuesto Geometra

Carbaniones Piramidal

Carbenos Angular

Los carbaniones y carbenos son especies altamente

reactivas (intermedios de reaccin) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.

HIBRIDACIN DEL CARBONO

Los tomos de carbono tambin pueden formar

entre s enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridacin ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se le representa como: 1s (2sp) (2sp) (2sp) 2pz A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp2

HIBRIDACIN DEL CARBONO

Al formarse el enlace doble entre dos tomos,

cada uno orienta sus tres orbitales hbridos con un ngulo de 120, como si los dirigieran hacia los vrtices de un tringulo equiltero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp. A este doble enlace se le denomina (pi), y la separacin entre los carbonos se acorta. Este enlace es ms dbil que el enlace (sigma), y por tanto, ms reactivo.

sp2

HIBRIDACIN Sp2

sp2
Existen otras situaciones donde un tomo de carbono

unido a tres tomos tambin posee hibridacin sp2:

Estructura Carbocatin (ion carbenio) Trigonal plana

Tipo de compuesto Geometra

Radical Trigonal plana

Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas (intermedios de reaccin) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.

HIBRIDACIN DEL CARBONO

El segundo tipo de insaturacin es el enlace triple: el

carbono hibrida su orbital 2s con un orbital p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan. A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp Y su configuracin queda: 1s 2sp 2sp 2py 2pz Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslapa sus orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada tomo se traslapan formando los dos enlaces restantes de la triple ligadura, y la final el ltimo orbital sp queda con su electrn disponible para formar otro enlace.

HIBRIDACIN DEL CARBONO

A los dos ltimos enlaces que formaron la triple

ligadura tambin se les denomina enlaces pi, y todo este conjunto queda con ngulos de 180 entre el triple enlace y el orbital sp de cada tomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal. La distancia entre estos tomos se acorta ms, por lo que es incluso ms reactivo que el doble enlace.

sp

sp
Existen otras posibilidades:

Estructura

Tipo de compuesto Geometra

Aleno Lineal

Acetiluro Lineal

Los alenos son compuestos estables. Los acetiluros

son especies reactivas (intermedios de reaccin).