Anda di halaman 1dari 44

R

H C OH

CH2OH CH NH CHCl2 O

R = -NO2 R = -SO2CH3 Kloramfenikol


Zn + HCl

Kloramfenikol Tiamfenikol
ZnCl2 + H2

dapat direduksi dg pe + an Zn & HCl

Zn + HCl R NO 2

NH 2

Hasil diazotasi

membentuk kopling dg -naftol/

N-1-naftil etilendiamin Didestruksi dg serbuk castellana Na2CO3 + Mg (2:1) Kloramfenikol NaCl Argentometri Hidrolisis Kloramfenikol
O2N H C OH CH2OH CH NH CHCl2 O + H

OH

asam /

basa
CH2OH CH NH 2

O2N

H C OH

Penetapan Kadar Kloramfenikol . Dasar


O2N H C OH CH2OH CH NH CHCl2 O

Kloramfenikol

Nitrimetri

Reduksi Diazotasi

Destruksi

Argentometri

Reduksi, Diazotasi

Re

ro m in as i

si k du

K or of m ro

Kopling

Bromometri

Spektrofotometri UV

Kolorimetri

1. Bromometri
R R R Zn + HCl 2 HBr2 - 2 HBr Br NH 2 NH 2 Br

NO 2

Br2

+ 2 KI

I2 + 2 KBr

Dititrasi dg Na2S2O3 0,1 N BE = BM/4

2. Argentometri
R NO 2 Na2CO3 + Mg (2:1)

NaCl
O3 HN O/ H2

BE = BA Cl/1

Titrasi dg AgNO3

Kadar Cl =

(V X N) AgNO3 X BE mg sampel

X 100 %

BM Kloramfenikol X kadar Cl Kadar Kloramfenikol = BA Cl X 2 Cara : Zat + (2-5X) camp Na2CO3 + Mg (2:1) Panaskan ad sisa pemijaran putih

3. Spektrofotometri UV
Dalam air,
1% A1cm

278 nm = 298

kloramfenikol Na-suksinat kloramfenikol Na-suksinat steril

4. Penetapan kadar kloramfenikol

FI edisi IV

: lihat

Penetapan kadar Tiamfenikol 1. Argentometri


Larutkan 300 mg dlm 3 ml etanol + 20 ml KOH 50 % Kocok dan refluks + 4 jam

Dinginkan, encerkan dg 100 ml air, netralkan dg HNO3 2 N + lagi 5 ml HNO3 2 N


Titrasi dg AgNO3 0,1 M potensiometri buat blangko

O H3C S O H C OH CH

CH2OH O NH CHCl2 KOH 50 % Refluks 4 jam

2 KCl

Titrasi dg AgNO3

Rasulullah bersabda:Permudahlah, jangan mempersulit, dan jadikan suasana yang tentram, jangan menakutnakuti (HR. Muslim) *

11

Rumus Umum :
O R C H N 6H C C 7 O 5 CH 1 S CH3 C CH3 CH 3 C OH O

B
N

A. Cincin Tiazolidin B. Cincin -laktam

Penisilin G X V O K F

R Benzil p-OH benzil Fenoksimetil Alilmerkaptometil n-heptil 2-pentenil


H3C
H2 C H2 C

H2 C HO H2 C

H2 C

H2C
H2 C

H C

H2 C

H2 C

H2 C H2 C

H2 C H C

H2 C H C

H3C

CH 2

Ampisilin R = - aminobenzil Amoksisilin R = - amino-p-OH-benzil Atom H pada gugus COOH dapat diganti dg kation anorganik/organik

Misal : K, Na, Al Prokain, benzatin


O R H C NH 2 O C H N H C C

membentuk garam penisilin


S CH3 C CH3 N CH C OH O

CH

R=H R = OH

Ampisilin Amoksisilin

H N C O N

CH 3 CH 3 O

OH-, HOH atau

-laktamase
O H N C O OH C HN S

H+, HOH

Penisilin
CH 3 CH 3 O OH

C OH H C H N H C C O R O HS CH 3

COOH CH 3

Asam penisiloat -CO2


O

Asam penisilenat Penataulangan


O

H N

H2 C HN

CH 3 HO CH 3 N O C OH N C C

CH 3 CH 3 O

Asam peniloat

HOH
R

C OH

Asam penilat R
CONH C COOH H C NH HS H C C CH 3 COOH CH 3 H2N HS H C C CH 3 COOH H C COOH

+ R
CH 3

CONH

CH 3

Asam penamaldat

Penisilamin
H

Asam penaldat + H+, -CO2

CONH C
H2

CHO

Peniloaldehid

Ciri khusus penisilin


1. Ada 3 atom C asimetris pd struktur dasar -laktam C3, C5 dan C6 penisilin alam/sintetik 2. Posisi gugus asil amino pd C6 thd gugus karboksil pada C3 adalah trans 3. Variasi rantai samping asilamino pd C6 mempengaruhi efek antimikroba & sifat fisik kimia Aktivitas dipengaruhi oleh Stabilitas cincin -laktam

Penislin
alkali/penisilinase
O R C H N H C C O S CH NH OH C CH3 CH C OH + I2 >> O CH3

Asam penisiloat

hasil reaksi dititrasi dg Na2S2O3

I2 + 2 NaOH

NaOI + NaI + H2O


(Na hipoiodid)

I2 + Na2S2O3 NaOI + Na2S2O3

2 NaI + Na2S4O6 Oksidasi Na4SO4 + NaI + S

BE ditetapkan dg mengunakan penisilin murni Dilakukan titrasi blangko 1 ml Na2S2O3 0,01 N ~ 0,4656 mg penisilin
(Dihitung sbg K-benzil penisilin)

Penisilin hanya akan bereaksi dg I2 cincin -laktam putus/rusak/terbuka banyak I2 yang bereaksi dg as penisiloat tgt : pH [I-] dalam I2

Penetapan Kadar Ampisilin


Dasar

Sampel dihidrolisis dg lar NaOH


-laktam terbuka asam Senyawa tiol I2 >> Senyawa dimmer

Na-ampisilin

OH

H C NH 2

H N

H C C O

S CH NH OH C

CH3 CH3 CH C OH O

H
O H C NH 2 O C H N H C C

HS C CH3

CH3 CH3

+ 2
NH 3 CH C

O OH

OH

I2 >>
H3C C H3C O C HO OH HC NH 3 NH 3 S S C CH3 CH O CH3

+ 2 HI

Penisilin

penisilinase pH 7,5/30

as penisiloat
Dititrasi dg lar NaOH

1 ml NaOH ~ 6023 UI Penisilin Metode ini cocok untuk P.K garam penisilin dlm tablet dan suspensi

Penisilin E X V

Pelarut H2O H2O H2O CHCl3

m (nm) 257 ; 263 275 268 ; 274 270 ; 276

Dasar

Penisilin dg hidroksilamin membentuk turunan Hidroksamat, kemudian dg penambahan lar Fe3+ komp warna merah

O R C H N H C C O S CH NH C

CH3 CH3 CH C OH O NH2OH R

O C H N H C C O S CH NH NHOH C

CH3 CH3 CH C OH O

Turunan as hidroksamat Fe2+

O R C H N H C C O S CH NH NHO
-

CH3 C CH3 CH C OH O

Fe

Senyawa kompleks warna merah ( m 515 nm)

PK Amoksisilin (FI edisi IV)


Amoksisilin Na-amoksisilin Kapsul Suspensi oral

PK Ampisilin (FI edisi IV)


Ampisilin Ampisilin Na steril Kapsul Tablet Suspensi oral -

Kapsul Ampisilin Prosedur :


1. Pada 2,0 ml lar baku dan lar uji dalam labu terpisah masing-masing di + 2,0 ml lar NaOH 1,0 N campur, goyang dan biarkan + 15

2. Pada tiap labu + 2,0 ml HCl 1,2 N + 10,0 ml lar I2 0,01 N LV Segera tutupnya, diamkan 15 3. Titrasi dg Na2S2O3 0,01 N LV
Pada saat titik akhir + 1 tetes pasta kanji iodida LP Lanjutkan titrasi ad warna biru hilang

Amalan yang dicintai oleh Allah Taala adalah amalan yang kontinyu walaupun itu sedikit. (HR, Muslim :783)

H3C N H3C CH 3

CH 3

7 8 9

OH

D
10
OH

C
11
O

B
12
OH OH

A
1
O

3 2
C NH 3 O

Tetrasiklin Klortetrasiklin Oksitetrasiklin

C22H24N2O8 C22H23N2O8Cl C22H24N2O9

sda 7-Cl 5-OH

Bentuk base Dgn asam

tidak larut dlm air garam larut dlm air

garam HCl

1.
- Tetrasiklin - Oksitetrasiklin + Lar NaOH 0,25 N
OH Panaskan 6'
H3C N H3C OH O O C OH OH O O O NH 2 CH 3

Isotetrasiklin ( 380 nm)

Klortetrasiklin > 20 %
Klortetrasiklin

kuning memucat
(tdk stabil)

HCl 2 N Panaskan 5'


H3C Cl CH 3 N OH CH 3

O C OH OH OH O O NH 2

5,6-Anhidroklortetrasiklin (kuning, lnm = 380)

Klortetrasiklin

NaOH 5 N 15 20 '

Isoklortetrasiklin

fluoresensi biru ( l = 365 dan 428 nm)


Oksi Tetrasiklin FeCl3 0,05% sny kompleks coklat jingga HCl 0,01 N, 10' Klor 2 Tetrasiklin HCl + (CH3COO)2Hg
Asetat glasial

2 tetrasiklin + HgCl2 + 2 CH3COOH

Asetat glasial Tetrasiklin + HClO4 Kristal violet Tetrasiklin-H+ + ClO4-

Titik akhir hijau kekunungan 1 ml HClO4 0,1 N ~ 48,09 mg Tetrasiklin HCl BE = BM/1

Sampel Prinsip

campuran tetrasiklin HCl (Ts-HCl) dan klortetrasiklin HCl ( Klor Ts- HCl) Ts-HCl dan Klor Ts- HCl membentuk warna kuning dg penambahan NaOH 0,25 N isotetrasiklin

Prinsip

Serapan (A) diukur pd 6 menit setelah penambahan NaOH : Ts-HCl 380 nm l Klor Ts-HCl = 345 nm

Lar Baku

345 Klor Ts-HCl

Ts-HCl Klor Ts-HCl

0,5 g/100 ml 0,5 g/100 ml

Kons

380 Ts-HCl

l ( nm)

A 345
0,513 0,250

A380

0,760 0,185

Satu gram sampel (camp Ts-HCl, Klor Ts-HCl dan laktosa) dikerjakan dg cara yg sama seperti pd baku diatas (1g/100ml). Kemudian diukur serapan pada kedua tsb dg kuvet 1cm dan diperoleh : A380 = 0,715 A345 = 0,657 Hitung Kadar Ts-HCl dan Klor Ts-HCl dlm sampel

Ingat : A = a . b . C A
345 Ts-HCl

=a =

345 Ts-HCl

Ts-HCl

a 345

Ts-HCl

A Ts-HCl
345

b . c Ts-HCl a
345
Ts-HCl

0,513 1.5

= 0,103

Dengan cara sama dihitung :

a 380 Klor Ts-HCl


a
345 Klor Ts-HCl

0,037
0,050

a 380

Ts-HCl

0,152

Pada serapan di atas :


a. Serapan pada 345 nm (A345 )

AA = aA . b . CA AB = aB . b . CB
A
345 345 = aA 345 . b . cA + aB . b . cB

b. Analog dg atas A
380

serapan pd 380 nm (A380 )


380 . b . cA + a B . b . cB

380 = aA

Dari sampel campuran diperoleh : A B


345

= 0,657 = 0,715

380

Pada 345 : 0,657 = 0,103 . 1. c Ts-HCl + 0,050 . 1. c Klor Ts-HCl ... (1)

Pada 380 0,715 = 0,152 .1 . c Ts-HCl + 0,037 . 1. c Klor Ts-HCl (2)


Dari persamaan (1) dan (2) dapat dihitung : kadar tetrasiklin HCl (Ts-HCl) kadar klortetrasiklin (Klor Ts-HCl) Spektrofotometri secara simultan dapat pula digunakan untuk menentukan kadar campuran dari : Ts-HCl, Klor Ts-HCl, dan Oksi Ts-HCl

Cara :
Campuran tersebut dilarutkan dalam : HCl 0,1 N ukur A 268 nm NaOH 0,25 N ukur A 380 nm HCl 2 N ukur A 440 nm Masing-masing komponen dapat dihitung kadarnya dengan persamaan :

Ts-HCl = - 54,8 A268 + 67,7 A380 + 68,32 A440


Klor Ts-HCl = 65,4 A268 - 78,47 A380 + 13,85 A440 Oksi Ts-HCl = 61,07 A268 + 5,27 A380 - 77,5 A440

P.K Ts-HCl (FI edisi IV)


Ts-HCl kapsul Oksi Ts-HCl Oksi Ts-injeksi

KCKT KCKT
Penetapan potensi antibiotika mikrobiologi

Hitung kesetaraan (F) dalam g (atau unit) tiap ml lar Na2S2O3 0,01 N yang digunakan oleh lar baku dengan

Rumus :
(2CP)

(BI)

Keterangan :
C P B I = kadar baku pembanding dlm mg/ml lar baku = potensi dlm g (atau unit)/g baku pembanding = volume dlm ml lar Na2S2O3 0,01 N blangko = volume dlm ml lar Na2S2O3 0,01 N titrasi sampel

Hitung potensi zat uji dg rumus Seperti tertera dlm masing-masing monografi

Streptidin
NH 2 OH N C HN HO C NH O CH HC O R CH CH 3 OH NH NH

Streptobiosamin

CH HC HO CH HC NH CH 3 OH O

CH 2OH

Streptosa

N-metilglukosamin

Streptomisin Dihidrostreptomisin

R - CHO - CH2OH

BM 581,58 583,59

Beda kedua senyawa


hanya pd bagian streptosa Membentuk garam dg asam mineral Sulfat, hidroklorida, fosfat 1 mg Streptomisin ~ 1000 Unit I

Penetapan Kadar : 1. Metode Maltol (Streptomisin)


Streptomisin
NaOH 0,1 N
O CH 3

CH 3

Streptomisin

NaOH 0,1 N 1000C, 3'


O

Maltol m = 322 nm Diukur m 322 sebelum dan sesudah hidrolisis

Setelah dingin, + FeNH4(SO4)2


Kolorimetri : - encerkan, diamkan 20

ungu
ukur 540 nm

2. Spektrofotometri (DHS)
Dihidrostreptomisin
H2SO4 0,5 N Panaskan 2 jam

dinginkan, encerkan, ukur A 265 + A 280

Streptomisin

Panaskan H2SO4 0,5 N

l 245