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HIDRATOS DE CARBONO II

ISOMERA

DERIVADOS DE MONOSACRIDOS
STERES FOSFATO CIDOS Y LACTONAS ALDITIOLES AMINOAZCARES GLUCSIDOS

STERES FOSFATO
Participan en muchas rutas metablicas de los carbohidratos, se forman generalmente con ATP o AMP por esterificacin de un grupo fosfato con un OH del carbohidrato, generalmente el OH del carbono 1 o del ltimo carbono.

STERES FOSFATO

CIDOS Y LACTONAS
La oxidacin con Felhing de monosacridos produce cidos aldnicos, los cuales estn en solucin en equilibrio con las lactonas. La reaccin de Fehling (precipitado rojo) y Tollens (formacin de espejo de plata) se han sustituido por reaccin enzimtica, pero fueron usadas por mucho tiempo para determinar exceso de azcar en la sangre para las personas se crea tenan diabetes

CIDOS Y LACTONAS

COOH

O OH OH
OH

OH

cido-D Glucurnico

ALDITOLES
La reduccin del grupo carbonilo de los azcares produce los alditoles, los cuales reciben el nombre de acuerdo con el azcar del que provienen; el sorbitol se acumula en el cristalino de las personas que tienen diabetes dando lugar a la formacin de cataratas

ALDITOLES

AMINOAZCARES
Se forman por la sustitucin de un OH del azcar por NH2; se encuentran principalmente en polisacridos y pueden ser modificados a su vez por el grupo amino para producir otros compuestos.

AMINOAZCARES

GLUCSIDOS
La eliminacin de agua entre el hidroxilo anomrico de una molcula cclica de monosacrido y el grupo hidroxilo de otro compuesto (incluyendo otro monosacrido), da lugar a los glucsidos; el enlace que se forma se denomina enlace glucosdico

GLUCSIDOS

ABREVIATURAS

ISOMERA
Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula qumica pero pueden variar en la distribucin espacial de los tomos; pueden tener diferentes posiciones de un mimo grupo, diferente forma de cadena, diferente grupo funcional, diferente distribucin alrededor de un doble enlace, diferente orientacin del mismo grupo, etc.

ISOMERA
Todos los carbohidratos del mismo nmero de carbonos son ismeros entre s, pero pueden definirse diferentes tipos de isomera, algunos de ellos son: - Ismeros aldosa-cetosa - Ismeros D y L - Anmeros ay Epmeros - Ismeros conformacionales - Diastermeros

Isomerismo aldosa-cetosa
La fructosa tiene la misma frmula molecular de la glucosa, es decir C6H12O6, pero difieren en la frmula estructural, pues la fructosa tiene un grupo cetona y la glucosa un grupo aldehdo

Isomerismo D y L
Es necesario antes de hablar de los ismeros D y L definir algunas cosas: -Mezcla racmica: mezcla con igual proporcin de cada uno de los ismeros -Racemato: mezcla con mayor proporcin de uno de los ismeros Actividad ptica: caracterstica de un compuesto de desviar el plano de luz polarizada Enantimero: ismero con actividad ptica y centro quiral

Isomerismo D y L
Los ismeros D y L pueden ser enantimeros o diatermeros, son imgenes especulares entre s, pero se definen como D o L de acuerdo con la orientacin del OH del carbono asimtrico de mayor numeracin, si se ubica a la derecha en proyeccin de Fischer es D, y a la izquierda es L

Isomerismo D y L

Anmeros ay
Son ismeros propios de las estructuras cclicas de los carbohidratos, el carbono 1 de los ciclos, es decir el que est a la derecha del oxgeno, puede tener su OH hacia arriba del plano () o hacia abajo del plano (a), para llevarse a cavo la conversin entre estos dos ismeros, el anillo se abre y vuelve a cerrar, dejando el OH anomrico en diferentes lugares del plano

Anmeros ay

Epmeros
Ismeros que difieren en la colocacin de los OH de los tomos de carbono asimtrico, por ejemplo, todas las aldohexosas son epmeros entre s

Epmeros

Ismeros conformacionales

Diastermeros
Son ismeros similares a los enantimeros, pero que no son imgenes especulares entre ellos