NOMENCLATURA QUMICA ORGNICA

OH
R
1

O N R

Br

* *
IUPAC

* *

International Union of de Pure and Applied Unin Internacional Qumica Pura yChemistry Aplicada

BIBLIOGRAFA
Formulacin y Nomenclatura. Qumica Orgnica. W.R.Peterson (Ed. Eunibar). Nomenclatura y representacin de los compuestos Orgnicos. E. Quioa y R.Riguera. McGraw-Hill Interamericana. 1995.
I.U.P.A.C. Nomenclature of Organic Chemistry. Pergamon Press, 1979 (versin en castellano C.S.I.C./R.S.E.Q. 1998).

PGINAS WEB
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/ http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature http://www2.uah.es/edejesus/resumenes/ http.//alonsoformula.com/org http://www.uhu.es/quimiorg/nomenclatura.html

CONCEPTOS GENERALES
CONSTRUCCIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

CONCEPTOS GENERALES
CONSTRUCCIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

CONCEPTOS GENERALES
CONSTRUCCIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

CONCEPTOS GENERALES
CONSTRUCCIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
Todas las valencias deben quedar saturadas

CONCEPTOS GENERALES
TIPOS DE FRMULAS

Estructuras Kekul

Estructuras condensadas

Estructuras en esqueleto

CONCEPTOS GENERALES
Butano

F. MOLECULAR C4H10

F. EMPRICA C2H5

CONCEPTOS GENERALES
HIDROCARBURO
Cualquier compuesto constituido exclusivamente por carbono e hidrgeno Saturado: Todos los enlaces sencillos Insaturado: Presenta algn enlace doble o triple (insaturacin)

HETEROTOMO
Cualquier tomo diferente de carbono o hidrgeno, presente en una molcula orgnica (O, N, Cl, etc).

CONCEPTOS GENERALES

CADENA HIDROCARBONADA GRUPO FUNCIONAL

tomo o grupo de tomos con comportamiento qumico caracterstico y que controlan la reactividad de la molcula. (OH, Cl, C=C, NH2, etc)

CONCEPTOS GENERALES
SERIE
Serie Qumica Compuestos que pertenecen a una misma familia qumica, es decir que poseen el mismo grupo funcional.

Serie Homloga Compuestos que difieren del siguiente en un valor constante.

CONCEPTOS GENERALES
ISOMERA
Compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero difieren en su estructura molecular. Tienen distintas propiedades fsicas y qumicas.

CH3-O-CH3

C2H6O

ALCANOS
Alcanos lineales

Prefijo que indica el n de C y la terminacin ANO

Serie homloga de los alcanos lineales Cn Nombre 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Cn Nombre 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Hexadecano Heptadecano Octadecano Cn Nombre 19 20 21 22 23 24 30 31 32 nonadecano icosano Heneicosano Docosano Tricosano tetracosano triacontano hentriacontano dotriacontano Cn 40 50 60 70 80 90 100 200 115 Nombre tetracontano pentacontano hexacontano heptacontano octacontano nonacontano hectano dihectano pentadecahectano

ALCANOS
Alcanos lineales

RADICAL
Agrupamiento atmico con una valencia libre. Terminacin: ilo

Butilo

ALCANOS
Alcanos ramificados
Reglas secuenciales para nombrarlos: 1.- Encontrar la cadena principal. 1.1.1.- La cadena ms larga

ALCANOS
Alcanos ramificados Reglas secuenciales para nombrarlos: 2.- Numerar la cadena principal. 2.2.1.- Nmero ms bajo a la primera diferencia.

1 2

3,4,5
4 5 6 3 8 9

5,6,7

ALCANOS
Alcanos ramificados Reglas secuenciales para nombrarlos: 3.-Nombre cada sustituyente o ramificacin diferentes en la cadena principal Propil

Metil

Etil

4.- Alfabetice los sustituyentes: etil metil propil

ALCANOS
Alcanos ramificados

Reglas secuenciales para nombrarlos:

1.- Escribir el nombre completo del compuesto
1 2 3 4 5 6 3 8 9

4-etil-3-metil-5-propilnonano

ALCANOS
Alcanos ramificados

1.- Encontrar la cadena principal.

1.1.1.- La ms larga 1.1.2.- La que tenga el mayor nmero de ramificaciones.

Incorrecto

Correcto

ALCANOS
Alcanos ramificados

2.- Numerar la cadena principal. 2.2.1.- Nmero ms bajo a la primera diferencia.

2.2.2.- Recurrir al orden alfabtico.

Correcto: 3-etil-7-metilnonano. Incorrecto: 7-etil-3-metilnonano.

ALCANOS
Alcanos ramificados 3.- Nombrar cada sustituyente o ramificacin. 3.1.- Cuando hay dos radicales iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, etc. (Un localizador para cada sustituyente y separados por comas).

2,2-dimetilpentano.

2,2,4-trimetilpentano

ALCANOS
Alcanos ramificados 3.- Nombrar cada sustituyente o ramificacin. 3.3.- Nomenclatura de radicales complejos 3.3.1.- Nomenclatura como un radical sencillo terminado en ilo, precedido del localizador del carbono donde se encuentra el carbono radiclico

3.3.2- Nombres especiales.

ALCANOS
Alcanos ramificados 3.- Nombrar cada sustituyente o ramificacin. 3.3.- Nomenclatura de radicales complejos 3.3.3.- Nomenclatura como radical complejo: Se le asigna el nmero uno al carbono unido a la cadena principal y el resto se considera como un subradical. 3.3.4.- Se colocan entre parntesis en la posicin que alfabticamente les corresponde precedidos del localizador. Si existen dos o ms radicales complejos se anteponen los prefijos multiplicadores bis-, tris-, tetrakis-, pentakis, etc. 2-pentilo 1-metilbutilo

6,6-bis(2-pentil)tridecano 6,6-bis(1-metilbutil)tridecano

ALCANOS
Alcanos ramificados

4.- Alfabetizar los sustituyentes.

4.1.1.- Se alfabetiza el nombre de los radicales, sin tener el cuenta los prefijos multiplicadores.

4.1.2.- No se alfabetizan los prefijos sec-, terc-, pero s iso y neo 4.1.3.- El nombre de un radical complejo comienza por la primera letra de su nombre completo, aunque sea un prefijo multiplicador.

ALCANOS
Alcanos ramificados

4.- Alfabetizar los sustituyentes.

4.1.4.- Cuando los radicales complejos tengan las mismas palabras se nombrar primero el que tenga el localizador ms bajo.

ALQUENOS
Hidrocarburos con dobles enlaces
ano eno

Si poseen ms de un doble enlace: -adieno, -atrieno

Numeracin de la cadena: nmeros ms bajos a los dobles enlaces.

2-penteno

1,4-hexadieno

Nombres vulgares

CH2=CH2
etileno

CH2=C=CH2
aleno

ALQUINOS
Hidrocarburos con un triple enlace ano ino

Si poseen ms de un triple enlace: -adiino, -atriino Numeracin de la cadena: nmeros ms bajos a los triples enlaces.
H3C-C C-CH2-CH2-CH3
2-hexino
Nombres vulgares

HC

C-CH2-CH2-C
1,5-octadiino

C-CH2-CH3

CH CH

acetileno

ALQUENINOS
Hidrocarburos con dobles y triples enlaces. ano enino adienino (2 dobles y 1 triple), atrienino (3 dobles y uno triple), adiendiino (2 dobles y 2 triples). Numeracin de la cadena: nmeros ms bajos a las insaturaciones. En caso de igualdad, nmero ms bajo para los dobles.
HC C-CH=CH-CH=CH2 CH3-CH=CH-C CH

1,3-hexadien-5-ino

3-penten-1-ino

Radicales univalentes de hidrocarburos insaturados

Se nombran como los correspondientes hidrocarburos terminados en ilo

El tomo de carbono de valencia libre es el 1

Nombres vulgares:

Hidrocarburos acclicos insaturados ramificados

Se nombran como derivados del hidrocarburo lineal correspondiente que tenga el mximo nmero de dobles y triples enlaces. Cadena principal. 1) Mayor nmero de insaturaciones.

2) Mayor nmero de tomos de carbono.

3) Mayor nmero de dobles enlaces. Nmeracin: dobles y triples enlaces los nmeros ms bajos. Terminacin eno o ino.

Hidrocarburos acclicos insaturados ramificados

Radicales bivalentes y polivalentes

Radicales polivalentes se nombran con la terminacin ilo precedida de un prefijo numeral que indica cuantas valencia libres hay: triilo, tetrailo, etc.

Radicales bivalentes derivados de los alcanos, con las valencias libres en los extremos, se nombran como unidades de metileno: trimetileno, tetrametileno, etc. Excepcin: etileno y propileno

Radicales bivalentes y polivalentes

Bivalentes y trivalentes en el mismo carbono.
Terminacin: ilideno, ilidino.

Se conservan:

Hidrocarburos alicclicos monocclicos

Sin cadenas laterales Saturados: Cicloalcanos Insaturados: Cicloalquenos, Cicloalquinos, Cicloalcadienos. Nombrar: ciclo + Hidrocarburos acclico correspondiente.

Radicales univalentes y bivalentes: sufijos ilo, enilo, inilo, dienilo, ilideno, etc. Siendo 1 el carbono radiclico.

Hidrocarburos alicclicos monocclicos

Con cadenas laterales

Sencillos: Se nombran como los acclicos correspondientes, anteponiendo al nombre del hidrocarburo no sustituido, el de los radicales con sus localizadores.

Complejos. Se toma como base la cadena acclica y se considera el ciclo como sustituyente.

Hidrocarburos aromticos monocclicos

Sistema bsico. BENCENO

Nombres vulgares

Hidrocarburos aromticos monocclicos

Se nombran como derivados del benceno o de un nombre vulgar, pero teniendo en cuenta que si el sustituyente es idntico a uno de los ya existentes el compuesto, se nombra como derivado del benceno. A los sustituyentes se les asigna el nmero ms bajo.

Hidrocarburos aromticos monocclicos

Nombres vulgares. La prioridad la tendrn los grupos propios de dicho hidrocarburos.

Radicales aromticos
Univalentes: ARILO
Bivalentes. ARILENOS Radical bsico: Fenilo
4 5 6 3 2 1 (Ph)

Los dems radicales se nombran como fenilos sustituidos siendo el carbono de valencia libre el nmero uno, con algunas excepciones como:
Tolilo

Radicales con valencia libre en la cadena lateral

Radicales aromticos
Radicales multivalentes

Ph-CH= Bencilideno

Ph-C Bencilidino

Hidrocarburos aromticos condensados

Hidrocarburos policclicos con dos tomos de carbono comunes

Radicales polinucleares. Se mantiene la numeracin

HALUROS DE ALQUILO
Se nombran de dos maneras: a) Haluro de + nombre del radical orgnico

R-X

b) Nombre del hidrocarburo del que derivan sealando con localizadores la posicin de los tomos de halgeno. Si est totalmente halogenado se utiliza el prefijo per

HALUROS DE ALQUILO

R-X

HALUROS DE ALQUILO

R-X

Compuesto

Nombre vulgar

Nombre sistemtico

CHF3 CHCl3

Fluoroformo Cloroformo

Trifluorometano Triclorometano

CHBr3
CHI3

Bromoformo
Iodoformo

Tribromometano
Triyodometano

ALCOHOLES

R-OH Grupo hidroxilo OH

a) Alcohol + radical orgnico terminado en -lico

b) IUPAC Cadena principal ms larga que contenga el grupo OH, sustituyendo Numerar la cadena dndole al carbono que soporta el OH, el localizador ms bajo Nombrar las ramificaciones de la forma habitual

ol

ALCOHOLES
c) Terminacin carbinol

R-OH

Nombres vulgares

Cuando el alcohol no es el grupo principal se nombran como

HIDROXI

FENOLES

R-OH

Se nombran como derivados del fenol o como hidroxibencenos

1 6 2 o o

5
4

m
p

TERES

R-O-R

R=R simtrico RR asimtrico

a) Radicales unidos al oxgeno + ter (Cuando el ter es simtrico se suele invertir el orden)
CH3-O-CH2-CH3 etilmetilter CH3-CH2-O-CH=CH2 etilvinilter CH3-O-CH3 dimetilter ter dimetlico

b) Raz del nombre de R1 + oxi + R2 como hidrocarburo. (si R2R1, R2 es el radical de mayor tamao y en caso de igualdad, el ms complejo)

TERES

R-O-R

Cuando el ter no es el grupo principal se nombran como radical alcxido (-OXI)

Nombre vulgar

El prefijo OXA se usa en los casos en los que un grupo metileno es sustituido por un tomo de oxgeno. Este prefijo se utiliza en politeres.

EPXIDOS
a) Como xidos de alquenos
CH2

teres cclicos
CH2 O

etileno

xido de etileno

b) Con el prefijo epoxi

CH O

CH

CH2 CH O

CH3

1,1'-epoxidibencilo
Existen teres cclicos de diferentes tamaos

epoxipropano

O oxetano

O oxolano

O oxano

O 1,4-dioxano

ALDEHDOS

C H

R-CHO

Grupo formilo
La cadena principal es la ms larga que contiene el grupo formilo, Terminacin al. Terminacin dial si hay dos grupos formilo. Localizador 1 al grupo formilo

Si el compuesto tiene ms de dos grupos formilos, puede usarse CARBALDEHDO

ALDEHDOS
Nombres vulgares. Numeracin con letras griegas

ALDEHDOS
Los aldehdos aromticos se nombran como derivados del benzaldehdo

Cuando el aldehdo no es el grupo principal se nombran como FORMILO

CETONAS

R1-CO-R2
R1

O R2

a) Nombrar los radicales (R1 y R2) + cetona

b) La cadena principal ms larga que contenga al CO. Numeracin: Localizador ms bajo posible al CO. Nombre: Localizador de CO + nombre del hidrocarburo + ONA

CETONAS
O C FENONAS

R1-CO-R2
R1

O R2

Las fenilcetonas se nombran con el nombre del radical unido al fenilo + fenona

Cuando el grupo carbonilo est unido directamente al anillo aromtico se denominan QUINONAS
O O

p-benzoquinona

CETONAS

R1-CO-R2
R1

O R2

Cuando el grupo carbonilo no es el grupo principal se nombran como OXO (nombre sistemtico) o CETO (nombres vulgares)

CIDOS CARBOXLICOS
cido + nombre del hidrocarburo + OICO. Al carbono carboxlico se le asigna el localizador 1. Existen muchos nombres vulgares

R-COOH
O R C OH
Grupo carboxilo

CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos que tienen un esqueleto cclico Nombre del hidrocarburo + CARBOXLICO

R-COOH

Los cidos carboxlicos aromticos se nombran como derivados del cido benzoico

CIDOS CARBOXLICOS

R-COOH

Para los cidos dicarboxlicos se utiliza la terminacin dioico. Casi todos tienen nombres vulgares

cidos dicarboxlicos aromticos se nombran con la terminacin -dicarboxlico

CIDOS CARBOXLICOS

R-COOH

Cuando en un compuesto hay tres o ms grupos carboxlicos: a) Como un derivado de un dicido. b) Como un derivado de un hidrocarburo.

cido 2-carboxiheptanodioico

cido 1,1,5-pentanotricarboxlico

DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS

HALUROS DE CIDOS

R-COX

O R C X

En el nombre del cido del que deriva se ealimina la palabra cido y se sustituye la terminacin oico por olo, precedido de cloruro de, bromuro de o yoduro de

Cuando el haluro de cido no es el grupo principal se nombran como CLOROFORMIL , BROMOFORMIL O YODOFORMIL

DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS

ANHIDRIDOS DE CIDOS R1-CO-O-CO-R2

Para nombrar un anhdrido se reemplazando la palabra CIDO por ANHDRIDO, seguido del nombre del cido del que deriva. Si son asimtricos (R1 R2) los nombres de los dos cidos se citarn alfabticamente

DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS

STERES

R1-COO-R2

Se suprime la palabra cido y se sustituye la terminacin oico del cido del que derivan por oato seguido del nombre del radical orgnico unido al oxgeno (R2) (Con nombres vulgares se sustituye ico por ato)

DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS

STERES

R1-COO-R2

Cuando el ster no es el grupo principal ,se nombran los diferentes fragmentos desde el exterior hacia el interior de la molcula, utilizando los siguientes trminos:

cido 2-(metoxicarbonilmetil)benzoico

DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS

SALES

(R1-COO)nM
M= Metal n= valencia del metal

Resultan al sustituir los tomos de hidrgeno del grupo carboxilo por tomos de elementos metlicos Si todos los hidrgenos se sustituyen (Sales neutras) Si no se sustituyen todos (Sales cidas) Nombre del anin terminado en oato o -ato + nombre del catin

COMPUESTOS NITROGENADOS
AMINAS

R-NH2

Derivados del amoniaco por sustitucin de uno o ms tomos de H por radicales alquilo o arilo
R-NH2 amina primaria R2-NH amina secundaria R3N amina terciaria

Se nombran como: Radicales orgnicos unidos al nitrgeno + AMINA

CH3 CH3-CH2-NH2 etilamina CH3-CH2-NH-CH3 etilmetilamina CH2-CH2-N-CH2-CH2-CH3 etilmetilpropilamina CH3 CH3-N-CH3 trimetilamina

COMPUESTOS NITROGENADOS
AMINAS

R-NH2

Las diaminas, triaminas, etc.. primarias se nombran con el nombre del hidrocarburo base del que proceden, con la terminacin diamina, triamina, etc. Se utilizan localizadores ms bajos para los grupos NH2

COMPUESTOS NITROGENADOS
AMINAS

R-NH2

En poliaminas complejas (primarias, secundarias, terciarias, simultneamente en la misma molcula), se usa el vocablo AZA para designar a cada tomo de nitrgeno que ocupa la posicin terica del grupo metileno.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 HOOC-CH2-N-CH2-N-CH2-NH-CH2-COOH CH3 CH3 cido 3,5-dimetil-3,5,7-triazanonanodiico

COMPUESTOS NITROGENADOS
AMINAS

R-NH2

Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de una amina primaria, eligiendo el radical de mayor tamao para dar el nombre base a la amina. Los localizadores no son numricos sino la letra N.

COMPUESTOS NITROGENADOS
AMINAS

R-NH2

Las aminas aromticas se nombran como derivados de la ANILINA

COMPUESTOS NITROGENADOS
AMINAS

R-NH2

Cuando la amina no es el grupo principal se nombran con el prefijo AMINO

H 2N

COOH

cido p -aminobenzoico

COMPUESTOS NITROGENADOS
SALES DE AMONIO

R-NH3+

Derivan del catin NH4+ por sustitucin de los hidrgenos por radicales orgnicos Para nombrarlos: nombre del anin + radicales unidos al nitrgeno + AMONIO

COMPUESTOS NITROGENADOS
SALES DE AMONIO

R-NH3+

Los derivados del catin anilinio se nombran tomando a ste como base

COMPUESTOS NITROGENADOS
NITRILOS

R-CN

R-CN

Se nombran de dos maneras: Nombre del Hidrocarburo + NITRILO

Cianuro + nombre del radical orgnico

COMPUESTOS NITROGENADOS
NITRILOS

R-CN

R-CN

Cuando el cianuro no es el grupo principal se nombran como CIANO

COOH

NC-CH2-CH2-COOCH3 CN

cido m-cianobenzico

3-cianopropanoato de metilo

COMPUESTOS NITROGENADOS
NITROCOMPUESTOS
NITRO + Nombre del Hidrocarburo

R-NO2

COMPUESTOS NITROGENADOS
AMIDAS

R-CO-N

Resultan de la sustitucin de los hidrgenos del NH3 por radicales acilo

COMPUESTOS NITROGENADOS
AMIDAS
Amidas primarias

-CO-N

Nombre del cido del que derivan, cambiando -oico por AMIDA
CH3-CO-NH2 CO-NH2

acetamida

benzamida

Si la amida primaria tiene sustituciones se nombran primero los radicales R2, R3 con su localizador N.
CH3-CH2-CO-NH-CH3 N-metilpropanamida N,N-dimetilbenzamida Ph-CO-N-CH3 CH3

COMPUESTOS NITROGENADOS
AMIDAS
Amidas primarias

-CO-N

Se mantiene el nombre genrico de ANILIDAS para N-fenilamidas

CH3-CO-NH-Ph N-fenilacetamida Ph-CO-NH-Ph N-fenilbenzanilida

Los radicales de las amidas se nombran cambiando la terminacin AMIDA por AMIDO
Ph-CO-NHBenzamido CH3-CO-NHAcetamido

COMPUESTOS NITROGENADOS
AMIDAS
Amidas primarias Cuando la amida no es el grupo principal se nombran como: CARBAMOIL, si la amida no est sustituida
COOH COOH

-CO-N

CONH2 cido 2-carbamoilciclohexanocarboxlixo

CH2-CH2-CO-NH2 cido 2-(carbamoiletil)benzoico

CARBOXAMIDO, si el grupo amida est sustituido

COOH

NH-CO-CH3 cido 2-acetamidobenzoico

COMPUESTOS NITROGENADOS
AMIDAS
Amidas secundarias y terciarias
CO

-CO-N
N CO tris(ciclohexilcarbonil)amina CO

Se nombran como acilaminas

Nombres vulgares
CH3-CO-NH-CO-CH3 diacetamida Ph-CO-NH-CO-Ph dibenzamida

Si no son simtricas se nombran como derivados de la amida ms compleja

Ph-CO-NH-OC-CH3 N-acetilbenzamida

COMPUESTOS NITROGENADOS
CO-NH-CO

IMIDAS
Son amidas cclicas de cidos dicarboxlicos. Se nombran a partir del cido correspondiente reemplazando cido......carboxlico por CARBOXIMIDA y cido......oico por IMIDA Si el tomo de hidrgeno ligado al nitrgeno est sustituido se denominan imidas N-sustituidas O O
NH N CH2-CH3

ftalimida

N-etil-1,2-ciclohexanocarboximida
O O

Los radicales se nombran como IMIDO

ftalimido

succinimido

COMPUESTOS AZUFRADOS
TIOLES O MERCAPTANOS
Se nombran como:
Tioles: Nombre del hidrocarburo + tiol Mercaptanos: Radical orgnico + mercaptano

- SH

CH3-CH2-CH2-SH 1-propanotiol n-propilmercaptano

CH2=CH-CH2-SH 2-propenotiol alilmercaptano

CH2=CH-CH-CH3 SH 3-buteno-2-tiol

COMPUESTOS AZUFRADOS
SULFUROS Y DISULFUROS

- S-

-S-S-

Se nombran como: Sulfuro de disulfuro de + radicales unidos al grupo funcional Tioteres

CH3-S-CH3 sulfuro de dimetilo dimetiltioter CH3-CH2-S-CH3 sulfuro de etil y metilo etilmetiltioter

CH3-S-S-CH3 disulfuro de dimetilo

Ph-S-S-CH3 disulfuro de fenilo y metilo

COMPUESTOS AZUFRADOS
SULFXIDOS
Radicales unidos al grupo funcional +

- SOSULFXIDO

CH3-SO-CH3 dimetilsulfxido

CH3-CH2-SO-CH3 etilmetilsulfxido

COMPUESTOS AZUFRADOS
SULFONAS
Radicales unidos al grupo funcional +

- SO2SULFONA

CH3-SO2-CH3

SO2-CH3

dimetilsulfona fenilmetilsulfona