Universidade Federal do Amazonas UFAM Instituto de Cincias Exatas e Tecnologia - ICET Curso: Farmcia Qumica Orgnica III

Docente: Alcicley Abreu

Discentes: Cludia Santos, Milianne Silva

Itacoatiara - AM

Hidrocarbonetos
Os

hidrocarbonetos so substncias orgnicas que contm apenas tomos de CARBONO e HIDROGNIO em suas cadeias.
O H3C C CH3
No hidrocarboneto hidrocarboneto

H3C

CH2

CH3

hidrocarboneto

Hidrocarbonetos
Podem

ser dividido em vrios grupos com base no tipo de ligao que existe entre os tomos de carbono individuais:

o Alcanos Alcenos

o Aromticos Alicclicos

o Alcinos
Alcadienos

Alcanos

Alcanos
o Conhecidos tambm como Hidrocarbonetos Saturados; o Compostos que possuem orientao tetradrica dos grupos, resultante da superposio de orbitais sp3 do carbono; o Alcanos que se encontram ligados em linha so denominados Alcanos de cadeia linear.

Alcanos

Alcanos cujas cadeias carbnicas formam ramificaes so chamados de alcanos de cadeia ramificada; Frmula Geral (Alcanos) CnH2n + 2

Existem alcanos contendo grupos funcionais, como:

Alcois (CH3CH2OH); Haletos de alquila (CH3CH2Cl); teres (CH3CH2OCH2CH3).

Propriedades Fsicas
o Podem ser chamados de parafinas;
o So inertes em relao maioria dos reagentes
de laboratrio;

o Apresentam aumento regular do ponto de

ebulio e do ponto de fuso com o aumento da
massa molecular;

Alcanos

Pontos de fuso e ebulio dos alcanos

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Reaes Qumicas
So caracterizados por serem inertes a muitos reagentes; As ligaes C-C e C-H so bastante fortes; As ligaes C-H so apenas ligeiramente polarizadas;

As ligaes no so afetadas pela maioria das bases;

As molculas de alcano no tm pares de eltrons nocompartilhados.

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Reaes de Substituio Por Radicais

o A formao de radicais dada pela quebra homoltica de
ligaes;

o Para que essa quebra ocorra necessrio que haja o

fornecimento de energia na forma de calor (aquecimento) ou irradiao de luz.

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Reaes de Substituio Por Radicais

o Perxidos:

o Halognios:

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Reaes de Substituio Por Radicais

o Os radicais so altamente reativos; o Quando colidem com outras molculas, tendem a reagir
para alcanar a estabilidade.

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Mecanismo de Reaes de Substituio Por Radicais

o Os
halognios na forma de
e,

radicais
devido

so

primeiramente

formados

serem

altamente reativos, ao entrar em contato com

molculas de alcano reagem substituindo um

dos hidrognios do alcano pelo halognio em questo;

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Mecanismo de Reaes de Substituio Por Radicais

o Na primeira etapa ocorre a formao dos radicais
halognios ao se fornecer luz ou calor;

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Mecanismo de Reaes de Substituio Por Radicais

o Na segunda etapa o radical halognio interage com o
alcano. Nesta interao, ocorre simultaneamente a quebra homoltica da ligao C-H e formao de uma ligao covalente entre o hidrognio e o cloro;

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Mecanismo de Reaes de Substituio Por Radicais

o Aps perder um hidrognio o alcano se torna um radical
e, como tal bastante reativo, devendo assim, reagir com outra espcie para alcanar a estabilidade. Esta a terceira e ltima etapa do mecanismo;

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Estabilidade dos Radicais

o A estabilidade dos radicais segue a sequncia:

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Estabilidade dos Radicais

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21

Reaes de Combusto
o Os
alcanos sofrem Combusto, ou seja, queimam com muita facilidade;

o O produto principal que se deseja o Calor

a energia produzida pela reao;

o uma reao de oxirreduo, na qual o

alcano o redutor e oxignio do ar oxidante.

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Reaes de Combusto

I uma combusto total ou completa;

II e III so combustes parciais ou incompletas.

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Pirlise
o Quando convenientemente aquecidos, sofrem
ruptura homoltica na cadeia, resultando outros alcanos e alcenos de cadeias menores;

Ciso Homoltica

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Pirlise

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Compostos Heterocclos

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Definio
Compostos heterocclicos so compreendidos por compostos orgnicos cclicos estveis, que contm no seu anel um ou mais tomos diferentes do carbono, podendo este, ou no, fazer parte do composto.

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Principais Heterotomos
o Oxignio, Nitrognio e Enxofre.

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Compostos Heterocclicos
o S consideramos como verdadeiros compostos heterocclicos aqueles que possuem anis estveis;

o Exclu-se compostos como, epxidos e anidridos cclicos, pois estes compostos sofrem facilmente a ruptura do anel.

29

Compostos Heterocclicos
o No h nenhuma regra rigorosa para a nomenclatura dos heterocclicos. A maioria deles tem nomes particulares;

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Estabilidade dos Compostos Heterocclicos

o Os heterocclicos mais interessantes e mais importantes so os que possuem carter aromtico;

o A estabilidade explicada da mesma forma que no anel benznico, atravs das suas estruturas de ressonncia, que conferem grande estabilidade qumica ao composto.

31

Estabilidade dos Compostos Heterocclicos

o Em geral, os heterocclicos aromticos do preferncia a reaes de Substituio Eletroflica: o Nitrao; o Sulfonao;

o Halogenao;
o Adies de Friedel-Crafts.

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Mecanismo: Halogenao
o O benzeno e outros compostos aromticos podem ser halogenados, em presena de AlCl3 ou FeCl3 (cidos de Lewis). necessrio "potencializar" essa carga formal do halognio. Para isso, usa-se, por exemplo, o AlCl3, que um cido de Lewis, e age recebendo um par de eltrons de um dos tomos do halognio.

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Principais Ocorrncias dos Compostos Heterocclicos

o Os anis heterocclicos so importantes, frequentemente em produtos naturais, como: pois aparecem

Acares

Hemoglobina

Clorofila

Alcalides (Cafena)

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Principais Ocorrncias dos Compostos Heterocclicos

o Anis heterocclicos existem tambm em medicamentos sintticos, como os antibiticos;

Penicilina

Eritromicina

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Principais Ocorrncias dos Compostos Heterocclicos

o O anel da pirrolidina aparece na cocana e na atropina;

o A piridina aparece no alcatro de hulha e na fumaa de cigarro, em decorrncia da decomposio da nicotina; o O furano aparece no alcatro de madeira (pinheiro); o tiofeno e o pirrol existem no alcatro de hulha.

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Reaes de Pirrol, Furano e Tiofeno

o Pirrol pouco bsico. A protonao ocorre no carbono alfa;

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Reaes de Pirrol, Furano e Tiofeno

o Substituio Eletroflica preferencial na posio ; Heteroaromtica: Ataque

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Reaes de Halogenao
o Tiofeno: reage fortemente com Cl2 e Br2, sendo difcil a preparao de monossubstitudos