Nomenclatura Orgánica ENVIADO MIERC 25

Nomenclatura Orgnica
Lic. Constanza Requena 2011
ALCANOS
LOS ALCANOS Y LA HIBRIDACIN sp3.
Cuando el tomo de carbono va a formar parte de una molcula utilizando su

saturacin mxima, uno de los electrones del orbital atmico 2s, salta al orbital 2pz que est vaco. Este salto tiene por supuesto un costo en energa, el cual es compensado sobradamente con la energa que es liberada al formar el enlace entre uno de estos nuevos orbitales hbridos sp3 del carbono y el orbital del otro tomo. Por ejemplo C-C o C-H. As, todos los orbitales del nivel 2 quedan con un electrn cada uno. Y en ese momento al combinarse entre s, dan origen a cuatro orbitales
hbridos.
LOS ALCANOS Y LA HIBRIDACIN sp3.
2px E 2s 1s
2py
2pz
hibridacin 3(2p) + 1(2s)
3 4(sp )
2px E 2s
2py
2pz
3 4(sp ) 1
( cuatro orbitales hbridos de igual energa )
EL ENLACE (C-H)
Hay un principio fundamental en fsica que dice que si se combinan n orbitales atmicos de diferentes tomos, se obtiene como resultado n orbitales moleculares.
Segn este mismo principio, si se combina un orbital sp3 de un carbono y el orbital

1s de un tomo de hidrgeno, aportando cada uno de ellos un electrn, debern obtenerse dos orbitales moleculares sigma . Uno de ellos es -enlazante y el otro *-antienlazante
orbital molecular antienlazante . E Csp3 H 1s orbital molecular enlazante.
EL ENLACE (CA-CB)
El enlace sigma entre dos tomos de carbono se forma por combinacin de dos orbitales atmicos sp3 hbridos del carbono, con un solo electrn cada uno. Como en el caso
anterior esta combinacin de dos orbitales atmicos diferentes A y B, produce dos

orbitales moleculares. Uno de ellos es a,b enlazante y el otro *a,b antienlazante. Los dos electrones aportados por cada tomo van a ocupar el orbital enlazante que es el de menor energa entre los dos orbitales moleculares.
orbital molecular antienlazante . sigma(a,b)* E Csp3 a
3 Csp b
orbital molecular enlazante. (a,b) sigma
EL ENLACE (C-H)
EL ENLACE (CA-CB)
En estos dos casos, los orbitales moleculares enlazantes (los de menor energa)
se forman liberando energa. En general, la formacin de un enlace es un proceso exotrmico.
CUALES SON LAS CARACTERSTICAS FSICAS DE LOS ENLACES C-C Y C-H EN LOS ALCANOS? (C-H): Energa = ~ 98x103 Kcal/mol Largo = ~ 1.2x10-8 cm
(c-c): Energa = ~ 83 Kcal/mol Largo = ~ 1.54x10-8 cm ngulo C C C = ~ 109
LOS ALCANOS SU ORIGEN Y SUS PROPIEDADES FSICAS
Los alcanos son molculas que contienen solo carbono e hidrgeno. Su frmula general corresponde a CnH2n+2 para molculas lineales y CnH2n si posee un anillo en su estructura (alicclicas y cclicas)
PROPIEDADES FSICAS:
Los alcanos son un constituyente importante de la composicin del petrleo. Su densidad es menor que la del agua (Entre 0,5 g/mL y 0,8 g/mL.) Son insolubles en solventes polares como el agua. Sus puntos de fusin como tambin los de ebullicin aumentan gradualmente con su peso molecular. Las molculas que contienen hasta cuatro tomos de carbono son gases, desde cinco hasta catorce carbonos son lquidos y desde quince para arriba son slidos.
NOMENCLATURA (IUPAC)
En el siglo XIX, se acostumbraba a denominar las molculas orgnicas sin seguir regla alguna, pero, se les nombraba ya sea segn su origen o se les colocaba el nombre del investigador que lo descubra etc. Por ejemplo, se llamaba limoneno a una sustancia que era extrada del limn. Una nomenclatura as, como se comprender resulta ser poco prctica y muy difcil de asimilar. Esta fue una de las razones que justific la
necesidad de crear una nomenclatura sistemtica que reflejara las caractersticas

estructurales de las molculas. As, dado un nombre, estas normas deberan ser capaces de permitirnos escribir sin duda alguna, la estructura del compuesto y dada una estructura, escribir correctamente su nombre. Las reglas que rigen la nomenclatura fueron establecidas como iniciativa de una sociedad de qumicos que hasta hoy sesiona peridicamente en distintos lugares del mundo, llamada Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada, (IUPAC)
El nombre de cualquier compuesto qumico, est formado por tres partes:
ABC
Representa todo lo relativo a los sustituyentes Representa la cadena o esqueleto principal Esta relacionado a la familia qumica a la cual pertenece el compuesto.
REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

1.- ALCANOS DE CADENA ABIERTA: REGLA N 1.-En el caso de los alcanos lineales, a los cuatro primeros miembros se les da el nombre arbitrario que sigue:
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 METANO ETANO n-PROPANO n-BUTANO
Estos compuestos, al igual que el resto de los hidrocarburos saturados, tienen el sufijo ANO que corresponde a la parte C del nombre de la molcula. Los restantes miembros de esta familia de los alcanos lineales poseen en su nombre un prefijo numrico que indica el nmero de tomos de carbono en la cadena principal.
N de Carbonos 5 6 7 ....... 10 Nombre PENTANO HEXANO HEPTANO ....... DECANO Frmula CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ......... CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
REGLA N 2.- Para el caso de los alcanos ramificados, el cuerpo principal de la molcula
ser la cadena de tomos de carbono ms larga y continua. Esta cadena le dar el nombre al hidrocarburo, segn la regla N1.
(A)
CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3
Aqu la molcula (A) tiene una cadena que es la ms larga y continua con seis tomos de carbono, por lo tanto, es un hexano sustituido y el grupo -CH3 que aparece como ramificacin es un ejemplo de sustituyente.
REGLA N 3.- La cadena principal debe numerarse partiendo del extremo ms cercano al sustituyente, asegurando de ese modo que la ramificacin reciba la numeracin ms baja posible.
(A) CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3
1
CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3
6
numeracin correcta
numeracin incorrecta
De esta forma, la ramificacin del ejemplo se localiza en la posicin 3 de la cadena principal.
REGLA N 4.- Los sustituyentes, que constituyen las ramificaciones de la cadena principal, se nombran, reemplazando la terminacin ANO del nombre del alcano de igual nmero de tomos de carbono, por la terminacin IL o ILO. Todos se unen al cuerpo principal de la molcula a travs de su valencia libre que se obtiene sacando un protn al hidrocarburo lineal respectivo.
Alcano metano etano
Frmula CH4 CH3CH3
Sustituyente metil o metilo etil o etilo
Frmula -CH3 -CH2CH3
propano
CH3CH2CH3
n-propil o n-propilo
-CH2CH2CH3
Si el sustituyente tiene ms de dos tomos de carbono, entonces este compuesto debe poseer ms de un tipo de hidrgeno removible. As por ejemplo: en el caso del propano y del butano
CH3 CH3CH2CH3 n-propano CH2CH2CH3

1 2 3
CHCH3
1 2
n-propilo
1-metiletil (isopropilo)
CH3 CH3CH2CH2CH3 n-butano CH2CH2CH2CH3

1 2 3 4
CH3 CHCH2CH3
1 2 3
CH2CHCH3
1 2 3
n-butilo
2-metilpropil (isobutilo)
1-metilpropil
(Sec-butil)

REGLA N 5.- En los sustituyentes, para los propsitos de numeracin, siempre el carbono uno es el de la valencia libre, desde ah se contina la numeracin a travs de la cadena ms larga del sustituyente. Todo sustituyente debe poseer de esta manera una cadena principal, la que, al igual que los alcanos ramificados, se usa para asignarle su
nombre, la que terminar en il o ilo.
cadena principal del sustituyente (pentil ) CH3 CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 cadena principal de la molcula (pentadecano)

REGLA N 6.- Los nombres que aparecen entre parntesis como isopropil, isobutil, secbutil, etc., son nombres no sistemticos. No respetan las reglas de la IUPAC, sin embargo, son reconocidos como vlidos (hasta estructuras de seis tomos de carbono) porque su uso est muy difundido en la literatura. Otros ejemplos de esta nomenclatura son:
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 n-pentano CH2CH2CH2CH2CH3
1 2 3 4 5
CH2CH2CHCH3
1 2 3 4
n-pentilo CH3 CH2CHCH2CH3

1 2 3 4 2
3-metibutil (isopentil) CH3 CH2CCH3 CH3 3 2,2-dimetilpropil (neopentil)

1
2-metibutil

REGLA N 7.- Segn lo citado, cuando un sustituyente se encuentra repetido en la cadena principal del alcano, deben anteponerse los nmeros de posicin de cada uno de los sustituyentes y segn cuantas veces este repetido, usar un prefijo numrico
delante del nombre del sustituyente.

Este prefijo ser segn se trate de un sustituyente simple o lineal: di para dos, tri para tres, tetra para cuatro, etc. Cuando el sustituyente que se repite tiene ramificaciones, este es un sustituyente complejo y el prefijo ser en este caso bis para dos, tris para tres, tetrakis para cuatro, etc.
N de veces repetido dos tres cuatro cinco para sustituyente lineal di tri tetra penta para sustit. ramificado bis tris tetrakis pentakis

Ejemplo:
CH2 CH3 CH3
5 1 3
CH3
7
CH
9
CH3
13 16
CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3
sustituyentes: 3,7- dimetil 5,13-bis(1-metiletil) 9,9-bis(1-metilpropil) nombre: 3,7-dimeti-5,13-bis(1-metiletil)-9,9-bis(1-metilpropil)hexadecano Elegir la cadena que contenga mayor cantidad de carbonos, para que esta sea la cadena principal.

Ejemplo:
CH2 CH3 CH3
2 4
5
CH3
6 8
CH
10
CH3
12 13 14
16 16 CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 3 5 7 99 11 13 15 11 7 3
CH CH3 CH3
CH CH2
CH3 CH3
CH CH3 CH3
sustituyentes: 3,7- dimetil 5,13-bis(1-metiletil) 9,9-bis(1-metilpropil) nombre: 3,7-dimeti-5,13-bis(1-metiletil)-9,9-bis(1-metilpropil)hexadecano
Enumerar los carbonos desde el sustituyente mas cercano

Ejemplo: Identificacin de los sustituyentes
CH3
2 4
5
CH2 CH3 CH
10
9,9-bis(1-metilpropil)
12 13 14
CH3
6 8
CH3
16 16 CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 3 5 7 99 11 13 15 11 7 3
CH CH3 CH3
CH CH2
CH3 CH3
CH CH3 CH3
sustituyentes: 3,7- dimetil 5,13-bis(1-metiletil) 9,9-bis(1-metilpropil) 5,13- bis(1-metiletil) nombre: 3,7-dimeti-5,13-bis(1-metiletil)-9,9-bis(1-metilpropil)hexadecano 3,7 - dimetil
Posicin de donde se encuentran en la cadena Cantidad de sustituyentes Terminacin de un sustituyente
Cantidad de carbonos del sustituyente

Ejemplo:
CH3
5
CH2 CH3 CH3 CH CH3

13
16 CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 1 7 3 9
CH CH3 CH3
CH CH2
CH3 CH3
CH CH3 CH3
sustituyentes: 3,7- dimetil 5,13-bis(1-metiletil) 9,9-bis(1-metilpropil) Nombre: 3,7 dimetil 5,13 bis( 1 metiletil ) 9,9 bis(1-metilpropil)hexadecan nombre: 3,7-dimeti-5,13-bis(1-metiletil)-9,9-bis(1-metilpropil)hexadecano
Nombre de la cadena principal
Ntese que los nmeros se separan entre s por comas y a su vez los nmeros se separan de las palabras por guiones. Esta regla es siempre vlida, no importando si los sustituyentes son iguales o diferentes.

Cuando los sustituyentes son diferentes, se les nombra ordenndolos en orden
alfabtico, tomando para ello la primera letra del nombre, sin considerar el prefijo numrico si es simple o lineal. Pero si el sustituyente es complejo, o tiene ramificaciones, deber considerarse la primera letra del nombre incluyendo en este caso el prefijo numrico. As, por ejemplo, en el nombre completo del compuesto qumico, el sustituyente butilo se colocar antes que el etilo, y ambos antes que el metilo o el propilo, etc.
CH3
1 4
CH2CH3
9 8 13
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3 CH2CH3 8,9-dietil-4-metiltridecano

REGLA N 8.- Cuando hay ms de una cadena principal de igual longitud, se debe escoger como tal aquella que tenga el mayor nmero de sustituyentes y as darle el
nombre al compuesto.
b CH3 CH2 CH2 CH3
7
CH3
CH2
CH2
CH CH2
CH3
CH CH3 H3C CH
1
) ( c-d cadena principal
CH3 d
2,3,5-trimetil-4,4-dipropilheptano

2.-ALCANOS CCLICOS
REGLA N 9.- El primer miembro de esta serie, es un anillo de tres tomos de carbono.
Para nombrarlos, se les considera como parientes del alcano lineal de igual nmero de
tomos de carbono, anteponindole a ese nombre el prefijo ciclo
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
ciclopropano
CH2 ciclobutano CH2
ciclopentano
ciclohexano
cicloheptano

REGLA N10.- Los sustituyentes cclicos que se derivan de cicloalcanos no sustituidos se nombran al igual que los sustituyentes de alcanos abiertos, reemplazando la
terminacin ANO por IL o ILO. As por ejemplo:

CH ciclopropil CH2 CH2 CH2 CH2 CH ciclobutil CH2
ciclopentil
ciclohexil
cicloheptil

REGLA N11.- Si un cicloalcano posee un sustituyente, este debe ser nombrado en primer lugar sin indicar su nmero de posicin.
CH3 H3C CH CH3
metilciclohexano
(1-metiletil)ciclohexano
Si en el anillo hay ms de un sustituyente, entonces se les ordena alfabticamente, asignndole al primero la posicin nmero uno en el anillo. La numeracin en el anillo contina en el sentido de darle la ms baja posible al resto de los sustituyentes.
CH2CH3 CH2CHCH3
1 3 1 4
CH3
CH3 1-etil-3-metilciclopentano
H3C 1-metil-4-(2-metilpropil)ciclohexano
ESTEREOQUMICA DE LOS ALCANOS ( CONFORMACIONES)

Conformaciones en cadena abierta. El enlace c-c que une los tomos de carbono en los alcanos, est formado por la superposicin de dos orbitales hbridos sp3, uno de cada tomo de carbono. Los enlaces c-H de las uniones entre carbono e hidrgeno estn formados a su vez, por superposicin de un orbital sp3 del carbono y el orbital 1s de hidrgeno. Ambos tomos
de carbono pueden girar libremente en torno al enlace C-C que los une.
Por ejemplo en el etano:
H H
fijo
H C C H
rotar
Sin embargo, esta rotacin libre tiene ciertas restricciones en la medida de que los tomos de hidrgeno u otros colocados en ambos tomos de carbono se enfrenten entre s. La barrera de energa mxima a la rotacin C-C en una molcula como el etano, es de 3 kcal/mol.

Al hacer girar entonces una parte de la molcula sobre este enlace genera estructuras de distinta energa llamadas conformaciones. Todas son ismeras entre s y pueden
interconvertirse unas en otras por simple rotacin sobre el enlace C-C, sin romper
ninguno de ellos. En este caso, las dos conformaciones extremas son:
La conformacin alternada, es la de baja energa porque sus tomos de hidrgeno estn alternados
La conformacin eclipsada, donde cada tomo de hidrgeno de uno de los tomos de carbono, enfrenta a cada tomo de hidrgeno del carbono vecino. Esta situacin lleva a la aparicin de repulsin electrnica entre las nubes electrnicas de los tomos de hidrgeno y tambin la aparicin simultnea de repulsin estrica entre los mismos elementos. Estos factores le confieren a esta conformacin, alta energa.
La rotacin en ngulos menores e intermedios genera una serie infinita de conformaciones. La diferencia de energa entre la forma alternada y la eclipsada es aproximadamente 3 Kcal/mol. Es una diferencia muy pequea, por lo que su separacin en laboratorio no es posible. Sobre el 90% de estas molculas estar en la conformacin alternada que es la de menor energa.

CONFORMACIN EN ALCANOS ABIERTOS MAYORES. En alcanos abiertos de mayor nmero de tomos de carbono, los giros alrededor de los
enlaces C-C simples, dan lugar a otras conformaciones llamadas anti, gauche y eclipsada.
Si se toma el butano como ejemplo, tenemos que el giro en torno al enlace entre los carbonos C2-C3 da
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3 H H
HH
HH
H H
H gauche 2
HH
CH H 3 eclipsado2 3
H CH3
H anti 4
eclipsado 1
En estas cuatro conformaciones, las energas estn de mayor a menor: 1>3>2>4. Al

graficar las distintas conformaciones (ngulos) en la absisa contra energa en la ordenada, se obtienen curvas de energa potencial diferentes para diferentes molculas. En general, la conformacin preferida por todos los alcanos ser la de menor energa.
CONFORMACIONES EN ALCANOS CCLICOS.
El primer miembro de los alcanos cclicos es el ciclopropano:
CH2 CH2 CH2 ciclopropano dos formas de dibujarlo
El ngulo C-C-C del anillo tiene 60 apartndose bastante del ngulo normal de 109. Este ngulo forzado deriva en lo que se llama tensin angular. Por otro lado, si se mira este anillo desde un costado, encontramos que los hidrgenos de los carbonos vecinos del anillo se superponen en una conformacin eclipsada de alta energa.
H H H H H H
Esto origina lo que se llama tensin torsional, y se traduce en que la molcula trata de
torcerse para evitar, por deformacin, el eclipse de los hidrgenos en tomos de carbono vecinos, disminuyendo de esta manera su energa potencial. El ciclobutano y el ciclopentano que son los miembros siguientes, presentan tambin estos dos tipos de tensin, sin embargo, a medida que aumentamos el nmero de tomos de carbono en el anillo estas van disminuyendo.
El ciclohexano marca una singularidad entre todos los ciclos de menor y mayor nmero de carbonos (al dividir el calor de combustin Hcomb., por el nmero de tomos de carbono del anillo Cn se obtiene el contenido promedio Pc de energa del anillo. As encontramos que P5 = 158,7 Kcal/mol > P6 = 157,4 Kcal/mol y P7 = 158,3 Kcal/mol.)
El ciclohexano al ser el ciclo ms estable de su familia, es fcil encontrarlo a

menudo en la naturaleza.

EL CICLOHEXANO (ANLISIS CONFORMACIONAL) Al examinar el modelo de Newman que representa al ciclohexano, inmediatamente
nos darnos cuenta de que sta molcula puede adoptar dos formas o
conformaciones que pueden nterconvertirse, sin necesidad de romper ningn enlace:
H H H H H H H H H H
H H H H
H H H H
HH
conformacin SILLA
H H conformacin BOTE
La conformacin silla, se caracteriza por tener todos los hidrgenos alternados, lo que implica muy baja energa torsional y como los ngulos de enlace son 109, que es el valor normal, tampoco tiene tensin angular.
Por otro lado, la conformacin bote tiene todos los ngulos de enlace de 109, es decir,
sin tensin angular, sin embargo, sus hidrgenos estn eclipsados y dos de ellos estn muy cerca entre s, lo que se traduce en un aumento de su energa torsional. As, si ambas formas son colocadas en equilibrio, este estar inclinado hacia la forma silla.
H H H H H H
H H 99% H H H H
H H
H H H H H
HH
conformacin SILLA
H H conformacin BOTE
TIPOS DE HIDRGENO EN EL CICLOHEXANO. Una nueva mirada al modelo del ciclohexano en la conformacin silla, hace evidente que hay dos tipos de hidrgeno.
Uno perpendicular al plano del anillo de tomos de carbono y paralelo a un eje

imaginario, llamados axiales. Su ubicacin va alternada, es decir, cuando un hidrgeno axial apunta hacia arriba, el siguiente axial que est en el carbono vecino, apunta hacia abajo.
H eje H H H H H hidrgenos axiales en el ciclohexano
El otro tipo de hidrgeno es el ecuatorial. Estos se extienden radialmente desde el eje

imaginario perpendicular al plano determinado por el anillo de tomos de carbono. Aqu tambin se observa la alternancia en relacin a la disposicin espacial de estos tomos de hidrgeno. Habr entonces uno de ellos apuntando radialmente hacia arriba del plano del anillo, en cambio, el hidrgeno ecuatorial sobre el siguiente carbono vecino, apuntar hacia debajo de este plano.
eje H H
hidrgenos ecuatoriales en el ciclohexano
Adems, ambos tipos de hidrgeno, son nter convertibles, porque basta con torcer el esqueleto de tomos de carbono conservando la conformacin silla, para que un hidrgeno axial se transforme en ecuatorial.
H1 (a)
1 6
H 2 (e)
6 2
2 1
H 1(e)
H 2 (a) interconvercin de los hidrgenos axiales en ecuatoriales y viceversa y esta interconvercin se realiza miles de veces por segundo.

CICLOHEXANOS SUSTITUIDOS. La regla general es que el sustituyente ms voluminoso debe quedar en posicin
ecuatorial, evitando as la interaccin fuerte asta de bandera. Esta interaccin se

genera en una repulsin electrnica producida cuando dos tomos o grupos de tomos axiales de un ciclohexano se aproximan a los tomos de hidrgeno o grupos de tomos que estn tambin en posicin axial y al mismo lado del anillo.
H H G H H G
interaccin asta de bandera
La Interaccin disminuye notablemente cuando el grupo G est en posicin ecuatorial. Luego un ciclohexano silla mono, di, trisustituido ser ms estable si sus sustituyentes
mayores estn ecuatoriales.
Configuraciones en el ciclohexano disustituido.
Hay dos tipos de configuraciones en un anillo como el ciclohexano. La configuracin CIS, si, sus sustituyentes estn al mismo lado del plano del anillo, sin importar que sean axiales o ecuatoriales.
La configuracin TRANS, cuando estos, an siendo ecuatoriales o axiales apuntan a

lados diferentes del plano del anillo.

As, dos metilos en un ciclohexano, pueden ser:
Cis si estn ubicados al mismo lado del anillo.

CH3 (a) (e) H3C
2 1
CH3 (a)
1
CH3 (a)
3
cis-1,2-dimetilciclohexano
cis-1,3-dimetilciclohexano
Trans si apuntan a lados opuestos del anillo.

CH3(a)
3 1
CH3(a)
1
CH3(e)
CH3 (a) trans-1,3-dimetilciclohexano trans-1,2-dimetilciclohexano
ALQUENOS
LOS ALQUENOS Y LA HIBRIDACIN sp2.

Para alcanzar la hibridacin sp2, el carbono hace saltar un electrn 2s al nivel 2pz desocupado:

Se obtienen entonces, tres orbitales hbridos sp2 cuya distribucin espacial es trigonal plana sobre el plano xy. El orbital 2pz restante se sita sobre un eje perpendicular a este plano.
ESTRUCTURA DE UN CARBONO sp2
Dos tomos de carbono con la hibridacin como la que se muestra, pueden formar un enlace un enlace (c-c) por combinacin de los orbitales atmicos 2pz.
ESTRUCTURA DE UN CARBONO sp2

Estos dos orbitales 2pz deben estar perfectamente paralelos entre s para que puedan
combinarse efectivamente. Esta situacin hace que se defina un plano sobre el cual todos los orbitales sp2 de ambos carbonos queden sobre l.

La combinacin de estos dos orbitales hbridos aportados por los carbonos producen como ya se ha visto, dos orbitales moleculares: (c-c) enlazante y antienlazante
respectivamente.
El orbital (c-c) por otro lado, se construye por simple combinacin de los orbitales
atmicos 2pz de ambos carbonos. La mxima combinacin se logra cuando esos orbitales estn perfectamente paralelos entre s, y todos los orbitales sp2 quedan coplanares. Como se muestra en la figura anterior.

Caractersticas fsicas de los enlaces C-C y C-H en los alquenos.
(c=c) Energa= 146 Kcal/mol Largo = 1,34 x 10-8 cm Esta energa es aproximadamente 63 Kcal/mol ms fuerte que el enlace C- C simple, cantidad que correspondera a la energa del enlace (c-c). Este enlace tambin es ms corto que el del C-C simple, y su valor es aproximadamente 1,34 x 10-8 cm.
(=c-H)
Este enlace C-H es uno de los ms fuertes de su tipo en los hidrocarburos. El hidrgeno se llama vinlico y su energa es de 108 Kcal/mol. Su longitud es aproximadamente de 1,04 x 10-8 cm. El ngulo C=C-C en un alqueno es de aproximadamente 120 dependiendo del volumen de los grupos unidos a los carbonos del doble enlace.
La nomenclatura general IUPAC le da nombre a los alquenos sin importar
la
distribucin espacial de sus tomos, sin embargo, como veremos ms tarde, la

restriccin impuesta al interior de la molcula por la presencia del doble enlace, hace que en algunos casos sea este aspecto algo muy importante de considerar. Ms adelante consideraremos en detalle este tpico de la nomenclatura. Como metdica general, esta consiste en ir definiendo y aplicando algunas reglas que se complementan con las que ya hemos visto para los alcanos.
NOMENCLATURA ALQUENOS
Conceptos generales
El grupo funcional caracterstico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos. Cumplen la misma formula molecular que los cicloalcanos CnH2n, ya que tambin poseen una insaturacin. Para nombrarlos se cambia la terminacin -ano de los alcanos por -eno.
REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALQUENOS
REGLA N1.- Elegir como la cadena principal, la cadena ms larga que contenga el mayor nmero de instauraciones, no importando si no es la cadena ms larga.
CH3 CH3 CH3 CH = C CH2 CH3 CH3 CH3 Cl CH2
CH3 CH CH = C CH CH CH2 CH3
REGLA N2.- Numerar esta cadena, partiendo del extremo que est ms prximo a la insaturacin. De esta manera los sustituyentes quedan automticamente
determinados con relacin a su posicin en la cadena principal.
REGLA N3.- La posicin del doble enlace se seala con el nmero correspondiente
al primer tomo de carbono en el doble enlace. Este se antepone al nombre de la cadena principal, la que proviene a su vez del nombre del alcano de igual nmero de tomos de carbono, al que se le ha cambiado el sufijo ano del alcano por eno del alqueno.
REGLA N4.- Si hay ms de un doble enlace en la cadena principal, esto se indica en el nombre del alqueno, anteponiendo los nmeros correspondientes a la posicin de cada uno de ellos. Adems, simultneamente, al sufijo eno debe anteponerse el numeral di para poner de manifiesto que son dos los doble enlaces, tri para tres, tetra para cuatro, etc. segn cuantas insaturaciones del mismo tipo se encuentren en la
cadena.

REGLA N5.- Si se trata de un compuesto cclico insaturado, este se numera, comenzando por uno de los tomos de carbono del doble enlace, y continuando en el sentido del doble enlace, hasta cubrir completamente el anillo. Hay que tener presente el caso en que uno de los carbonos del doble enlace posea un sustituyente. Este carbono deber ser considerado siempre como el carbono uno, tal como se muestra
en alguno de los ejemplos que siguen.

REGLA N6.- Los sustituyentes que presenten insaturacin se nombrarn de igual modo que la cadena principal de un alqueno, sin embargo, su numeracin ser siempre partiendo desde el tomo de carbono que tenga la valencia libre. Es decir aquel carbono que est unido a la cadena principal de la molcula. Aqu, se supone que la cadena principal elegida para el compuesto contiene un mayor nmero de
instauraciones que las del sustituyente.
REGLA N7.- Los sustituyentes con valencia doble terminan en el sufijo ilidn:
REGLA N8.- Los sustituyentes con valencia doble (ilidn) e insaturados con doble enlace (enil) cambian su terminacin a enilidn. La insaturacin debe ser indicada con un prefijo numrico en la cadena principal del sustituyente que indicar la posicin del doble enlace dentro de l.
NOMENCLATURA CIP (E Y Z). REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG.
El doble enlace entre un par de tomos de carbono introduce tal rigidez en la molcula que impide totalmente, a diferencia del enlace simple, la rotacin libre entre ellos. Esta restriccin tiene consecuencias importantes en la forma en que observamos la distribucin espacial de los tomos de la molcula (configuracin) y tambin en las propiedades fsicas de ella. As, por ejemplo:
Estas dos molculas (A) y (B) tienen igual frmula global C5H10 pero diferente distribucin espacial de sus tomos. Estos se denominan ismeros espaciales o configuracionales. Estas diferencias fsicas y estructurales deben ser reflejadas en el nombre de los compuestos.

Para el ejemplo citado ms arriba, es fcil determinar su configuracin con los conocimientos que hemos adquirido hasta este momento. As la molcula (A) es CIS puesto que los dos sustituyentes de los carbonos del doble enlace estn al mismo lado y la (B) es TRANS por cuanto ambos sustituyentes estn en lados opuestos del doble enlace. Sin embargo la cosa se complica un poco cuando hay tres o cuatro grupos
sustituyentes distintos involucrados con el doble enlace.

Por ejemplo Cual es la configuracin de las molculas (C) y (D)?
O bien en (E) y (F)?.
Para determinar la configuracin de un alqueno de esta clase, se deben aplicar sucesivamente un conjunto de reglas conocidas como reglas de Cahn, Ingold y Prelog CIP
nomenclatura CIP, las que son muy generales y permiten asignar la configuracin a
molculas con tomos diferentes unidos al doble enlace.
REGLA N1.- Esta regla se basa en la comparacin de los nmeros atmicos de los tomos geminales o tomos de grupos geminales, es decir, aquellos que estn unidos directamente a uno de los tomos de carbono del doble enlace. As, aquel tomo que posea mayor nmero atmico tendr preferencia sobre el otro.
Finalmente, entonces, al tomar en conjunto ambos tomos de carbono del doble
enlace, podr verse si las preferencias estn al mismo lado del doble enlace (Z) o en
lados opuestos del doble enlace (E). En el caso de los istopos, hay que tomar aquel de mayor masa atmica. Segn esto, el tomo de mayor prioridad ser el yodo y barriendo hacia la menor prioridad llegaremos al ltimo que es el hidrgeno.

REGLA N2.- Cuando la precedencia no puede establecerse por ser idnticos los tomos
directamente unidos al carbono del doble enlace, entonces, se busca y compara la

primera diferencia que encontremos al desplazarnos a travs de los tomos sucesivos de cada grupo. Buenos ejemplos son las molculas (C) y (D)

En la molcula (C), los grupos unidos al carbono derecho del doble enlace son -CH3 y CH2-CH2-CH3. Cul tiene mayor precedencia?
Al desarrollar sus estructuras y comparar los tomos que estn unidos a lo largo de la
cadena, podemos encontrar la primera diferencia que nos va a permitir determinar cul grupo tendr la precedencia.
Mientras que el carbono del grupo metilo est unido a solamente tres hidrgenos, el
grupo propilo tiene el carbono (1) unido a dos tomos de hidrgeno y al carbono (2) Como el carbono tiene mayor nmero atmico que el hidrgeno, esta diferencia le confiere la precedencia al grupo propilo sobre el metilo.

Veamos este otro ejemplo de alqueno:
Del carbono izquierdo ya sabemos que el grupo propilo tiene la precedencia con respecto al carbono derecho del doble enlace podemos desarrollarlo de la misma
manera y examinar su estructura:
Al buscar la primera diferencia encontramos que esta est en que el nmero atmico
del oxgeno es mayor al del hidrgeno. Por lo tanto la configuracin de este alqueno es: Z
Puesto que ambos grupos principales estn al mismo lado del doble enlace.
REGLA N3.- Los enlaces mltiples entre tomos de un grupo sustituyente se consideran como si cada enlace mltiple uniera de manera simple a ese mismo tomo con el otro tantas veces como enlaces mltiples estn presentes. Por ejemplo:
Si se aplican correctamente estas tres reglas a los alquenos, no debera haber ambigedades en la asignacin de la configuracin.
Problema: Resuelva la configuracin de la siguiente estructura segn las reglas CIP: La configuracin de (A) es Z o E?.
ALQUINOS
LOS ALQUINOS Y LA HIBRIDACIN sp

Los alquinos son compuestos qumicos formados solamente por C e H. Se caracterizan por poseer al menos un triple enlace C-C, con estos carbonos con hibridacin sp. Su frmula general corresponde a CnH2n-2 en los alquinos lineales.
Cuando un tomo de carbono va a formar parte de un triple enlace como es el caso de los alquinos, este combina un orbital atmico 2s con uno de los tres 2p generndose
entonces dos orbitales hbridos sp con un electrn cada uno, quedando adems dos
orbitales atmicos 2p tambin con un solo electrn cada uno.

Todos los orbitales atmicos originales poseen un solo electrn proveniente del reordenamiento esquematizado ms abajo.

La figura de ms abajo, muestra como estn dispuestos espacialmente los orbitales hbridos sp y los atmicos 2p en un carbono con hibridacin sp.
Los orbitales sp cada uno con un electrn forman un ngulo de 180 entre s y tambin, en ejes perpendiculares entre s, los orbitales 2p, con un electrn cada uno. Todos ellos son perpendiculares unos con otros y se extienden sobre los tres ejes de un sistema de coordenadas cartesiano.

EL ENLACE SP(C-H) El carbono hibridizado de esta manera, puede formar un enlace (C-H) por simple combinacin de un orbital sp del carbono y un orbital 1s del hidrgeno. Hay que recordar que la combinacin de dos orbitales atmicos de distintos elementos produce dos orbitales moleculares, uno enlazante en el cual se ubican ambos electrones del enlace y un antienlazante de alta energa que correspondera a un estado excitado y por lo tanto estara vaci.

ENLACE (CSP-CSP) Y (C-C) EN EL TRIPLE ENLACE Y SUS PROPIEDADES FSICAS El triple enlace carbono carbono de los alquinos esta constituido por un enlace formado por interaccin de un orbital hbrido sp y dos orbitales 2p, de cada tomo de carbono. En total hay seis electrones en juego formando este triple enlace. Su geometra es lineal es decir forma un ngulo de 180 extendindose a ambos lados de
los carbonos a lo largo del eje del enlace que los une. Su energa es de
aproximadamente 198 Kcal/mol. Esta energa corresponde aproximadamente a 52 kcal /mol por sobre la energa del doble enlace C=C, lo que quiere decir que el segundo enlace contribuye con las 52 kcal/mol del total.

Por su parte los dos orbitales 2p restantes (2py y 2pz) que son perpendiculares entre si, se combinan con sus homlogos del otro tomo de carbono, para formar los dos enlaces
REGLAS DE NOMENCLATURA DE ALQUINOS.
REGLA N1.- Se cuentan los tomos de carbono de aquella cadena que contiene el
triple enlace (cadena principal) dndole el nombre de aquel alcano pariente con igual nmero de tomos de carbono y se le cambia su terminacin ANO (del alcano) por INO (en el alquino) REGLA N2.- Al numerar sta cadena, se empieza en el extremo ms prximo al triple enlace.
REGLA N3.- La posicin del triple enlace en la cadena se indica por el nmero de posicin del primer carbono del triple enlace. En el ejemplo de arriba el uno (1) indica la posicin del triple enlace. 1 hexino
La presencia de ms de un triple enlace, se expresa con tantos nmeros como triples enlaces haya en la molcula, los que indican la posicin de cada uno de ellos en la
cadena principal. Adems debe usarse un prefijo numrico que indique cuantas veces
est repetido el triple enlace. As, si hay dos, el prefijo ser diino, tres ser triino, etc.
REGLA N4.- Cuando en un compuesto estn presentes dobles y triples enlaces, hay que tener en mente los siguientes casos:
4.1.- Si el triple enlace y el doble enlace estn a la misma distancia de los extremos de la
cadena principal, se le dar la menor numeracin al doble enlace, o sea, en igualdad de condiciones, al doble enlace le corresponder siempre la menor numeracin.
4.2.- Si el triple enlace est ms cerca que el doble enlace del extremo de la cadena, se le dar al triple enlace la menor numeracin.
GRUPOS FUNCIONALES
Ac. CARBOXLICOS
O O R C O C R
O R C O-H
ANHIDRIDOS de Ac. STERES

O R C O-R
O R
1 2
O R C X
HALUROS DE CIDO AMIDAS

R C N R
R CN
NITRILOS
O
ALDEHDOS
O R C R
1
R C H
CETONAS ALCOHOLES
R O H
Ar O H
R R N
1 2
FENOLES TIOLES
R S H
AMINAS
TERES
R O R
1
R S R
SULFUROS DERIVADOS HALOGENADOS
R X
NITRODERIVADOS
R NO2
1. ELECCIN DEL GRUPO PRINCIPAL:

Aquel que aparezca ms arriba en la pirmide anterior
Grupo Principal
Grupo Principal
ALCOHOL
COOH
OH
CIDO CARBOXLICO
CH3-CH-CH2-NH2
NH2
AMINO
2.- ELECCIN DE LA CADENA PRINCIPAL
1. La que contenga el grupo principal mayor n de veces 2. Mayor nmero de enlaces mltiples 3. Mayor longitud 4. Mayor nmero de dobles enlaces 5. Localizadores ms bajos para los grupos funcionales 6. Localizadores ms bajos para los enlaces mltiples
2.- ELECCIN DE LA CADENA PRINCIPAL
7. Localizadores ms bajos para los dobles enlaces 8. Mayor nmero de sustituyentes 9. Localizadores ms bajos para los sustituyentes 10. Mayor n de veces el sustituyente que se cita en primer lugar (orden alfabtico) 11. Localizadores ms bajos para los sustituyentes citados en primer lugar (orden alfabtico)
2. Eleccin de la cadena principal
2.1. La que contenga el grupo principal ms veces
1 Grupo amino
CH2-CH2-CH2-CH3 H2N-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-NH2
2 Grupos amino CADENA PRINCIPAL

2.2. Aquella con mayor nmero de enlaces mltiples
2 Grupos hidroxilo 1 enlace doble
CH2-CH2-CH2-OH HO-CH2-CH2-CH=C-CH=CH-CH2-OH
2 Grupos hidroxilo 2 enlaces dobles CADENA PRINCIPAL

2.3. Aquella con mayor longitud
CH2-CH2-CH=CH-CH2-OH HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH
2 grupos hidroxilo 2 enlaces dobles 7 carbonos
2 grupos hidroxilo 2 enlaces dobles 9 carbonos CADENA PRINCIPAL
2.4. Aquella con mayor nmero de enlaces dobles 2 grupos hidroxilo 7 carbonos 1 enlace doble 1 enlace triple
C C-CH2-OH HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH
2 grupos hidroxilo 7 carbonos 2 enlaces dobles CADENA PRINCIPAL

2.5. Aquella con nmeros ms bajos a grupos funcionales
3,6
Br CH-CH2-CH2-COOH HOOC-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-COOH Br Br
2,6
CADENA PRINCIPAL
2,7

2.6. Nmeros ms bajos a enlaces mltiples 2.7. Nmeros ms bajos a dobles enlaces CADENA PRINCIPAL
HO-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH=CH-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-CH=CH-CH2-OH

2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 9 carbonos 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2,8
2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces en 2,7

2.8. Mayor nmero de sustituyentes 2.9. Nmeros ms bajos a los sustituyentes 2.10. Mayor nmero de veces el sustituyente que se cita en primer lugar 2.11. Nmeros ms bajos a los sustituyentes citados en primer lugar
Me Et
Me Et
HOOC-CH-CH-CH-CH-CH-COOH CH-CH-COOH Et Et
5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,6

5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5 CADENA PRINCIPAL
3.- NUMERACIN DE LA CADENA PRINCIPAL
Se numeran de forma que los localizadores ms bajos correspondan con: 1. 2. Los grupos principales Enlaces mltiples. En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia sobre los triples Los sustituyentes Los sustituyentes por orden alfabtico
3. 4.
3. Numeracin de la cadena
3.1. Nmeros ms bajos a los grupos principales 3.2. A los enlaces mltiples (doble antes que triple) 3.3. Los sustituyentes 3.4. Los sustituyentes por orden alfabtico NUMERACIN CORRECTA (2,4)
HO-CH2-C C-C-CH=CH-CH2-OH CH-CH2-CH2-OH

3
Numeracin incorrecta (3,5)
4 5
CADENA PRINCIPAL: 2 grupos OH; 7 carbonos; 2 dobles enlaces
4. El nombre
Localizadores-prefijo sustituyentes localizadores-sufijo insaturaciones
Cetona en C-6 (6-OXO-) Doble enlace en C-3 (3EN)
C-1 contenido en el grupo principal (-OATO DE METILO)
+ +
raiz n de C
sufijo grupo principal
7C (HEPT-)
CH3-C-CH-CH=CH-CH2-CO2CH3 OH
Hidroxilo en C-5 (5HIDROXI-) GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL GRUPO ESTER
5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo
5. CIDOS CARBOXLICOS
O R C O H
5.1. El grupo COOH es grupo principal y el C est incluido en la cadena principal
Sufijo: -oico
cido + nombre de la estructura principal (terminacin o cambia a -oico)

2 carbonos: etano
CH3-COOH cido etanoico (cido actico)
O 5.2. El grupo COOH es grupo principal y el C no est incluido en la cadena principal R C O H

Sufijo: -carboxlico
cido + nombre de la estructura principal + terminacin carboxlico

COOH
COOH
cido bencenocarboxlico CIDO BENZICO Benceno
cido ciclohexanocarboxlico Ciclohexano
Si hay ms de dos grupos COOH unidos a la cadena principal:

COOH 1 5 3 HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH
cido 1,3,5-pentanotricarboxlico
Nombres Comunes
1.- cidos monocarboxlicos
H-COOH CH3-COOH cido formico cido actico CH3-(CH2)2-COOH cido butrico CH3-(CH2)3-COOH cido valrico
CH3-CH2-COOH cido propinico
2.- cidos dicarboxlicos

HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH cido oxlico cido malnico HOOC-(CH2)5-COOH cido pimlico HOOC-(CH2)6-COOH cido subrico HOOC-(CH2)7-COOH cido acelaico HOOC-(CH2)8-COOH cido sebcico
HOOC-(CH2)2-COOH cido succinico HOOC-(CH2)3-COOH cido glutrico HOOC-(CH2)4-COOH cido adpico
H HOOC
COOH H
COOH COOH cido ftlico
HOOC COOH cido maleico
cido fumrico
5.3. Radicales acilo
O R C
O H3C C
Terminacin del nombre vulgar

O C
- oico - ico - carboxlico

O
- oilo - ilo -carbonilo

C
Radical acetilo o etanoilo
Radical benzoilo
Radical ciclohexanocarbonilo
5.4. El grupo COOH no es grupo principal
cido 4-carboxiheptanodioico COOH 1 4 7 HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH

1
3 5
Prefijo: Carboxi6
HO2C
3 1
CO2 H CO2 H
cido 1,3,5-pentanotricarboxlico
Acido 3-(carboximetil)hexanodioico
5.4. Aniones y Sales de los cidos Carboxlicos
O R C O M+
- ato
Sufijo anin
O H3C O
-ico (cido)
Anin acetato
Anin benzoato
Nombre Anin + de + Nombre Catin Nombre Anin + Nombre Catin adjetivado
O
Sales Neutras:
O
+ O Na
O O K+
Heptanoato de sodio Heptanoato sdico
O Li +
Ciclopentanocarboxilato de potasio
Benzoato de litio
O O Na+
Ca O 2
2+
Propanodioato de disodio Malonato disdico O Na+

O
Dipropanoato clcico
O
Cuando hay varios cationes: orden alfabtico
O Na+ + O K O
Sales cidas:
Igual que las neutras y las palabras hidrgeno, dihidrgeno, etc. detrs del nombre de los cationes
O O K +
O HO
O H+ O
3 1
O OH
O Na+
Ftalato de potasio e hidrgeno
1,3,5-Pentanotricarboxilato de sodio y dihidrgeno
6. ANHDRIDOS DE CIDO
6.1. Si es grupo principal y est includo en la cadena principal
O C R O C R' O
Sufijo: -oico
Anhdrido + nombre del cido/s que lo forman

Simtricos Mixtos
O H3C C O H3C C O
H3C CH2 C H3C C
O O O
Anhdrido etanoico Anhidrido actico
Anhdrido actico propinico
6.2. Si es grupo principal y no est includo en la cadena principal
O C R O C R'
Sufijo: -carboxlico
Anhdrido + nombre del cido/s que lo forman

O O O
O C O C O
Anhdrido ciclopropanocarboxlico
Anhdrido ciclohexano-1,2dicarboxlico
7. STERES
7.1. Si es grupo principal y el C est includo en la cadena principal Sufijo: -oato de alquilo (o de arilo)
R C O R'
Nombre del cido que lo forma + terminacin cambia oico por oato de alquilo (o arilo)
CH3-COOCH3
2 5 4 3 1
Etanoato de metilo Acetato de metilo
O O Ph
4,4-Dimetilpentanoato de fenilo
7.2. Si es grupo principal y el C no est incluido en la cadena principal
O O
Sufijo: -carboxilato de alquilo (o arilo)
CO2CH2CH2CH3
Benzoato de etilo
Ciclohexanocarboxilato de propilo
O R C O R'
7.2. Si no es grupo principal puede unirse a la cadena por dos posiciones
O C O
Unin por el carbono Prefijo: AlcoxicarbonilAlquil( aril)oxicarbonil4 3 2 1 Unin por el oxgeno Prefijo: Aciloxi-
CH3OOC-CH2-CH2-CH2-COOH
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-COOH
Acido 4-metiloxicarbonilbutanoico Acido 4-metoxicarbonilbutanoico
Acido 4-acetiloxibutanoico Acido 4-acetoxibutanoico
8. HALUROS DE CIDO (HALUROS DE ACILO)

8.1. Si es grupo principal y el C est incluido en la cadena principal Sufijo: -oilo
O R C X
X=HALGENO
Haluro de (nombre del cido) + terminacin cambia oico por -oilo -ico por -ilo
CH3-COCl
Cloruro de etanoilo Cloruro de acetilo

Sufijo: -carbonilo
COBr
Bromuro de ciclobutanocarbonilo
8.3. Si no es grupo principal
Prefijo: Haloformil o Halocarbonil
cido 3-yodoformilpropanoico cido 3-yodocarbonilpropanoico
I-CO-CH2-CH2-COOH
9. AMIDAS
9.1. Si es grupo principal y el C est incluido en la cadena principal Sufijo: -amida N-sustituyente(s) en nitrgeno + nombre del cido + terminacin oico o ico cambia por -amida
O R C N
R R
O H C N
CH3
Igual con amidas derivadas de cidos con nombre vulgar:

O
N-Etil-N-metilmetanamida
N-Etil-N-metilformamida
O R' N R
CH3
Benzamida
NH2
Terminacin amida cambia por -anilida

H N C O CH3
Acetanilida
Anilidas (N-acilanilinas)
(Acetil, actico)
O
9.2. Si es grupo principal y el C no est incluido en la cadena principal Sufijo: -carboxamida
R R
R C N
2
CONH2
Ciclohexanocarboxamida
Si existen varios grupos en la cadena principal: 1*
5 CH3
CONH2
6* CONH
2
3,4-Dicarbamoil-2-metilhexanodiamidaH2NOC
CONH2
Pentano-1,2,3,4-tetracarboxamida
9.3. Si no es grupo principal puede unirse a la cadena principal por dos posiciones
O C N
Unin por el carbono Prefijo: Carbamoil-
Unin por el nitrgeno
Prefijo:.....amido.....carboxamidoAcilamino-
H2N-CO-CH2-COOH cido carbamoilactico
CH3-CO-NH-CH2-COOH cido acetamidoactico cido acetilaminoactico

O N H OH O
cido ciclohexanocarboxamidoactico
10. NITRILOS
R C N
10.1. Si es grupo principal y el C est includo en la
cadena principal
Sufijo: -nitrilo
1. Nombre del cido(ico) + terminacin - nitrilo
2. Cianuro de alquilo
Como derivado del cido cianhdrico
H C N
Propanonitrilo CH3-CH2-CN Propionotrilo Cianuro de etilo
Procede del nombre vulgar del cido
R C N
Sufijo: -carbonitrilo
Nombre de la cadena principal + terminacin carbonitrilo

CN
Ciclopentanocarbonitrilo
10.3. Si no es grupo principal Prefijo: Ciano3 2 1
O N H CN
NC-CH2-CH2-COOCH3 3-Cianopropanoato de metilo
N-Bencil-2-cianociclopentanocarboxamida
11. ALDEHIDOS
11.1. Nombres vulgares cido...-ico/cido...-oico cambia por ...-aldehido
O R C H
O H OH
H
O H
CHO
CO2 H
cido frmico
Formaldehdo Benzaldehdo cido benzoico
11.2. Si es grupo principal y el C est incluido en la cadena principal Sufijo: -al
Localizadores-sustituyentes + nombre hidrocarburo (-o) + terminacin -al
CH3 CH3-CH-CHO
Isobutanal 2-Metilpropanal
11.3. Si es grupo principal y el C no est incluido en la cadena principal Sufijo: -carbaldehdo
O R C H
Nombre de la cadena principal + terminacin -carbaldehdo

CHO
Ciclopropanocarbaldehido
11.4. Si no es grupo principal y el C est incluido en la cadena principal 4 Prefijo: Oxo3
OHC-CH2-CH2-CN 4-Oxobutanonitrilo
11.5. Si no es grupo principal y el C no est incluido en la cadena principal
CN
Prefijo: Formil2 1 CHO
2-Formilciclohexanocarbonitrilo
12. CETONAS
12.1. Nomenclatura por sustitucin
O R C R
2 1
a) Si es grupo principal
Sufijo: -ona
Nombre de la cadena principal (-o) + localizador + terminacin -ona

1 2
CH3
CH3-CH-CO-CH2-CH3
2-Metilpentan-3-ona
b) Si no es grupo principal
Prefijo: Oxo5 4
Ciclobutanona
O
4 3 2 6
1 5
O
3 8
CH3
2
9 10
1 12 11
CH3-CH-CO-CH2-CONH2 4-Metil-3-oxopentanamida
O 5-(3-Oxobutil)dodecan-2,9-diona
12.2. Nomenclatura por grupo funcional
R C R
Nombre sustituyente R1 + Nombre sustituyente R2 + Cetona

CH3 CH3-CH-CO-CH2-CH3
NOMBRES VULGARES
Etil isopropil cetona
O
O
Radicales acilo
R
Acetona
Acetofenona
O
Fenonas
O R
Benzofenona
13. ALCOHOLES
13.1. Nomenclatura por sustitucin
R O H
a) Si es grupo principal
Sufijo: -ol
Nombre de la cadena principal (-o) localizador + terminacin -ol 4 5 3 2 1
CH3-CH2-CH2-OH
OH
Propan-1-ol n-Propanol (vulgar)

POLIOLES: nombres vulgares 3 2
Pent-2-en-1-ol
HO
OH
1
HO
Radicales alcoxi-
OH
Etilenglicol Etano-1,2-diol
OH Glicerol Propano-1,2,3-triol
ROCH3OMetoxi
b) Si no es grupo principal
Prefijo: Hidroxi-
R O H
CH3
5 4 3
OH
2 1
CH3-CH-CO-CH-CH3
2-Hidroxi-4-metilpentan-3-ona
13.2. Nomenclatura por grupo funcional Nombre del radical
R-O-H
Alcohol .........-ico
Alcohol
Terminacin o cambia por -ico
Metilo
CH3-OH
Alilo
OH
Alcohol metlico
Alcohol allico
14. FENOLES
14.1. Como derivados de fenol 14.1. Como bencenoles
Ar O H
OH
H3C
OH O 2 1 6
OH
OH 2 HO 1 3
FENOL
5 CH3
4 5
CH3
2-Etoxi-5-metilfenol
NOMBRES VULGARES
Bencenol
4-Metilbenceno1,2-diol
Radicales ariloxi-
OH
OH
ArOPhOFenoxi
O
CH3
m-Cresol
-Naftol
15. TIOLES
15.1 Si es grupo principal Sufijo: -tiol Sufijo: -tiofenol SH 1 2 6 5 4 3 OMe
R S H
CH3
5 4 3
SH
2 1
CH3-CH-CH2-CH-CH3
3-Metoxitiofenol
4-Metilpentano-2-tiol
15.1 Si no es grupo principal
Prefijo: Mercapto- o Sulfanil-
OH
1 2 3
SH
4 5
CH3-CH-CH2-CH-CH3
4-Mercaptopentan-2-ol
16. AMINAS
16.1. Si es grupo principal
R R
3
N R
2
Sufijo: -amina
Nombre de la cadena (-o) + terminacin -amina a) Aminas primarias RNH2

CH3-CH2-CH2-NH2 Propan-1-amina
Nombre del radical (-o) + terminacin -amina
CH3-CH2-NH2
Etilamina
b) Aminas secundarias R2NH y terciarias R3N

Sustituyentes iguales
Ph N Ph H
Me Me N Me
Difenilamina
Trimetilamina
Sustituyentes diferentes
N R
2
Como derivados N-sustitudos de la amina primaria principal N-Etilpropilamina N-Etilpropan-1-amina

N H
Citando todos los sustituyentes (Etil)(propil)amina
CH3 N-Etil-N-metilisobutilamina CH2-CH-CH3 CH3-CH2 N Etil(isobutil)metilamina CH3 N-Etil-N-metilisobutanamina

16.2. Si no es grupo principal Prefijo: Amino-
NH2 CH3-CH-CH2-CH2-OH
4 3 2 1
3-Aminobutan-1-ol
16.3. Poliaminas: Nomenclatura de reemplazamiento

Prefijo: Aza-
Localizadores + prefijo multiplicador + aza + Hidrocarburo = n tomos que la cadena

H N
1 4 2 3
N H
6 7
9 10
12 11
N H
2,5,9-Triazadodecano
NOMBRES VULGARES
Arilaminas (ANILINAS)
NH2
5-Etil-2-metilanilina
1 6 5
NH2
2 Me 3 4
NH2
N H Me Piperidina
N H
Pirrolidina
ANILINA
Et
o-Toluidina
Piridina
N H
Pirrol
16.4. SALES DE AMONIO

Sufijo catin -ina (amina) -onio -a
R R
-io
4
+
1
XR
2
Nombre Anin + de + Nombre Catin

+ NH3 I
+ (CH3)3NH Br
CH3 Cl + N CH 3 CH3
Bromuro de trimetilamonio
O O + NH4
Yoduro de anilinio
O
Cloruro de ciclohexil trimetil amonio

O+ NH3
Benzoato amnico
Ciclohexanocarboxilato de bencilamonio
17. TERES
a) Nomenclatura por grupo funcional

Radical
R1-O-R2
ter
Radical
Radical 1 Radical 2 ter
CH3 CH3-CH-O-CH2-CH2-CH3 Isopropil propil ter
Grupos R- iguales:
Ph O Ph
Difenil ter
b) Nomenclatura por reemplazamiento: politeres

Prefijo: Oxa-
CH3-O-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3
2 3
4 5
7 8
2,4,7-Trioxaoctano

a) Nomenclatura por sustitucin
RADICALES C1-C4 y Ph-: (-il) + -oxi
RESTO: + -oxi
MeO- MetoxiPhO-
Pentiloxi Benciloxi-
Fenoxi-
PhCH2O-
Uno de los grupos R se considera estructura principal

3 4 5 6
CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 1 2 CH3-CH-O-CH2-CH-CH3
Me
2 1
CO2H
1-Isopropoxi-2-metilhexano
Me cido 5-Metil-6metoxihexanoico
Como Heterociclos
TERES CCLICOS
Nombres Vulgares
Oxidos de alqueno
O
O
Oxirano xido de etileno (Epxidos)
Oxetano
Oxolano Tetrahidrofurano (THF)
Oxano Tetrahidropirano
O O
Furano
1,4-Dioxano
18. SULFUROS
a) Nomenclatura por grupo funcional

Radical Sulfuro de Radical 1 y Radical 2 Sulfuro
R1-S-R2
Radical
CH3 CH3-CH-S-CH2-CH2-CH3
Sulfuro de isopropilo y propilo
b) Nomenclatura por reemplazamiento: polisulfuros 2 CH3 7 8 1 5 6 Prefijo: TiaCH3-S-CH-S-CH2-CH2-S-CH3

3 4
3-Metil-2,4,7tritiaoctano
4 5 6
a) Nomenclatura por sustitucin

Prefijo: Alquiltio- o Alquilsulfanil-
CH3 1 CH2-CH2-CH2-CH3 2 CH3-CH-S-CH2-CH-CH3

1-Isopropiltio-2-metilhexano
19. DERIVADOS HALOGENADOS 19.1 Nomenclatura por sustitucin Prefijo: Halo- (Fluoro-, Cloro-, Bromo-, Yodo-)
R X
Mismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabtico F Br CH
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 3-Bromo-4-metilhexano
19.2. Nomenclatura por grupo funcional
35
3-Etil-4-fluorohexano
Haluro de alquilo o arilo
CH3-CH2-Cl Cloruro de etilo

19.3. Hidrocarburos perhalogenados
PhCH2I
Yoduro de bencilo
Cl Cl Cl Cl Cl
F F
F F
Perhalohidrocarburo
Cl
Perfluoroetano
Perclorobenceno
20. NITRODERIVADOS
Prefijo: Nitro-
O R N O +
Mismo orden de prioridad que un radical: se aplica orden alfabtico

1 2
CH3 NO2
3 4 5 6 2
OH
1
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3
6
4
3-Metil-4-nitrohexano
4
5
NO2
3
NO2
2
4-Nitrofenol p-Nitrofenol
3-Nitrotiofeno
S
1

Nomenclatura Orgánica ENVIADO MIERC 25

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Nomenclatura Orgánica ENVIADO MIERC 25

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

Nomenclatura Orgnica

Lic. Constanza Requena 2011

LOS ALCANOS Y LA HIBRIDACIN sp3.

Cuando el tomo de carbono va a formar parte de una molcula utilizando su

LOS ALCANOS Y LA HIBRIDACIN sp3.

hibridacin 3(2p) + 1(2s)

( cuatro orbitales hbridos de igual energa )

Segn este mismo principio, si se combina un orbital sp3 de un carbono y el orbital

orbital molecular antienlazante . E Csp3 H 1s orbital molecular enlazante.

anterior esta combinacin de dos orbitales atmicos diferentes A y B, produce dos

orbital molecular enlazante. (a,b) sigma

(c-c): Energa = ~ 83 Kcal/mol Largo = ~ 1.54x10-8 cm ngulo C C C = ~ 109

LOS ALCANOS SU ORIGEN Y SUS PROPIEDADES FSICAS

necesidad de crear una nomenclatura sistemtica que reflejara las caractersticas

El nombre de cualquier compuesto qumico, est formado por tres partes:

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

De esta forma, la ramificacin del ejemplo se localiza en la posicin 3 de la cadena principal.

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

Alcano metano etano

Frmula CH4 CH3CH3

Sustituyente metil o metilo etil o etilo

Frmula -CH3 -CH2CH3

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

CH3 CH3CH2CH3 n-propano CH2CH2CH3

CH3 CH3CH2CH2CH3 n-butano CH2CH2CH2CH3

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

nombre, la que terminar en il o ilo.

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

n-pentilo CH3 CH2CHCH2CH3

3-metibutil (isopentil) CH3 CH2CCH3 CH3 3 2,2-dimetilpropil (neopentil)

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

delante del nombre del sustituyente.

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

sustituyentes: 3,7- dimetil 5,13-bis(1-metiletil) 9,9-bis(1-metilpropil) nombre: 3,7-dimeti-5,13-bis(1-metiletil)-9,9-bis(1-metilpropil)hexadecano

Enumerar los carbonos desde el sustituyente mas cercano

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

Cantidad de carbonos del sustituyente

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

CH2 CH3 CH3 CH CH3

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3 CH2CH3 8,9-dietil-4-metiltridecano

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

) ( c-d cadena principal

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

CH2 ciclobutano CH2

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

terminacin ANO por IL o ILO. As por ejemplo:

REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS

ESTEREOQUMICA DE LOS ALCANOS ( CONFORMACIONES)

ESTEREOQUMICA DE LOS ALCANOS ( CONFORMACIONES)

ESTEREOQUMICA DE LOS ALCANOS ( CONFORMACIONES)

ESTEREOQUMICA DE LOS ALCANOS ( CONFORMACIONES)

En estas cuatro conformaciones, las energas estn de mayor a menor: 1>3>2>4. Al

ESTEREOQUMICA DE LOS ALCANOS ( CONFORMACIONES)

CONFORMACIONES EN ALCANOS CCLICOS.

El primer miembro de los alcanos cclicos es el ciclopropano:

CH2 CH2 CH2 ciclopropano dos formas de dibujarlo

ESTEREOQUMICA DE LOS ALCANOS ( CONFORMACIONES)

ESTEREOQUMICA DE LOS ALCANOS ( CONFORMACIONES)

El ciclohexano al ser el ciclo ms estable de su familia, es fcil encontrarlo a