Anda di halaman 1dari 22

REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANIK

Pembuatan Haloalkana dengan reaksi substitusi


1. Penggantian atom H dari alkana dengan atom halogen dari X2

Misal pembuatan kloro etana yang merupakan bahan pembuatan TEL


dilakukan dengan mereaksikan etana dengan gas klorin

CH3

CH3 + Cl2

CH3

CH2 Cl

+ HCl

2. Penggantian atom OH dari alkohol dengan dengan atom HX . Misal: pembuatan kloroetana dengan mereaksikan etanol dengan asam klorida

. CH3

CH2

OH + HCl

CH3

CH2

Cl + H2 O

-Pembuatan haloalkana dengan

reaksi adisi

1. Adisi alkena dengan X2


Misal reaksi pembuatan dikloropropana dilakukan dengan adisi 1-propena dengan Cl2 H3 C CH CH2 + Cl2 H3 C CH Cl CH2 Cl

2.Adisi alkena dengan HX Aturan Markovnikof: Atom H dari asam halida ditangkap oleh C yang mengandung atom lebih banyak Misal: Pembuatan 2-bromobutana dilakukan dengan adisis senyawa 1butena dengan HBr

H3 C-CH2 CH=CH2 + HBr

H3 C CH2 CH CH3
Br

Reaksi pada alkohol


1. Oksidasi alkohol

Alkohol dapat mengalami reaksi oksidasi. Hasil dari oksidasi alkohol diperlukan dalam pembuatan makanan atau obat-obatan. Hasil oksidasi alkohol beragan tergantung pada jenis alkohol.

a. Oksidasi Alkohol Primer


R-C-OH R-C=O H R-C=O OH

b. Alkohol Sekunder

R-CH-R OH

R- C- R O

c. Alkohol Tersier

OH

R- C R CH3

2. Reaksi substitusi nukleofilik Reaksi substitusi nukleofilik merupakan reaksi antara suatu alkil halida dengan ion hidroksida dari basa alkali
H3 C-CH2 CH2 Br 3. Reaksi Grignard HCHO + R-Mg-X RCHO + R-Mg-X R1 CO R2 + R-Mg-X R-CH2 OH (alkohol Primer) + NaOH H3 C-CH2 -CH2 OH + NaBr

R1 CH (OH) R2 (alkohol sekunder) alkohol tersier

3. Reaksi alkohol dengan Na Na + R-OH R-ONa + H2

Contoh: logam natrium + butanol menghasilkan natrium butoksi + gas hidrogen

4. Reaksi alkohol dengan Fosfor triklorida (PCl3 ) 3 R-OH + PCl3 3 R-Cl + P(OH)3

Contoh: propanol + PCl3 menghasilkan propil klorida dengan fosfor trihidroksida

Reaksi pada Eter


- Reaksi identifikasi

3R1 -O R2 + PCl5

R1 -Cl

+ R2 - Cl + POCl3

Reaksi pada Aldehida


1. Pembuatan aldehid R-CH2 OH K2 Cr2 O7 (asam) O R-C-H

R-CH2 OH K Mn O4 (basa)

R-C-H

Reaksi oksidasi pada aldehida

R-CHO + O2

R-COOH

Reaksi Adisi

R-CHO + H2

R--CH2 OH

Pembuatan dan Reaksi Keton


1. Pembuatan keton

Salah satu caraa pembuatan keton adalah dengan metode


dehidrogenasi alkohol sekunder dengan bantuan katalis Cu. Misalnya pada pembuatan aseton dari 2-propanol dioksidasi dengan Cu sebagai oksidator sekaligus katalis aseton

OH Cu CH3 CH CH3 CH3

O CH CH3

2.Reaksi-reaksi keton Keton dapat dioksidasi oleh oksidator pemecahan kuat. Reaksi diikuti dengan

rantai di kiri dan kanan gugus karbopnilnya membentuk

campuran asam-asam alkanoat.


O O CH3 A C B lepas di B CH3 + C OH lepas di A CH3 CH2 CH3 C O OH O

+ +

OH

C O

CH2

CH3

CH3

OH

Adisi hidrogen
Adisi hidrogen pada keton akan membentuk alkohol sekunder, reaksi kebalikan dari reaksi oksidasi alkohol sekunder
O C OH

R1

R2

H2

R1

R2

Cara identifikasi aldehida dan keton


1. Oksidasi aldehida dengan pereaksi fehling menghasilkan endapan merah bata

Gugus aldehid dapat diidentifikasi dengan pereaksi fehling yang terdiri dari
CuO dalam NaOH. Cu+ dari CuO dapat direduksi oleh aldehida menghasilkan endapan merah bata. Keton tidak akan bereaksi dengan pereaksi fehling

O C

O H

2+ 2 Cu

4 OH

OH

Cu2O + merah bata

2 H2 O

2. Oksidasi dengan pereaksi Tollens menghasilkan cermin perk


Identifikasi aldehida dapat juga dilakukan dengan pereaksi Tollens yaitu AgNO3 dalam NaOh.

O C

O H

2 Ag

2 OH

OH

2 Ag cermin perak

H2 O

Asam Karbosilat Reaksi pembuatan

1. Oksidasi alkohol primer dengan natrium kromat dalam asam sulfat RCH2 OH + 2[O] RCOOH + H2 O

2. Oksidasi Alkena dalam suasana basa dengan pemanasan dalam KMnO4 R1 = R2 + KMnO4 + basa (H2 O, panas) R1-COOH + R2COOH 3. Reaksi ozonolisis (O3 ) kemudian dioksidas I dengan hidtogen peroksida R1 = R2 + O3 + H2 O2 R1 COOH + R2-COOH

3. Menggunakan sintesis nitril Tahapan 1 Alkohol primer diubah menjadi alkil halida dengan menggunakan PX3 dalam suasana asam, kemudian alkil halida diubah menjadi alkil cianida dengan penambahan NaCN

R-CH2 OH Tahapan 2

R-CH2 X

R-CH2 CN

Alkil sianida dihidrolisis dalam suasana asam R-CH2 CN + H2 O + H2 SO4 RCH2 COOH + NH4 HSO 4

Atau dalam suasana basa R-CH2 CN + H2 O + NaOH RCH2 COONa + NH3

Selanjutnya natrium alkanoat yg terbentuk diasamkan dengan asam klorida membentuk asam karboksilat RCH2 COONa + HCl RCH2 COOH + NaCl

4. Menggunakan reaksi Grignard Alkohol primer diubah menjadi alkil halida kemudian direaksikan dengan pereaksi Grignard (Mg dalam eter), hasil reaksinya direaksikan dengan gas

CO2 dalam asam klorida sehingga terbentuk asam karboksilat

R-CH2 OH R-CH2 X + Mg dalam eter R-CH2 MgX RCH2 MgX + CO2 RCH2 COOMgX RCH2 COOMgX + HCl RCH2 COOH

Reaksi Kimia Asam Karboksilat


a. Reaksi substitusi Gugus H+ dari asam karboksilat dapat digantikan dengan gugus lain, misalnya alkil (R), sedangkan gugus OH- dari asam karboksilat dapat diganti dengan atom Cl 1. Penggantian gugus H dengan alkil R1COOH + R2OH R1COOR2 + H2 O

2. Penggantian Gugus Hidroksil dengan atom halogen Cara pertama: mereaksikan dengan tianil klorida, seperti reaksi berikut R-COOH + SOCl R-COCl + SO2 + HCl Cara kedua: mereaksikan dengan PCl3 atau PCl5

R-COOH + PCl3 R-COCl + POCl

+ HCl

R-COOH + PCl5 R-COCl + POCl 3 + HCl b. Reaksi Penggaraman R-COOH + NaOH R-COONa + H2 O

Ester
a. Hidrolisis Ester R1- COOR2 + H2 O
O O R C H O H
2

R1- COOH

+ R2-OH

(kondisi asam)

C O C

CH C O

+
R

H O 2

O H
2

CH C O H

3 RCOOH

Trigliserida

gliserol

asam lemak

b. Reaksi Penyabunan
O C OR NaOH O C

ONa

R-OH