Anda di halaman 1dari 24

Substitusi Elektrofilik Pada Benzen dan Heterosiklik

1. 2. 3. 4.

5.
6.

KELOMPOK V PUTRA AL-KHAIR PETRO NOLLA PUTRI MANDASARI PUTRI RIZKIA RASI YUSTIKA RAFELIUS MANULANG

Pembahasan
1.

2.

3. 4.

Pengertian Substitusi Elektrofilik Substitusi elektrofilik terhadap benzen dan heterosiklik Jenis- jenis reaksi substitusi elektrofilik Substitusi elektrofilik terhadap benzen tersubstitusi Substitusi elektrofilik ke dua Substitusi ketiga dan seterusnya

1. Pengertian Subtitusi Elektrofilik


Subtitusi elektrofilik adalah penggantian H+ dengan suatu elektrofil (E+)/ spesi yang kekurangan elektron. Elektrofil berasal dari perkataan elektron dan philia (suka), dengan demikian elektrofil berarti spesi yang suka elektron ( spesi yang bermuatan positif atau suatu orbital kosong)

Tahap 1 : Serangan E+ membentuk sigma kompleks

Sigma kompleks (ion arenium)

Tahap 2 : lepasnya proton pada sigma kompleks membentuk produk subtitusi

Substitusi elektrofilik pada piridina Reaktivitas substitusi elektrofilik pada piridina sejuta kali lebih rendah dibandingkan benzena. Brominasi dapat berlangsung dengan baik pada temperatur tinggi (130oC) menggunakan bromin dan asam sulfat berasap untuk menghasilkan 3bromopiridina.
H N
+

Br + N

Br N + H+

Br

Jenis jenis reaksi substitusi elektrofilik


1) Halogenasi Langkah pertama dalam halogenasi dan senyawa organik khususnya benzena adalah timbulnya elektrofil. Fungsi katalisator disini adalah bereaksi dengan X2 (Halogen) untuk menghasilkan X+ (elektrofil) dan FeX4-. Dalam reaksi ini FeX3 bekerja sebagai asam Lewis atau suatu penerima elektron, karena bergabung dengan X -. Maka dapat kita gambarkan reaksi ini dengan memakai Br2 dan FeBr3.

2) Nitrasi Reaksi asam nitrat dengan toluena

3) Alkilasi

4) Asilasi
Tahap pertama

Tahap kedua

5) Sulfonasi

Efek Substituen pada Reaktivitas


1. Donor elektron meningkatkan reaktivitas (pengaktifasi) SE Aromatis Contoh: -CH3, -NR2, -OR, -CH=CH2

2. Akseptor elektron menurunkan reaktivitas (pendeaktivasi) SE Aromatis


Contoh: -NO2, -NH3+, -COR, -Cl 3. Untuk subtituen dengan efek yang berlawanan, efek resonansi lebih mempengaruhi dibanding efek lainnya, kecuali pada Cl dan Br efek induksi lebih kuat.

Efek Subtituen pada Reaktifitas


FeBr 3 Br 2 OH Br Br Br

+
OH

Br 2 Br

Diluted solution in water

Gugus Fungsi :

Tidak punya PEB

Senyawa :

fenoksida

anilina

fenol

fenil eter

anilida

alkil benzen

SUBSTITUEN PENDEAKTIVASI
Gugus Bentuk resonansi Contoh

Efek substituen pada pengarahan


Subtituen yang telah terikat pada cincin benzen akan mengarahkan posisi masuknya subtituen berikutnya:
1.

Seluruh donor elektron akan mengarahkan subtituen yang datang pada posisi orto dan para (dengan terdapat beberapa pengecualian). -CH3, -NR2, -OR, -Cl, -Br, CH=CH2

Contoh:

H C
+

Donor

E HC
+

Donor

Stabilization

Donor Stabilization

Lack of stabilization

Substitusi Ke Tiga dan Seterusnya


Subtitusi ke tiga dan seterusnya pada cincin benzen analog dengan subtitusi kedua yaitu tergantung kekuatan Ga dan Gd pada cincin tersebut.
H
+ NO 2

H NO2 + NO2 + N H
+ -H

NO2 N H

N H

N H

Aplikasi SE dalam kehidupan


1.

2.

Sintesis eugenol dari minyak cengkeh Membuat kloroform dari aseton dan kaporit

KESIMPULAN

Elektrofilik berarti suka elektron ( spesi yang bermuatan positif) dengan notasi umum E+ . Cincin benzen kaya akan elektron sehingga sangat reaktif terhadap elektrofil. Substitusi terbagi dua tahap yaitu tahap 1 : Serangan E+ membentuk sigma kompleks, Tahap 2 : lepasnya proton pada sigma kompleks membentuk produk subtitusi Adapun jenis- jenis reaksi substitusi Elektrofilik yaitu Halogenasi, Nitrasi, Alkilasi, Asilasi,Sulfonasi. Telah disebutkan bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Benzen berfungsi untuk pelarut.Didalam kehidupan berfungsi sebagai nilon 6,6,dinamit,pewarna, dan pestisida

Sitorus,Marham.2013.Kimia Organik Fisik.Yogyakarta : Graha Ilmu Fessenden dan fessenden.1999. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Erlangga http://www.ilmukimia.org/2013/05/reaksi-terhadapbenzena.html http://ariefrvi.blogspot.com/2011/12/senyawa-aromatik.html

SEKIAN DAN TERIMAKASI