Morillo R. Jos G.

HIDRATOS DE CARBONO

Definicin. Clasificacin. Propiedades.

Enantimero o Esterioisomera. Epmero. Mutarrotacin.

Enlace Hemiacetal. Enlace Hemicetal. Enlace Glucosidco. Importancia biolgica. Nomenclatura.

DEFINICION
Los hidratos de carbono polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas, su formula molecular es Cn(H2O)n.
Excepciones: Acido lctico C3H6O3 y los trifenoles C6H6O3. Ramnosa C6H12O5
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Carbohidratos

Estn distribuidos ampliamente en la naturaleza, tiene accin estructural y metablica. La glucosa constituye el carbohidrato ms importante.

CLASIFICACIN
Segn el grupo funcional. Aldosas Cetosas Segn el numero tomos de carbonos. Triosas Treosas Pentosas Hexosas Heptosas Segn el numero de monmeros. Monosacridos Disacridos Oligosacaridos Polisacridos Homopolisacridos Heteropolisacridos

Segn grupo funcional

Aldosas: grupo carbonilo terminal
Ej. Eritrosa, glucosa, ribosa

Cetosas: grupo carbonilo en el C2

Ej. Fructosa, ribulosa, sedoheptulosa.

Estructura lineal (Fischer) D-aldosas

Estructura lineal (Fischer) D-cetosas

Glucosa

Segn grupo funcional

Aldosas: grupo carbonilo terminal
Ej. Eritrosa, glucosa, ribosa

Cetosas: grupo carbonilo en el C2

Ej. Fructosa, ribulosa, sedoheptulosa.

Fructosa

CLASIFICACIN
Segn el grupo funcional. Aldosas Cetosas Segn el nmero tomos de carbonos. Triosas Treosas Pentosas Hexosas Heptosas Segn el nmero de monmeros. Monosacridos Disacridos Oligosacaridos Polisacridos Homopolisacridos Heteropolisacridos

Segn el nmero de monmeros.

Monosacridos: son azcares simples, formados por un grupo
aldehdo o por un grupo cetona. Ejm: glucosa, manosa, galactosa. Disacridos: constituido por dos monosacridos unidos por un enlace glucosdico. Ejm: maltosa, sacarosa, lactosa. Oligosacridos: azcares que se unen para formar cadenas ms pequeas, casi siempre se unen mediante enlaces covalentes a lpidos y protenas. Polisacaridos: polmero de unidades de azcar juntas mediante enlaces glucosdicos. Ejm: glucgeno, celulosa, almidn.

Monosacridos

Atendiendo el nmero de carbonos se clasifican como: triosas, treosas, pentosas, hexosas, heptosas, etc. Atendiendo el grupo principal o ms oxidado se clasifican como aldosas y cetosas. Al estar en contacto con el agua se ciclan tomando la forma del pirano o furano

Los polisacridos se dividen en:

Homopolisacridos: unidades de monosacridos de
una sola clase que se repiten. Ejm: glucgeno, quitina, celulosa.

Heteropolisacrido: unidades de dos clases de

monosacridos que se alternan.
Ejm: heparina.

Propiedades

Enantimero o Esterioisomera: estereoismero que no son imgenes especulares superponibles entre s.

Aldotreosas

Isomeras

1. Espacial: son de la familia D o L. 2. Anomrica: Son de la familia o . 3. Optica: son de la familia dextrgiros. (d)(+) o levgiros (l)(-). 4. Aldosas-cetosas. 5. Piranosas furanosas. 6. Epimrica.

Nmero de esteroismeros

Regla de Vant Hoff:

2n n= nmero de carbonos quirales (asimtricos)

Ej. Glucosa n= 4

24= 16 posibles ismeros espaciales

Propiedades

Epmero: son dos azcares que difieren nicamente en la configuracin de un tomo de carbono especfico.

Aldohexosas

Propiedades

Mutarrotacin: cambio de rotacin especfica que experimenta un hidrato de carbono en solventes polares.

[1/3 a,2/3 b] D20= +52,5 En el equilibrio a las 24 h

[a] D20= +110

[b] D20= 22,5

Enlace Hemiacetal

Reaccin entre un aldehdo y un alcohol.

Enlace Hemicetal

Es un producto anlogo formado por la reaccin de una cetona con un alcohol.

Piranosas

Enlace glucosdico

Enlace qumico formado entre molculas de azcares cuando el carbono funcional de un azcar reacciona con un grupo hidroxilo de una segunda molcula de azcar.

Enlace glucosdico

Disacridos comunes

Importancia Biolgica

Almacenes de combustible (Almidn y Glicgeno). Elementos estructurales (Celulosa y Quitina). Ayudan a distinguir un tipo de clula de otra (Oligosacridos de membrana). Intervienen en el ciclo energtico de la vida (Proveen de energa a todos los organismos).