Anda di halaman 1dari 25

SENYAWA FENOL

Farmakognosi 1 2012-2013
Reza A. Kodir Yani Lukmayani

Pokok Bahasan

DEFINISI & SIFAT


Fenol adalah senyawa induk dari kelompok senyawa dengan gugus hidroksil yang terikat pada cincin aromatik PhOH Rumus molekul PhOH paling sederhana: C6H5OH Termasuk ke dalam alkohol, merupakan senyawa alkohol aromatik paling sederhana vinylic alcohol Senyawa fenol alam meliputi seluruh biomolekul bergugus fenol Secara garis besar terbagi menjadi fenol sederhana dan polifenol

DEFINISI & SIFAT


Titik didih: relatif lebih tinggi dibanding dengan hidrokarbon dengan massa yang relatif sama Kelarutan: bersifat larut dalam air (pengaruh gugus OH) & pelarut organik. Polaritas berkurang seiring bertambahnya atom C Keasaman: asam lemah (alkohol alifatik < PhOH < asam karboksilat) Polifenol merupakan bentuk senyawa fenol yang mengandung > 12 gugus fenol (berbeda dengan polimer fenol, misal tannin terkondensasi)

DEFINISI & SIFAT


Senyawa fenol alam dijumpai dalam dua bentuk:

Terikat gula (glikosida), memiliki 1 atau lebih ggs gula sederhana, mis: glucose / galactose
Bentuk bebas, disebut aglikon, tanpa ggs gula

Anthocyanidin + gula = anthocyanin


Delphinidin + gula = Delphinin (glycoside )

BIOSINTESIS & KLASIFIKASI


Biosintesis fenol menempuh multijalur yang sangat kompleks Jalur utama adalah jalur pembentukan fenilpropanoid (C6-C3) dari AA fenilalanin menghasilkan asam sinamat dg katalis enzim Phenylalanin Ammonia Lyase (PAL) Asam sinamat diubah menjadi fenol sederhana (asam pkumarat) dg katalis enzim Cinnamic acid 4-Hydroxylase (C4H) Jalur lain:
Jalur pembentukan asam galat (sub jalur sikimat) nonfenilpropanoid Jalur asetat: pembentukan cincin kedua pada stilbenoid,flavonoid,tanin yang berasal dari malonil koA

BIOSINTESIS & KLASIFIKASI


Jalur Shikimat Fenilpropanoid (C6-C3) Lignan (C6-C3-C3-C6)
Dimer fenilpropanoid

Lignin(C6-C3-C3-C6)n
Polimer lignan

Jalur Shikimat Asetat Malonat Stilben (C6-C2-C6) Flavonoid (C6-C3-C6)


Flavonoid Isoflavonoid Neoflavonoid

Tannin
Polimer flavonoid (C6-C2-C6)n

FENILPROPANOID
Turunan Fenilpropana
Senyawa dengan kerangka Sinamil alkohol, Propenilfenol, Alilfenol

Turunan Asam Benzoat


Asam 4-hidroksi benzoat, Asam vanilat, Asam asetilsalisilat, Salicin

Turunan Kumarin
Kumarin & kumarol

FENILPROPANOID (1) Fenilpropana


Asam Kafeat
Asam Klorogenat (senyawa hijau hasil oksidasi ester asam kafeat)

Asam Ferulat Asam p-Kumarat Sinamaldehida pada kayu manis Eugenol pada cengkeh (Eugenia aromatica) Apiol pada peterseli (Petroselinum crispum)

FENILPROPANOID (2) Asam Benzoat


Salicin (dari Salix sp. ;Salicaceae) sebagai analgesik antipiretik (kulit batang Willow)

FENILPROPANOID (3) Kumarin


Kumarin adalah lakton asam o-hidroksisinamat Sering ditemukan berupa glikosida Beberapa kumarin alam:
Skopoletin (Murraya exotica) Umbeliferon (Damar Umbelliferae) Esculetin (Aesculus dan Fraxinus sp.) Glikosida: Dafnin (Fraxinus sp.)

LIGNAN & LIGNIN


Merupakan oligomer dan polimer dari monolignol Lignan merupakan fitoestrogen (estrogen pada tumbuhan) yang dibentuk dari dimerisasi monolignol (asam sinamat) Lignin merupakan molekul penyusun dinding sel bersamasama dengan selulosa, terdiri dari monomer-monomer monolignol yang tersusun dgn berbagai cara

LIGNAN
Zat padat hablur berwarna kuning samak/sawo matang (tanwarna) Terdapat dalam kayu, daun, eksudat damar dan bag. Tumbuhan lainnya Dikenal >200 lignan CONTOH: Podofilotoksin
(Podophyllum peltatum)

Kubebin
(Piper cubeba)

Pinoresinol
(Pinus sp dan Picea sp.)

Sesamin
(Sesamum sp.)

LIGNIN
Merupakan bahan penguat yang terdapat bersama-sama dengan selulosa di dalam dinding sel tumbuhan Berupa zat padat amorf berwarna coklat yang tidak larut dalam air dan sebagian besar pelarut organik Bobot molekul: 2800-6700

STILBEN
Memiliki struktur umum C6-C2-C6 Berasal dari jalur biosintesis yang sama dengan chalcone (senyawa induk flavonoid) Hasil samping dari produksi heartwood pada tumbuhan Salah satu contoh stilben terpenting: resveratrol, berasal dari tumbuhan anggur, kokoa, kacang tanah

FLAVONOID
Flavonoid mencakup semua senyawa alam yg memiliki susunan molekul C6-C3-C6 Berasal dari kata flavus, yang berarti kuning Fungsi flavonoid pada tanaman:
Pigmen tanaman, mengakibatkan warna pada buah dan bunga Pelindung thd radiasi sinar uv Radiasi uv berenergi tinggi radikal bebas antioksidan Flavonoid Isoflavonoid Neoflavonoid

Dibagi menjadi tiga kelas:

19

FLAVONOID
Struktur flavonoid secara umum memiliki inti flavan, 2 buah cincin aromatik (A dan B) yg dihubungkan oleh jembatan 3 karbon Beragam struktur derivat flavonoid dikarenakan perbedaan ggs fungsional yg terikat pd setiap atom C 3 unit asetat berkonversi mjd 3 malonyl CoA, bergabung membentuk cincin (A) yg berikatan dgn derivat asam sinamat (B&C). Reaksi ini dikatalisasi oleh enzim flavanone synthase
Benzen (A) Benzo--piron (B)

Contoh Flavonoid:
Kelompok Chalcone Aurone Flavon Flavonol Flavanon Flavanonol Antosianin & Antosianidin Isoflavon Neoflavonoid

Contoh & Sumber


Sumber alami Butea monosperma Glycyrrhiza echinata Dahlia sp. Apium graveolens Alium sp. Citrus spp. Vitis spp. Vaccinium spp. Cengkeh, alfalfa Dalbergia sisoo
21

Contoh senyawa Butein Echinatin Areusidin Apigenin, luteolin Kuersetin Naringenin Taksifolin (dihidrokuersetin) Malvidin, petunidin, beragam cyanidin Genistein, daidzein Dalbergin, arilkumarin

TANNIN
Tannin merupakan kelompok senyawa fenol yang dikenal dari sifatnya yang dapat mempresipitasi protein Tannin digolongkan menjadi: Tannin terkondensasi, dikenal juga dengan proantosianidin hidrolisisnya menghasilkan antosianidin Tannin terhidrolisis Galotannin, merupakan sekelompok asam galat yang terikat pada glikosida, misalnya D-glukosa Elagitannin, hampir sama dengan galotannin tetapi asam galat terikat pada ikatan atom C-C dengan polioyl (glikosida) Tannin kompleks, unit katekin yang terikat glikosidik dengan elagitannin atau galotannin, variasi molekul bisa menjadi sangat kompleks

Contoh Tannin
Kelompok Tannin terkondensasi

Contoh & Sumber


Contoh senyawa Prosianidin B2 Sumber alami Teh hijau, cocoa

Galotannin
Elagitannin Tannin kompleks

2-O-digalloyl-1,3,4,6-tetra-O-galloyl-D-glucopyranose
Cercidinin A Acutissimin A Cercidiphyllum japonicum

23

KEGUNAAN
Kelompok senyawa fenol Flavonoid Kegunaan Contoh Antioksidan Kuersetin Antimikroba Mesenger kimia Pigmen bunga Kelompok auron Pelindung dari paparan cahaya Kelompok flavon, flavonol, antosianin Toksin Rotenon Fungisida, astringen, perlindungan dari herbivora Antimikroba, terutama antifungi Antimikroba, toksin, antimitotik, antiviral Resveratrol, viniferin Podophyllotoxin (antimitotik, arctigenin&tracheologin (antiviral-AIDS), pinoresinol

Tannin Stilbenoid Lignan

Lignin Kumarin (coumarin)

Penyusun dinding sel Antimikroba, toksin Umbelliferon, psoralen

Sekian & Terima Kasih

25