Keton

Edwidya O. Armay Gilda Miranda Widya Dwifirman Rahmansyah Edie Jackson

Apa itu keton ??

senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil sebuah ikatan rangkap C=O dan berikatan dengan dua gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin benzen.

Sifat Fisika
Gugus karbonil bersifat polar, sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Keton yang rendah dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Senyawa keton dengan atom C 3-12 berbentuk cair pada suhu kamar, dan >12 berbentuk padat.

Sifat Kimia
Tidak bereaksi dengan Fehling dan Tollens.

Tata Nama Keton

Sistem IUPAC
keton diberi akhiran-on (dari suku kata terakhir keton). Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. Untuk senyawa-senyawa keton dengan rumus struktur bercabang akan lebih mudah jika penamaannya menggunakan aturan IUPAC

Trivial
Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya, kemudian diikuti akhiran Keton ,kecuali aseton.

Rumus struktur
CH3-CO-CH3 CH3-CH2-CO-CH2-CH3 CH3-CO-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CO-CH3

Nama IUPAC
2-Propanon 3-Propanon 2-Pentanon 2-Butanon

Nama Trivial
Dimetil Keton Dietil Keton Metil Propil Keton Etil Metil Keton

Reaksi Pembuatan Keton

1. Oksidasi alkohol sekunder. Pereaksi: Pereaksi Jones (CrO3/aq.H2SO4), PCC, Natrium dikromat/aq. AcOH.

PCC (H3C)3C OH CH2Cl2 (H3C)3C O

4-ter-Butilsikloheksanol

4-ter-Butilsikloheksanon (90%)

2. Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak jenuhnya terdisubstitusi
R R O CH2 CH3 1. O3 2. Zn/H3O+ R R R O R O O + CH3 (70%) CH2O + O R R

1. O3 2. Zn/H3O+

3. Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin aromatik dengan klorida asam menggunakan katalis AlCl3
O O + AlCl3 CH3CCl Asetil klorida Asetofenon (95%) CH3

Benzena
O C R Cl

Mekanisme: (ingat kembali pelajaran tentang senyawa aromatis) AlCl3 R C O O R + R C O H Cl CH3 + HCl R C O + AlCl4 O

4. Metil keton dibuat dari hidrasi alkuna terminal dengan katalis ion merkuri
H3C(H2C)3C 1-Heksuna CH H3O+ Hg(OAc)2 O CH3(CH2)3C CH3

2-Heksanon (78%)
H H O C R C Hg+SO42H+ HO C H R C Hg+SO42H H

Mekanisme: (Ingat kembali kuliah tentang alkuna)

Hg2+SO42R C C H R C C alkuna O C R keton H C H H HO C R C H H3O+ H OH2

Hg+SO42kation vinil

5. Keton dapat dibuat dari turunan asam karboksilat tertentu.

O C R Y R'
-

O C R R' + Y-

O + (CH3)2CuLi Litium Heksanoil klorida dimetilkuprat CH3(CH2)4CCl

O CH3(CH2)4CCH3 2-Heptanon (81%)

Reaksi-reaksi pada Keton

Reaksi keton dengan pereaksi grignard ini akan menghasilkan alkohol tersier.

C = O + RMgX

R C OMgX + H2O

R C OH

Kegunaan keton
Keton banyak digunakan dalam pelarut senyawa organik. 1. propanon / aseton : - pelarut - pembersih cat kuku

2. kegunaan aseton: - pelarut pernis - selulosa nitrat (bahan peledak) - cat kuku - pembuatan kloroform

Informasi
Aseton diproduksi secara besar-besaran, sekitar 2 miliar kg setiap tahun. Alizarin adalah keton (kuinon) berwarna jingga merah yang digunakan untuk mewarnai mantel seragam merah tentara Inggri selama Revolusi Amerika. Vitamin K adalah kuinon yang diperlukan untuk pembekuan darah secara normal.