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Alcanos so hidrocarbonetos que tm unicamente ligaes simples

Frmula geral: CnH2n+2

Ismeros constitucionais tm a mesma frmula molecular, mas seus tomos so conectados diferentemente

Uma substncia pode ter mais de um nome, mas um nome deve especificar somente uma substncia
Uma substncia C7H16 pode ser qualquer uma das seguintes:

Diferentes Tipos de Carbonos e Hidrognios

Nomenclatura de Alcanos
1. Determine o nmero de carbonos na cadeia contnua mais comprida
8 7 6 5 4 3 2 1

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3 CH2CH2CH3
3 2 1

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3
5 6 7 8

3. Numere os substituintes para obter-se a menor numerao possvel no nome da substncia


CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 5-ehtyl-3-methyloctane not 4-ethyl-6-methyloctane because 3<4

(Substituintes so listados em ordem alfabtica )

4. Assinale os menores nmeros possveis para todos os substituintes


CH3 CH3
CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3 CH3
CH2CH3 CH3

CH3CH2CH2C

CCH2CH3

CH3CH2CHCH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3

CH3 CH3 3,3,4,4-tetramethylheptane

2,4-dimethylhexane

3,3,6-triethyl-7-methyldecane

5. Quando ambas as direes levam ao menor nmero para um dos substituintes, a direo escolhida aquela que fornece o menor nmero possvel para um dos substituintes restantes
CH3 CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH3
CH3 CH2CH3

CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3 CH3 6-ethyl-3,4-dimethyloctane not 3-ethyl-5,6-dimethyloctane because 4<5

2,2,4-trimethylpentane not 2,4,4-trimethylpentane because 2<4

6. Se o mesmo nmero dos substituintes obtido em ambas as direes, o primeiro grupo citado recebe o menor nmero
Cl CH3CH2CHCH3 Br 2-bromo-3-chlorobutane not 3-bromo-2-chlorobutane
CH2CH3 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 3-ethyl-5-methylheptane not 5-ethyl-3-methylheptane

7. Se uma substncia tem mais que duas cadeias de mesmo comprimento, a cadeia principal ser a que tiver o maior nmero de substituintes 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6
CH3CH2CHCH2CH2CH3
2 CHCH3 1 CH3

CH3CH2CHCH2CH2CH3 CHCH3 CH3 3-isopropylhexane (one substituent)

3-ethyl-2-methylhexane (two substituents)

8. Algumas nomenclaturas comuns so usadas no sistema IUPAC


CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CHCH3 CH3 4-isopropyloctane or 4-(1-methylethyl)octane
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3 CH2CHCH3 CH3 5-isobutyldecane or 5-(2-methylpropyl)decane

Nomenclatura de Cicloalcanos
1. Se houver apenas um substituinte no anel no necessrio numer-lo
CH2CH3

CH2CH2CH2CH2CH3

CH3

methylcyclopentane

ethylcyclohexane

1-cyclobutylpentane

2. Nomeie os dois substituintes em ordem alfabtica


CH3
H3CH2C
H3C CH2CH2CH3 1-methyl-2-propylcyclopentane

CH3

CH3
1-ethyl-3-methylcyclopentane

1,3-dimethylcyclohexane

3. Se houver mais de dois substituintes,

Nomenclatura de Haletos de Alquila

No sistema IUPAC, haletos de alquila so nomeados como alcanos substitudos

Tipos Diferentes de Haletos de Alquila

Nomenclatura de teres

Como substituintes:
CH3
CH3O methoxy

CH3CH2O

CH3CH2CHO CH3 sec-butoxy

CH3CH2O CH3 tert-butoxy

CH3CH2O ethoxy

CH3 isopropoxy

Nomenclatura de Alcois
Em um lcool, OH o grupo funcional

O grupo funcional o centro da reatividade em uma molcula


1. Determine a cadeia principal contendo o grupo funcional

CH3CHCH2CH3 OH 2-butanol or butan-2-ol

CH3CH2CH2CHCH2OH CH2CH3 2-ethyl-1-pentanol or 2-ethylpentan-1-ol

CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OH 3-butoxy-1-propanol or 3-butoxypropan-1-ol

2. O sufixo do grupo funcional deve ter o menor nmero


1 2 3

CH3
5 4 3 2 1

HOCH 2CH2CH2Br 3-bromo-1-propanol

ClCH2CH2CHCH3 OH 4-chloro-2-butanol

CH3CCH2CHCH 3 CH3 OH 4,4-dimethyl-2-pentanol

3. Se h um sufixo de grupo funcional e um substituinte, o sufixo do grupo funcional recebe o menor nmero possvel
CH3
CH3CHCHCH2CH3 Cl OH 2-chloro-3-pentanol not 4-chloro-3-pentanol

CH3CH2CH2CHCH2CHCH3 OH CH3
OH 3-methylcyclohexanol not 5-methylcyclohexanol

2-methyl-4-heptanol not 6-methyl-4-heptanol

4. Se houver mais que um substituinte, os substituintes so citados em ordem alfabtica

Nomenclatura de Aminas

Os substituintes so listados em ordem alfabtica e depois um nmero ou um N designado para cada um


4 3 2 1
1 2 3 4 5

CH3

Br
6
5 4 3 2 1

CH3CHCH2CH2NCH3 Cl 3-chloro-N-methyl-1-butanamine

CH3CH2CHCHCHCH3 NHCH2CH3 N-ethyl-5-methyl-3-hexanamine

CH3CHCHCHCH3 N H 3C CH3

4-bromo-N,N-dimethyl-2-pentanamine

CH2CH3 NHCH2CH2CH3

2-ethyl-N-propylcyclohexanamine

Nomeando Sais de Amnio Quaternrio

Estruturas de Haletos de Alquila

Estruturas de lcool e ter

Estruturas de Aminas

Foras Atrativas
foras de Van der Waals Interao dipolodipolo

Ligaes de hidrognio

Quanto maior as foras atrativas entre as molculas, maior ser o ponto de ebulio da substncia

Foras de Van der Waals

O ponto de ebulio de uma substncia aumenta com o aumento nas foras de Van der Waals

Interao dipolodipolo

Interaes dipolodipolo so mais fortes que foras de Van der Waals, mas so mais fracas que ligaes inica ou covalente.

Uma ligao de hidrognio um tipo especial de interao dipolodipolo

Semelhante Dissolve Semelhante


Substncias polares dissolvem em solventes polares Substncias apolares dissolvem em solventes apolares

Conformaes de Alcanos: Rotao em Torno de Ligao Carbono-Carbono

Diferentes Conformaes do Etano

Um confrmero em oposio mais estvel que um confrmero eclipsado.


Tenso torsional: repulso entre pares de eltrons ligantes.

Conformaes do n-Butano
Tenso estrica: repulso entre nuvens eletrnicas de tomos ou grupos.

Cicloalcanos: Tenso no Anel


A tenso angular resulta quando os ngulos de ligao desviam-se do ngulo de ligao ideal 109,5.

A conformao em cadeira do ciclo-hexano livre de tenso.

Interconverso de anel no ciclo-hexano

Desenhando o ciclo-hexano

As conformaes do ciclo-hexano e suas energias

Conformaes de ciclo-hexanos monossubstitudos

Tenso estrica de interao 1,3-diaxial no metil-ciclo-hexano

Quanto maior o substituinte em um anel ciclo-hexano, mais o confrmero com o substituinte na posio equatorial ser favorecido.

Keq = [confrmero equatorial]/[confrmero axial]

Os confrmeros em cadeira do cis1,4-dimetil-ciclo-hexano

Os confrmeros em cadeira do trans1,4-dimetil-ciclo-hexano

1-tert-butil-3-metil-ciclo-hexano

Conformaes em Anis Fundidos

Anis de ciclo-hexano fundidos em trans so mais estveis que anis de ciclo-hexano fundidos em cis.

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