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ISMEROS

Son compuestos que presentan la misma frmula molecular, pero propiedades fsicas y/o qumicas distintas

Clasificacin
De cadena Constitucionales De posicin De funcin

Ismeros Conformacionales Cis-trans o geomtricos pticos

Estereoismeros

ISMEROS CONSTITUCIONALES
Los ismeros constitucionales o estructurales son los

compuestos que a pesar de tener la misma frmula molecular difieren en el orden en que estn conectados los tomos, es decir, tienen los mismos tomos conectados de forma diferente (distinta frmula estructural), por lo que pueden contener distintos grupos funcionales o estructuras.

ISMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los tomos de carbonos de la molcula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 ismeros de frmula general C5H12.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3


pentano

CH3

CH3 CH CH2 CH3

2-metilbutano (isopentano)

CH3

CH3 C CH3 CH3

2,2-dimetilpropano (neopentano)

ISMEROS DE POSICIN
Son compuestos que tienen las mismas funciones qumicas, pero sobre tomos de carbono con nmeros localizadores diferentes.

CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol

OH CH3CHCH2CH3
2-butanol

O CH3CCH2CH2CH3
2-pentanona

O CH3CH2CCH2CH3
3-pentanona

ISMEROS DE FUNCIN
Son compuestos de igual frmula molecular que presentan funciones qumicas diferentes.

C3H8O

CH3 O CH2CH3
etil metil ter un ter

CH3CH2CH2OH
1-propanol un alcohol

C3H6O

CH3

O C CH3

CH3 CH2

O C H

propanona una cetona

propanal un aldehdo

C3H6O2

CH3

O C O CH3

CH3 CH2

O C OH

etanoato de metilo un ster

cido propanoico un cido carboxlico

ESTEREOISMEROS
Los estereoismeros son los ismeros

cuyos tomos estn conectados en el mismo


orden, pero con disposicin espacial diferente. Tienen los mismos grupos funcionales y

conectividad,

diferencindose

en

la

organizacin espacial de tomos y enlaces

ISOMERA GEOMTRICA
Estereoisomera producida por la diferente colocacin espacial de los grupos en torno a un doble enlace

Una caracterstica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotacin, por lo que se reduce los posibles intercambios de posicin que pueden sufrir los tomos de una molcula.

Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?

Estas dos formas no son ismeros geomtricos ya que la libre rotacin del enlace simple convierte una forma en otra (son confrmeros)

Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?

Estas dos formas s son ismeros geomtricos ya que el doble enlace no permite la libre rotacin. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno

Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos condiciones: 1.- Rotacin impedida (por ejemplo con un doble enlace) 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace

H H C C H CH3
En este carbono hay dos sustituyentes iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomera geomtrica.

H H C C CH3 CH3
Dos sustituyentes distintos: H y CH3 Dos sustituyentes distintos: H y CH3

En este compuesto hay isomera geomtrica, pues se cumple la condicin en ambos carbonos.

Un estereoismero es cis cuando los dos hidrgenos estn del mismo lado del doble enlace.
Del mismo lado del plano

H H C C CH3 CH3

cis-2-buteno

Un estereoismero es trans cuando los dos hidrgenos estn en lados opuestos del doble enlace

H CH3 C C CH3 H
De lados opuestos del plano

trans-2-buteno

La isomera geomtrica tiene efecto sobre las propiedades fsicas


1,2-dicloroeteno

Ismero
cis trans

Punto Fusin (C)


-80 -50

Punto Ebullicin (C)


60 48

2- buteno Ismero Punto de Fusin (C) Punto Ebullicin (C)

cis
trans

-139
-106

4
1

El ismero cis tiene un punto de ebullicin ms alto que el ismero trans El ismero cis tiene un punto de fusin ms bajo que el ismero trans

Por qu el ismero cis tiene mayor punto de ebullicin?

cis-1,2-dicloroeteno
El tomo de Cloro tira de los electrones de enlace polarizando la unin C-Cl

cis-2-buteno
Los grupos metilo empujan electrones hacia el carbono del doble enlace, polarizando el encale C-C

El ismero cis es ms polar

Por qu el ismero cis tiene menor punto de fusin?


La forma en U del ismero cis dificulta el empaquetamiento en estado slido. Las dbiles fuerzas intermoleculares que se establecen en este caso explican que funda a menores temperaturas que el ismero trans, cuya forma permite un empaquetamiento ms eficaz.

El ismero cis es menos simtrico

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