Senyawa metabolit sekunder

Robertus Wandi

Hubungan metabolisme primer dengan metabolisme sekunder

Lintasan metabolisme dasar dari sintesis metabolit sekunder (Wink, 2010)

Senyawa metabolit sekunder

Asetogenin dan shikimat: flavonoid, lipida, lignan, quinon, antibiotik makrolida Isoprenoid: terpenoid, steroid, karotenoid. Senyawa nitrogen: alkaloid

Prinsip jalan pintas sintesis senyawa metabolit sekunder

Biogenesis: masih merupakan mekanisme perkiraan, tetapi harus mengetahui cara yang dibenarkan dari segi teori reaksi kimia organik, yang menunjukkan pembentukkan senyawa dalam makhluk hidup. Tujuan utama biogenesis adalah untuk menghubungkan suatu senyawa tertentu dengan senyawa pemula supaya asal senyawa itu dapat ditunjukkan Biosintesis: merupakan mekanisme sesungguhnya yang terjadi pada makhluk hidup yang menghasilkan senyawa-senyawa tertentu

Alkaloid
Alkaloid merupakan senyawa yang mengandung N sederhana yang terdapat pada tumbuhan dan binatang. Tetapi definisi tersebut juga harus dibatasi, karena asam amino, peptida, dan nukleotida bukanlah dianggap sebagai alkaloid

Fungsi alkaliod
Beberapa fungsi alkaloid menurut Robinson (1975) adalah sebagai berikut: 1 pertama kali alkaloid diperkirakan berfungsi sebagai hasil samping N seperti urea dan asam urat pada hewan 2 beberapa alkaloid berfungsi sebagai sumber cadangan N, walaupun banyak yang cenderung terakumulasi dan tidak ikut terlibat dalam metabolisme 3 dalam beberapa kasus, alkaloid yang beracun bagi manusia, tetapi terhadap hama tumbuhan terkadang tidak memiliki pengaruh apapun 4 alkaloid berfungsi sebagai pengatur pertumbuhan, karena kemiripan struktur beberapa alkaloid dengan struktur senyawa pengatur pertumbuhan yang diketahui

Klasifikasi alkaloid
Berdasarkan lokasi atom N di dalam struktur alkaloid,a lkaloid dapat dibagi atas 5 golongan: 1. Alkaloid heterosiklis 2. Alkaloid dengan N eksosiklis dan amina alifatis 3. Alkaloid putressina, spermidina dan spermina 4. Alkaloid peptida 5. Alkaloid terpena dan steroid

Beerdasarkan sistem klasifikasi

True alkaloid Proto alkaloid Pseudo alkaloid

True alkaloid
Berasal dari asam amino Bersifat basa Atom N da pada cincin hetereosiklis Terdapat dalam bentuk garam dengan asam organik Contih: kolkisin dan as aristolosit

Proto alkaloid
Ciri-ciri: mempunyai struktur amina sederhana, atom N tidak berada di dalam cincin heterosiklis Contoh: meskalina dan efedrina

Pseudo alkaloid
Ciri-ciri: tidak diturunkan dari as amino dan bersifat basa contoh: kafein

Sifat fisika dan kimia alkaloid

Berupa padatan kristal dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi Berbentuk amorf dan beberapaseperti nikotin dan koniin berupa cairan Tak berwarna Umumnya basa bebas larut dalam pelarut organik, beberapa pseudoalkaloid dan protoalkaloid larut dalam air Garam dan alkaloid quartener larut dalam air

Identifikasi alkaloid
Metode K kolom baik dengan resin penukar ion atau penyerap K kertas digunakan dalam uji pendahuluan untuk menentukan jumlah komponen yang akan dipisahkan dan kadang-kadang juga dapat menentukan sifatnya Secara kualitatif dilakukan dengan pereaksi alkaloid. Pereaksi yang digunakan: pereaksi Mayer, pereaksi Wagner, pereaksi Dragendorff

Flavonoid
Senyawa flavonoid merupakan suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan dialam. Senyawa ini merupakan zat berwarna merah, ungu an biru dan berbagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan

Kerangka dasar flavonoid

Kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzen (C6) terikat pada suatu rantai propana (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3C6.

3 jenis struktur senyawa flavonoid

Flavonoida atau 1,3-diarilpropana Isoflavonoida atau 1,2-dialilpropana Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana

Karakteristik senyawa flavonoid

Sebagian besar flavonoid adalah glikosida, sebagian yang lain dalam bentuk aglikon Dapat ditemukan pada tumbuhan, tidak terdapat mikroorganisme, bakteri, alga, jamur dan lumut Flavonoid merupakan salah satu kelas terbesar dari senyawa fenolat alami Sebagai zat pewarna Banyak dilaporkan sebagai obat

Flavonoid dalam tumbuhan

Aglikon flavonoid Flavonoid O-glikosida Flavonoid C-glikosida Flavonoid sulfat Biflavonoid Aglikon flavonoid yang aktif-optik

klasifikasi flavonoid

Identifikasi flavonoid
Identifikasi pendahuluan flavonoid dengan KLT berguna dalam pemisahan flavonoid menggunakan KLT preparative. Berdasarkan uji fitokimia, fraksi EtOAc merupakan fraksi yang paling positif dilihat dari intensitas warnanya yang paling tajam dan kuantitasnya yang paling banyak.

Lignan
Lignan adalah senyawa kimia yang ditemukan pada dinding tanaman. Tanaman mengandung beberapa kandungan alam yang berfungsi sebagai esterogenik atau anti esterogenik pada manusia. Senyawa-senyawa tersebut, yang disebut fitoestrogen, terdiri dari beberapa isoflavonoid, flavonoid dan lignan. Lignan terbentuk dari proses koniferol alkohol

Fungsi biologis Lignan

Melindungi terhadap kanker yang disebabkan oleh sensitif hormon seperti kanker payudara, endometrium dan prostat dengan mengganggu metabolisme hormon sex. Merangsang sintesis hepatik globin yang dapat mengikat hormon sex sehingga dapat meningkatkan pembersihan sirkulasi estrogen untuk mengikat reseptor estrogen pada SHBG sehingga estrogen menghambat dan mengikat testoteron

Beberapa contoh senyawa lignan

Cara pembentukan Lignan

Lignin
Lignin merupakan senyawa aromatik terdiri dari unit phenilpropana, memiliki gugus metoksil dan inti phenol yang saling berikatan dengan ikatan eter atau ikatan karbon dan mempunyai berat molekul tinggi. Polimer lignin cenderung bercabang dan membentuk struktur tiga dimensi (Sjostrom, 1995) Lignin adalah senyawa polimer dari lignan Lignin dijadikan sember senyawa aromatis alami apabila didegradasi melalui pirolisis. Apabila hal tersebut dapat dilakukan dengan baik, maka lignin dapat manjadi sumber turunan asam benzoat dan benzaldehid yang cukup berarti

Struktur lignin

Fungsi biologis lignin

Berperan dalam menghantarkan air di batang tanaman. Lignin membuat mungkin untuk menghantarkan air secara efisien ka lapisan vaskular tanaman (tetapi tidak pada briopyta).

Biosintesis Lignan dan Lignin dari Fenilpropanoid sebagai senyawa pemula

Hasil polimerisasi total Lignan menghasilkan Lignin

Terima Kasih