ALCOHOLES Y FENOLES

Alcoholes, fenoles y teres pueden ser considerados como derivados del agua.

Si uno de los tomos de hidrgeno del agua se remplaza por un grupo -R, se produce un ALCOHOL (R-OH). Si el tomo de hidrgeno del agua se remplaza por un anillo aromtico, se produce un FENOL (Ar-OH). Cuando ambos tomos de hidrgeno se remplazan por un grupo alquilo y/o arilo se producen los TERES ( (R-O-R, Ar-O-Ar o R-O-Ar).

ALCOHOLES Y FENOLES

Tienen en comn, la presencia del grupo funcional OH, conocido como grupo hidroxilo oxhdrilo.
ALCOHOLES: grupo OH-unido radical aliftico (R-OH) FENOLES; grupo OH-unido radical aromtico (Ar-OH) a a un

CLASIFICACIN DE ALCOHOLES

Segn la posicin del radical OH en la cadena, pueden clasificarse en: PRIMARIOS: El OH- unido a un
carbono primario

CH3CH2OH (Etanol)

CH3CH2CH2OH (1-Propanol)

SECUNDARIOS:El OH- unido a un carbono

secundario

CH3CHCH3 (2-Propanol) OH
CH3CHCH2CH3 (2-Butanol) OH TERCIARIOS: El OH-unido a un carbono
terciario

CH3 CH3CHCH3 (2-Metil-2-propanol) OH

PROPIEDADES FSICAS Los alcoholes son mollculas polares, pero no todos son solubles en agua. El OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrgeno entre ellos mismos dando molculas asociadas por lo que poseen puntos de ebullicin y fusin superiores a los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.

El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molcula y posibilidad de formar enlaces de hidrgeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrfoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares.

Los alcoholes de uno a cuatro tomos de carbono son solubles en agua, de cinco en adelante son insolubles en agua pero solubles en solventes apolares.
De uno a diez tomos de carbono son lquidos, incoloros, de olor caracterstico. De once carbonos en adelante son slidos, blancos y cristalinos.

Compuesto
CH3OH CH3CH2OH CH3(CH2)2OH CH3CHOHCH3

IUPAC
Metanol Etanol 1-Propanol 2-Propanol

Comn
Alcohol metlico Alcohol etlico Alcohol proplico Isopropanol

p.f. (C)
-97.8 -114.7 -126.5 -89.5

solub. en agua

Infinita Infinita Infinita Infinita

CH3(CH2)3OH (CH3)3COH CH3(CH2)4OH (CH3)3CCH2OH

1-Butanol 2-Metil-2propanol 1-Pentanol 2,2-Dimetil1-propanol

Alcohol butlico Alcohol terc-butlico Alcohol pentlico Alcohol neopentlico

-89.5 25.5 -79 53

80 g/L Infinita 22 g/L Infinita

NOMENCLATURA

Comn: Antepone la palabra ALCOHOL y a continuacin,el nombre del radical terminado en LICO
Ej: CH3OH Alcohol metlico

UIQPA
1.La cadena continua ms larga de carbonos que contiene el OH, se toma como el compuesto bsico. 2.Se numera la cadena a partir del extremo en que se encuentre mas prximo el OH. El nmero del Carbono que contiene el OH, precede al nombre del hidrocarburo bsico. 3.Al nombre del alcano bsico se le coloca la terminacin OL. 4. Si aparece ms de un grupo OH (alcoholes polihidroxilados), se emplean los sufijos diol,triol, etc.

ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS
En la nomenclatura UIQPA, al compuesto que presenta dos grupos hidroxilo se nombra diol, el que tiene tres grupos hidroxilo triol, y as sucesivamente. En los nombres de los dioles, trioles, etc., se retiene el sufijo -o del nombre del alcano original; por ejemplo 1,2etanodiol. Los compuestos que contienen dos grupos hidroxilo sobre carbonos adyacentes se llaman glicoles. El etilenglicol (1,2-etanodiol) y el propilenglicol (1,2propanodiol ) se sintetizan a partir del etileno y propileno, respectivamente, y ah se derivan sus nombres comunes.

ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS
CH2-CH2 OH OH 1,2-Etanodiol (Etilenglicol)

CH2-CH2-CH2 1,3Propanodiol

OH

OH

(Trimetilenglicol)
1,2-propanodiol (propilenglicol )

CH2-CH-CH2 OH OH 0H

1,2,3-Propanotriol (Glicerol)

PROPIEDADES QUIMICAS
OXIDACIN

Oxidacin con Permanganato de Potasio ( KMnO4 ) en fro: Los alcoholes primarios: Sufren oxidacin a Aldehdos, que a su vez pueden dar cidos carboxlicos o sus sales. Los alcoholes secundarios: se oxidan a Cetonas. Los alcoholes terciarios: no se oxidan.

CH3CH2CH2CH2OH+KMnO4 CH3CH2CH2CHO+MnO2
ALDEHDO

(s)

CH3CHCH2CH3+KMnO4 CH3CCH2CH3+MnO2 (s) OH O

CETONA

El agente oxidante es el KMnO4, el cul es de color prpura, cuando reacciona con el alcohol el Mn se reduce de +7 a +4 formndose el MnO2 de color caf o mbar

Prueba de Lucas (HCl/ZnCl2)

Los alcoholes terciarios sustituyen su radical OH por el in cloruro de inmediato manifestndose una TURBIDEZ en el fondo del tubo. Los alcoholes secundarios lo hacen ms lentamente (3-5en bao de Mara a 6070C) Los alcoholes primarios no manifiestan turbidez.

Ecuacin:

ZnCl2

CH3 CH3 CH3CHCH3 + HCL CH3CHCH3 + H2O OH CL

Deshidratacin de Alcoholes a 180C con H2SO4conc. Convierte a los alcoholes en los alquenos respectivos. La regla de Sayzeff predice que se produce el alqueno ms ramificado o sustitudo.

Dos ramificaciones

Una ramificacin

FENOLES
Los fenoles son cidos dbiles y sus anillos bencnicos se oxidan con facilidad. Son comunes en la naturaleza y en la industria.
Los fenoles de importancia comercial se mencionan por sus nombres comunes. CATECOL (o-Dihidroxibenceno) RESORCINOL (m-Dihidroxibenceno) HIDROQUINONA (p-Dihidroxibenceno)

CRESOL

(o-, m-, p-)

NAFTOL ( alfa, beta)

Propiedades Qumicas
La oxidacin de los fenoles producen mezclas complejas que incluyen algunos compuestos muy coloridos. Al agregarle FeCl3 produce un color violeta al formar compuestos de coordinacin con el hierro (III).Dicha prueba se utiliza para la identificacin del fenol.
OH FeCl3 FeCl3

Propiedades Fsicas:
El fenol es ligeramente soluble en agua, slido, cristalino con olor caractersitico. Txico, germicida y custico para la piel

DESINFECTANTE TTL 500 ml, 1 l y 5 l Solucin desinfectante de fenol - cresol con alto poder germicida contra virus, bacterias, hongos y larvas. Indicado para la desinfeccin de todo tipo de instalaciones, locales, almacenes, naves, granjas, establos, cuadras, perreras, vehculos de transporte de animales, etc.. Los antispticos y desinfectantes son principios activos que actan destruyendo microorganismos o inhibiendo su crecimiento de forma no selectiva.

SEMANA 20

TERES

ETERES Derivados de agua, donde los dos hidrgenos han sido sustituidos por radicales alifticos y/o aromticos. R-O-R
Los dos grupos pueden ser cualquier cosa, con la excepcin de que el Carbono unido al tomo central de Oxgeno no puede ser del tipo C=O.

Clasificacin: Simtricos: si los radicales son iguales CH3CH2 O CH2CH3 Asimtricos: si los radicales son diferentes CH3 O CH2CH3

Propiedades fsicas Los teres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y alcoholes; debido a que NO POSEEN tomos de hidrgeno unidos al Oxgeno, no forman puentes de hidrgeno y sus propiedades fsicas se parecen ms a las de los alcanos. Los de bajo peso molecular tienen bajos puntos de fusin y ebullicin. El Oxgeno del grupo ter puede formar puentes de Hidrgeno por lo que los hace ms solubles en agua que los alcanos.

Qumicamente son semejantes a los alcanos. A temperatura ambiente no reaccionan con cidos o bases fuertes ni con agentes oxidantes o reductores se queman igual que todos los compuestos orgnicos. Sufren muy pocas reacciones.

NOMENCLATURA : Comn: Antepone la palabra ETER y a continuacin los nombres de los radicales,en orden alfabtico y el segundo terminado en LICO . Tambin es correcto nombrar los radicales en rden de complejidad.

Ej: CH3OCH3 Eter dimetlico UIQPA: Los nombra como derivados ALCOXI del alcohol ms pequeo que los origina y a continuacin el nombre del alcano (que en ste caso corresponde al radical de mayor tamao)
Ej: CH3OCH3 Metoximetano

Los teres son empleados en medicina como anestsico, ya que ocasionan relajacin muscular con somnolencia. Algunos teres alifticos son empleados como solventes. Los teres (aromticos) se encuentran haciendo parte constitutiva de los vegetales como el eucalipto (eucaliptol), en el ans como anetol y en el sasafrs como safrol, stos son empleados como materias primas en la elaboracin de perfumes.

TIOALCOHOLES
El trmino TIO significa la sustitucin de un O por S.
R-OH

R-SH

Tioalcoholes

Tambin son llamados Tioles o Mercaptanos (secuestradores de mercurio , porque forman sales inorgnicas con l). El grupo SH se llama Tiol, mercaptano o sulfhidrilo.

Algunas de las propiedades de las protenas dependen de la presencia del grupo SH. Los tioalcoholes se caracterizan por tener olores muy desagradables (indicador del gas propano, carne podrida, ajo, zorrillo, etc.) CH3CH2O-H CH3CH2S-H Etanol Etanotiol Etilmercaptano

TIOETERES
R-O-R R-S-R Eter Tioeter

CH3-O-CH3 Eter dimetlico CH3-S-CH3 Tioeter dimetlico