Universidade Estadual do Rio Grande do Sul Engenharia de Bioprocessos e Biotecnologia Qumica Orgnica I

HIDROCARBONETOS AROMTICOS POLINUCLEARES

Lvia Fraticelli Vanessa Schmidt

Santa Cruz do Sul/24 de junho de 2013

Contedo

Definio de PAHs Estrutura dos PAHs PAHs como poluentes ambientais Mecanismo Carcingenos dos PAHs Transporte de Longo Alcance de Poluentes Atmosfricos

Introduo
Os hidrocarbonetos aromticos polinucleares (HPAs) so originados por fontes antropognicas (queima de florestas, atividades industriais e atividades residenciais) ou por atividades naturais (atividades vulcnicas e biosntese por algas). Equilbrio entre a produo e a degradao natural de HPAs sendo a sua concentrao baixa e constante.

Definio: PAHs
Hidrocarbonetos com propriedades semelhantes ao benzeno, so chamados de aromticos.

Anis benznicos condensados hidrocarbonetos aromticos polinucleares ou policclicos ( PAHs )

Definio: PAHs
Os hidrocarbonetos policclicos aromticos (HPAs) constituem uma famlia de compostos caracterizada por possurem 2 ou mais anis aromticos condensados.

Estrutura dos PAHs

Hidrocarbonetos de tipo benznico contendo vrios anis de seis membros Os hidrocarbonetos aromticos policclicos possuem grande estabilidade e geometria planar. Os anis so unidos por meio de compartilhamento de um par de tomos de carbono adjacentes.

Formao dos PAHs

Processos de combusto incompleta de matrias orgnicas Exemplo: madeira e carvo

Pirlise: em temperaturas elevadas, compostos orgnicos so convertidos em molculas pequenas no estveis. Pirossntese: as pequenas molculas no estveis e outros radicais se recombinam para produzir molculas maiores e mais estveis de HPAs.

Naftaleno, Antraceno e fenantreno

Naftaleno slido voltil, seu vapor txico para alguns insetos Antraceno e fenantreno

HPAs como poluentes ambientais

Temperatura e presso. Principais fontes de HPAs para o meio ambiente. Maiores emisses:

Produo de ao e alumino, exausto de incineradores de rejeito e resduos slidos industriais. Atividades petroqumicas.

Assim como acidentes que envolvem o derramamento direto de seus produtos e derivados em corpos receptores.

Figura 1: Hidrocarbonetos Policclicos Aromticos (HPAs). Nesta figura esto os 16 HPAs prioritrios em estudos ambientais de acordo com a Agncia de Proteo Ambiental dos Estados Unidos (EPA 1987).

Organizados sob forma linear, angular ou agrupada.

Fontes de emisso de HPAs

Pirlise: Sob condies de elevada temperatura, baixa presso e curto tempo de formao. Acredita-se que esses HPAs so formados pela quebra ou rompimento da prpria matria orgnica em molculas menores durante a pirlise e consecutivamente rearranjados em HPAs no alquilados.

Fontes de emisso de HPAs

Nveis mdios de benzo(a)pireno em ar (ng.m-3) para o Rio de Janeiro, cidades da Amrica do Norte, Europa, sia e Oceania.

Mecanismo carcingenos dos HPAs

Uma vez absorvido pelas clulas, os HPAs so metabolicamente ativados e desta maneira, tornamse reativos a grupos nucleoflicos presentes em macromolculas celulares.

Mecanismo carcingenos dos HPAs

Ammes - Salmonella

Mecanismo carcingenos dos PAHs

A biotransformao dos HPAs abrange uma srie de reaes de oxidao, reduo, hidrlise e de conjugao que so realizadas principalmente no fgado (processo enzimtico).

Esquema simplificado da ativao enzimtica do benzo[a]pireno em diol epxidos, na formao de adutos de DNA.

Principais tipos de reaes que ocorrem com os HPAs.

Concluso

O impacto causado pelos HPAs ao ambiente ainda no est estabelecido. A maior preocupao, contudo, diz a respeito ao que poder acontecer no futuro (principalmente com o aumento das frotas veiculares no mundo ). Ateno especial deve ser dada aos demais processos de emisso de HPAs como as fontes industriais e domsticas e tambm aos mecanismos especficos de controle antipoluio. O estudo futuro destas fontes, de formao e reatividade dos HPAs na atmosfera permitir, uma melhor compreenso do papel destes compostos no ambiente viabilizando, o desenvolvimento de controle e reparao ambiental.

Referencias

Livro Quimica Ambiental - 2 Ed. 2008 Baird Colin ; Artigo: ASPECTOS ECOTOXICOLGICOS DE HIDROCARBONETOS POLICCLICOS AROMTICOS - Rodrigo Ornellas Meire, Antonio Azeredo & Joo Paulo Machado Torres.