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Anlise Conformacional

Profa. Mariana Negrelli


Isomerismo molculas com a mesma
frmula molecular, mas com estruturas
diferentes;
Conformao diversas formas como os
tomos podem se dobrar e flexionar;
Estereoqumica orientao dos tomos no
espao tridimensional.

Equilbrio Conformacional
A energia total das molculas est diretamente
relacionada com a sua geometria.
Entre os fatores que contribuem para a energia
total e influenciam a geometria molecular esto:
As repulses de pares de eltrons no ligantes;
A tenso do anel em sistemas cclicos;
A tenso torcional resultante do emparelhamento de
ligaes;
A desestabilizao resultante da distoro de
comprimentos de ligao ou de ngulos de ligao dos
valores ideais.
A anlise conformacional a interpretao
das propriedades dos compostos em termos
de suas conformaes, cujos grupos giram em
torno de uma ligao simples.
C C
H
H
H
H
H
H
Os aspectos que devem ser destacados so a
determinao das estruturas geomtricas
moleculares, incluindo as energias relativas
dos confrmeros.

Uma molcula pode assumir inmeras
conformaes, porm nem todas possuem a
mesma estabilidade. A conformao mais
estvel aquela que apresenta a menor
energia potencial.

Desenhe as projees de cavalete e de
Newman observando a ligao C1-C2 do 1-
cloropropano.

Desenhe as projees de cavalete e de
Newman observando a ligao C2-C3 do 2-
metilbutano.


Cicloalcanos
Nem todos os ciclo alcanos apresentam a
mesma estabilidade relativa;
Diferenas na estabilidade relativa devido a
tenso do anel.
Tenso angular: o resultado do desvio de
ngulos de ligao ideais provocado por limitaes
estruturais (tamanho do anel);
Tenso de toro: ocorre devido a mobilidade
conformacional restrita.
Ciclopropano
Os tomos de carbono tm hibridizao sp
3
;
ngulo de ligao tetradrico sp
3
= 109,5;
Tenso torcional
orbitais no conseguem se sobrepor de forma to
eficaz;
ligaes no ciclopropano esto tensionadas;
Tenso de toro
Todas as ligaes C-H so eclipsadas.

Ciclobutano
Os ngulos internos so de 88, desvio de mais de 21;
A distoro da planaridade diminui a tenso torsional com
relao ao ciclopropano.
Tenso angular tambm menor do que no ciclopropano.

Ciclopentano
A tenso de anel no
ciclopentano menor do que
no ciclopropano e no
ciclobutano. No ciclopentano, a
conformao mais estvel a
envelope.
A conformao ligeiramente
curva, na qual um ou dois
tomos do anel esto fora do
plano dos outros;
Isso alivia parte da tenso de
toro.
Baixa tenso de toro e tenso
angular;
Molcula flexivel.
Conformaes do ciclo-hexano
Mais estvel de todos os cicloalcanos
Conformao mais estvel a conformao em
cadeira;
No h tenso de toro ou tenso angular.
ngulos de ligao carbono-carbono de 109,5

Est livre de tenso angular;
Livre de tenso de toro;
Atravs das rotaes parciais em torno das ligaes
simples carbono-carbono do anel, a conformao em
cadeira pode assumir outra forma, a conformao
em barco.
A conformao em barco no tem tenso angular,
mas tem tenso de toro.
Grupos de Hidrognios axiais e equatoriais
A conformao em cadeira do anel do ciclo-
hexano tem duas configuraes distintas para as
ligaes que se projetam ao longo do anel.
6 ligaes C-H axiais;
6 ligaes C-H equatoriais.

Quando passamos de cadeira para outra,
todas as ligaes que eram axiais se tornam
equatoriais e vice-versa.
Como Desenhar um Ciclo-hexano
Conformaes do Metilciclo-hexano
Interao 1,3-Diaxial

Anlise conformacional do t-butilcicloexano.

Isomerismo cis-trans
Substituintes do mesmo lado do anel: cis
Substituintes em lados opostos: trans






As propriedades fsicas destes ismeros so
diferentes.
Escreva as estruturas dos ismeros cis e trans
do:
(a) 1,2-diclorociclopentano
(b) 1,3-dibromociclobutano
Isomerismo cis-trans dos ciclo-hexanos.
Ciclo-hexanos Trans 1,4 substitudos:
Ciclo-hexanos Cis 1,4 substitudos: