Anda di halaman 1dari 44

KIMIA ORGANIK

KIMIA ORGANIK
1850 Kimia dari senyawa yang datang dari
benda hidup muncul istilah organik
1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia
baru di lab yang tidak ada hubunganya dengan
makhluk hidu
KIMIA KARBON

Ilmu yang mempelajari
senyawa-senyawa hidrokarbon
dan derivatnya
Perbandingan :
7 million senyawa organik
1.5 million senyawa anorganik
Materi tanaman / hewan
Makanan
Bahan farmasi/ kosmetik
Plastik
Komponen minyak bumi
Pakaian

Some organic chemicals
DNA
Essential oils
Medicines
Active Pharmaceutical Ingredients
Excipients
Materials
Fuels
Pigments
KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK
Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI
Tiga kelompok utama :
Hidrokarbon
Senyawa yang mengandung oksigen
Senyawa yang mengandung nitrogen


HIDROKARBON
Alkana: ikatan tunggal, karbon sp
3

Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk
cincin
Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp
2

Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin
Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp
Aromatis: terdapat cincin/inti benzene

Senyawa yang
mengandung oksigen
Alkohol: R-OH
Eter: R-O-R'
Aldehid: RCHO
Keton: RCOR
Asam karboksilat dan turunannya
CH
3
CH
2
C
O
H
CH
3
C
O
CH
3
Asam karboksilat dan turunannya
Asam karboksilat : RCOOH
Klorida asam : RCOCl
Ester : RCOOR'
Amida : RCONH
2
C
O
OH
C
O
Cl
C
O
OCH
3
C
O
NH
2
Senyawa yang
mengandung nitrogen
Amina : RNH
2
, RNHR', or R
3
N
Amida : RCONH
2
, RCONHR, RCONR
2




Nitril : RCN

N
O
CH
3
CH
3
C N
C
4
H
10
mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama,
tetapi berbeda penataannya (berbeda
strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR)
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
C
H
H
H
boiling pt. 1
o
C -15
o
C
the same
CH
3
CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
C
5
H
12
CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CCH
3
CH
3
CH
3
Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa
organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan
jumlah atom karbon lain yang langsung terikat
pada atom C tersebut
4
o
quaternary carbon
3
o
(tertiary)
methine
group
2
o
(secondary) methylene
group
Hs on 1
o
C referred to as primary hydrogens
2
o
- secondary H
3
o
- tertiary H
1
o
(primary) methyl group
3
C CH
C
C
CH
3
H H
H
CH
3
H H
Klasifikasi atom C dan atom H

CH
3
C CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
Alkana - C
n
H
2n+2
oktana
heptana
heksana
pentana
butana
propana
etana
metana CH
4
CH
4
C
2
H
6
CH
3
CH
3
C
3
H
8
CH
3
CH
2
CH
3
C
4
H
10
CH
3
(CH
2
)
2
CH
3
C
5
H
12
CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
C
6
H
14
CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
C
7
H
16
CH
3
(CH
2
)
5
CH
3
C
8
H
18
CH
3
(CH
2
)
6
CH
3
tetradekana
dekana
nonana C
9
H
20
CH
3
(CH
2
)
7
CH
3
C
10
H
22
CH
3
(CH
2
)
8
CH
3
CH
3
(CH
2
)
12
CH
3
dodekana
C
12
H
26
CH
3
(CH
2
)
10
CH
3
C
14
H
30
Gugus Alkil
etil
-CH
2
CH
3

metil
-CH
3

propil
-CH
2
CH
2
CH
3

isopropil
-CH(CH
3
)
2

isobutil -CH
2
CH(CH
3
)
2

sec -butil
-CH(CH
3
)CH
2
CH
3

tert -butil -C(CH
3
)
3

butil -CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Nama IUPAC
Tentukan rantai karbon terpanjang.
Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C
yang terdekat dengan cabang pertama.
Beri nama gugus cabang yang terikat pada
rantai utama dan beri no sesuai no atom C
yang mengikatnya.
Semua substituen/cabang diurut berdasarkan
alfabetik.
Gunakan di-, tri-, dst untuk substituen/cabang
yang sama.
Manfaat utama Alkana
C
1
-C
2
: gas (gas alam)
C
3
-C
4
: liquified petroleum (LPG)
C
5
-C
8
: gasoline
C
9
-C
16
: diesel, kerosene, jet fuel
C
17
-up: lubricating oils, heating oil
Origin: petroleum refining

Sikloalkana
Sikloalkana mempunyai rumus molekul C
n
H
2n.
Atom-atom
C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama
dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana
asiklik dengan jumlah atom C yang sama.
ALKENA
Tata Nama :
Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
Nama rantai utama sama dengan alkana,
akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena
untuk alkena dan - una untuk alkuna.
Penomoran rantai utama dicari agar atom C
yang mengandung ikatan rangkap bernomor
kecil.
Penamaan dan penomoran gugus cabang
sama dengan alkana
Isomer cis/trans
Gugus yang sama berada pada sisi yang
sama pada ikatan rangkap : cis alkena
Gugus yang sama berada pada sisi yang
berlawanan dari ikatan rangkap : trans
alkena.
Sikloalkena berkonfigurasi cis.
Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur
mulai stabil pada sikloalkana dengan
jumlah minimal 8 atom C

Name these:
C C
CH
3
H
H
CH
3
CH
2
C C
Br
H
Br
H
trans-2-pentene
trans-pent-2-ene
cis-1,2-dibromoethene




E-Z Nomenclature
Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk
menentukan urutan prioritas gugus-gugus
yang terikat pada atom C ikatan rangkap.
Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih
tinggi berada pada sisi yang sama, diberi
nama Z (zusammen).
Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih
tinggi berada pada sisi yang berlawanan,
diberi nama E (entgegen).

Example, E-Z
C C
H
3
C
H
Cl
CH
2
C C
H
H
CH CH
3
Cl 1
2
1
2
2Z
2
1
1
2
5E
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene

2s

2p

2p

2p

2s
2
2p

2p

2p

Empat sp
3
2s

2p

2p

2p

2s

2p

2p

2p

Tiga sp
2
2p

ALKANA
ALKENA
2s

2p

2p

2p

2s
2
2p

2p

2p

Dua sp
2p 2p ALKUNA
Ikatan dalam Alkana
1s
1s
1s
1s
sp
3
sp
3
sp
3
ikatan sigma
C C
Ikatan rangkap pada etena
terdiri dari 1 ikatan
merupakan hibridisasi sp
2
dan
1 ikatan yang terbentuk dari
overlaping ( tumpang suh )
antara orbital 2p yang tak
berhibridisasi.
ALKUNA
Reaksi Alkena
Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa
yang mempunyai ikatan rangkap adalah
Reaksi adisi

Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan
( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.

Terbentuk ikatan sigma yang baru
MACAM-MACAM DIENA
Chapter 7 35
Other Polymers
=>
SENYAWA AROMATIS
semua senyawa yang mempunyai
sifat kimia seperti benzena.

Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna,
m.p. 6
o
C dan b.p. 80
o
C, ditemukan pada
tahun 1825 oleh Michael Faraday.
Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul
C
6
H
6
yang menunjukkan adanya 3 ikatan
rangkap dalam cincin.
Stuktur benzena masih merupakan tanda
tanya bagi ahli kimia pada abad ke 19. Rumus
molekulnya menunjukkan tingginya tingkat
ketidakjenuhan, tetapi tidak mengalami reaksi
adisi seperti halnya alkena pada umumnya
Struktur Benzena
Struktur benzene pertama kali
diusulkan oleh August Kekul
pada tahun 1865. Struktur
tersebut menggambarkan bahwa
struktur benzena tersusun 3
ikatan rangkap di dalam cincin 6
anggota.
Ketiga ikatan rangkap tersebut
dapat bergeser dan kembali
dengan cepat sedemikian
sehingga 2 bentuk yang mungkin
tersebut tidak dapat dipisahkan.
Model Resonansi Benzene
untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai
berikut:
1. Senyawa harus berbentuk siklik.
2.Senyawa harus mempunyai satu orbital p di
tiap atom penyusun cincin.
3.Senyawa harus planar atau hampir planar
sehingga terdapat tumpang tindih dari semua
orbital p
4.Terdapat elektron sejumlah (4n+2) di dalam
cincin.
Aturan Hckel
TATANAMA DERIVAT BENZENA
1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama
bensena, misal : klorobensena, bromobensena,
nitrobensena, dll
Cl
Br I NO
2
Klorobensena Bromobensena Iodobensena Nitrobensena
2. beberapa derivat bensena mempunyai nama
spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari
substituen yang terikat pada bensena, misal :
metilbensena dikenal sebagai toluene,
aminobensena sebagai aniline, dll
CH
3
NH
2
OH
COOH
Toluena
Anilin Fenol Asam Benzoat
SO
3
H
Asam Bensensulfonat
3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka
nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3
(tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang tersubstitusi
oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta
(1,3-); para (1,4-)
Br Br
Br
o-Dibromobensena
orto
Br
Br
Br
m-Dibromobensena
meta
p-Dibromobensena
para
4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena
berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen
berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi
nama khusus/spesifik.
CH
3
Br
OH NH
2
o-Nitrotoluena 2,4,6-Tribromoanilin
NO
2
NO
2
NO
2
m-bromonitrobensena 2-Kloro-4-nitrofenol
Cl
Br Br
Br
3 5
4
6
1
2
Beberapa cincin benzena terfusi