Preparacion de

ciclohexeno

INSTITUTO POLITCNICO
NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENERIA
QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
Laboratorio de Qumica
de hidrocarburos

Equipo: 3 A

OBJETIVOS

1. Preparar ciclohexeno por deshidratacin de
ciclohexanol.
2. Aplicar los conceptos teoricos de deshidratacion de
alcoholes en sintesis organica y desarrollar el
mecanizmo de reaccion
3. Efectuar reacciones que demuestren que el
ciclohexeno es un compuesto insaturado
4. Controlar los parametros del proceso de
deshidratacion
5. Identificar mediantte pruebas el rendimiento del
product obtenido
Mecanismo de la deshidratacin
El tratamiento de alcoholes con cido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se
conoce como deshidratacin de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para
secundarios o terciarios.
Deshidratacin de alcoholes primarios
El calentamiento de etanol en presencia de cido sulfrico produce eteno por prdida de una molcula de agua.




Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes primarios
En una primera etapa se protona el grupo -OH transformndose en un buen grupo saliente. Las bases del medio (agua,
sulfatos) arrancan hidrgenos del alcohol, perdindose al mismo tiempo la molcula de agua.




Deshidratacin de alcoholes secundarios
Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfrico diluido y a temperaturas moderadas, para generar
alquenos.




Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes secundarios
La protonacin del grupo -OH y su posterior prdida, genera un carbocatin que elimina mediante mecanismos
unimoleculares, para formar alquenos.

1.- METODOS DE OBTENCION DE ALQUENOS


DESHIDROHALIGENACION

DESHALOGENACION DE DIBROMUROS VECINALES

DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

La palabra deshidratacin significa literalmente eliminacin de agua. La deshidratacin es reversible, y en
la mayor parte de los casos no es grande la constante de equilibrio. La deshidratacin se lleva a trmino
eliminando los productos de la mezcla de reaccin a medida que se forman. El alqueno hierve a menor
temperatura que el alcohol porque las molculas del alcohol participan en enlaces de puentes de
hidrogeno. Una destilacin controlada cuidadosamente elimina el alqueno y deja el alcohol en la mezcla
de reaccin. Con frecuencia se usan el acido sulfrico concentrado, y el acido fosfrico concentrado como
reactivos para la deshidratacin, ya que actan tanto como catalizadores cidos como agentes
deshidratantes. La hidratacin de estos cidos es muy exotrmica.
El mecanismo de deshidratacin se parece al mecanismo E1, el grupo hidroxilo del alcohol es un mal
grupo saliente (-OH), pero la protonacin por el catalizador acido lo convierte en un buen grupo saliente
(H2O). La ionizacin del alcohol protonado da un carbocatin que pierde un protn para dar el alqueno.
Una base dbil como H2O o HSO+4 puede sustraer el protn en el paso final.


DESINTEGRACION CATALITICA

DESHIDROGENACION DE ALCANOS



2.- CONCEPTO DE DESHIDRATACION EN QUIMICA ORGANICA
Eliminacin de agua de un compuesto, generalmente catalizada por acido


3.- REACCIONES QUE PRESENTAN LOS COMPUESTOS INSATURADOS

REACCIONES DE ADICIN ELECTRFILA
HIDROGENACIN DE ALQUENOS
ADICIN DE HX


4.- COMO SE OBTIENE EL CICLOHEXENO INDUSTRIALMENTE?
La deshidratacin del ciclohexanol para obtener Ciclohexeno, empleando un acido como
catalizador. Se puede utilizar acido sulfrico, acido fosfrico o un acido de Lewis como Al2O3
(Almina) con la cual se obtienen los mejores rendimientos

5.- CUAL ES LA FUNCION DE LA COLUMNA DE FRACCIONAMIENTO QUE SE UTILIZA EN ESTA
PRACTICA?
Permite realizar una destilacin fraccionada realizar una serie completa de destilaciones simples en
una sola operacin sencilla y continua se utiliza fundamentalmente en la separacin de mezclas de
componentes lquidos.

6.- PRINCIPALES PROIEDADES DEL CICLOHEXENO Y SUS APLICACIONES
El ciclochexeno es usado para la fabricacin de otros qumicos, en la extraccin de aceites y como
solvente.
Adems, para usos de laboratorio, para cristalizar un compuesto o purificarlo, anlisis, investigacin
y qumica fina. Tambin puede formar perxidos explosivos.
Normalmente estable an bajo exposiciones al fuego; no reacciona con agua.
El vapor es ms pesado que el aire y puede viajar a travs del piso; si se inflama, alejar todo lo que
pueda encenderse.
Debido a la baja conductividad elctrica, la sustancia puede generar cambios electrostticos como
un resultado de la agitacin fluida.

REACCINES

INFORMACIN

a) La reaccin para obtener ciclohexeno a partir de
ciclohexanol es reversible.
b) La reversibilidad de una reaccin se puede evitar:
i) Si se elimina el producto del medio de reaccin a medida
que sta sucede.
ii) Si se aumenta la concentracin de uno o varios de los
reactivos.
iii) Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido
que se favorezca la reaccin directa, etc.
C) Por lo tanto, las condiciones experimentales en las que se
efecta una reaccin determinan los resultados de sta, en
cuanto a calidad y cantidad del producto obtenido.

Hoja de seguridad del ciclohexeno
MATERIAL

2 Matraz redondo de fondo plano de 15 ml
Columna de fraccionamiento
Termometro
Coneccion en y
Condensador
Matraz Erlenmeyer de 125 ml
Mechero
Tela de asbesto
2 Mangueras de hule
Bomba de agua
Tina con agua fria
SUSTANCIAS

Ciclohexanol
Acido sulfrico concentrado
Carbonato de sodio
Agua
Sulfato de sodio
Bromo
Permanganato de potasio
PROCEDIMIENTO

Montar el equipo
Preparacion de reactivos:

Colocar un matraz redondo con 15 ml deciclohexanol y
agregar 1 ml de acido sulfuric concentrado (adicionar
gota a gota con agitacion manual)
Deshidratacion:
Agregar dos o tres nucleos porosos para regular la
ebullicin mientras calentamos con el mecrero hasta
que el matraz redondo contenga aproximadamente de
2 a 3 ml o a la aparicin de humos blancos
Separacion del ciclohexeno:
El destilado se coloca en un embudo de separacon y
agregamos 5 ml de una solucin 10% de carbonato de
sodio agitamos y dejamos que separen las capas y
desechamos la inferior
En la capa superior agregamos 5ml de agua dejamos
separar y eliminamos el agua
Purificacion del ciclohexeno:
Transferir la parte organica al matraz Erlenmeyer y
agregar 2g de sulfato de sodio anhidro y agitamos el
matraz y calentamos ligeramente hastalograr que el
ciclohexeno sea transparente
Medimos el volumen y sacamos el rendimiento
Reacciones e identificacin del producto:
Agregamos dos gotas de ciclohexeno a tres reactivos en
diferentes tubos de ensaye agitamos y observamos
quesucede en cada uno:
- Solucion de Bromo en Agua
-Solucion diluida de permanganato de potasio
-Acido sulfrico concentrado
NOTAS

1) Para aumentar el gradiente de temperatura en la
columna cbrala exteriormente con fibra de vidrio.
2) Enfre muy bien el aparato antes de desmontar y
coloque el matraz de bola con su tapn en un bao de
hielo.
3) Tenga cuidado de utilizar el material bien limpio y
seco.
4) El punto de ebullicin del ciclohexeno es de 83-84o C.
a 760 mm Hg ycomo la presin atmosfrica en la
Ciudad Universitaria D.F. es de 585-590 mmHg, el
punto de ebullicin del ciclohexeno es de 71-74oC.