PRCTICA 7

PODER REDUCTOR, FORMACIN DE

OZASONAS Y SNTESIS DE PENTAACETATO
DE -D-GLUCOSA
ESPINOZA FLORES MARA ISABEL
HERRERA MORA SARA LORENA
MARTNEZ RENTERA MARA DEL
ROCO
TRUJANO MARTNEZ PAOLA ZENAYDA
2FV2
OBJETIVOS
1. Evidenciar el poder reductivo de algunos
carbohidratos
2. Destacar la importancia de la formacin de
osazonas, para la identificacin de azcares
3. Aplicar la reaccin de acetilacinsobre los grupos
hidroxilo de un monosacrido
CARBOHIDRATOS
Los monosacridos
reaccionan de
acuerdo a los
grupos hidroxilo y
carbonilo que
poseen.

Los disacridos y los
polisacridos se
pueden hidrolizar
para producir
monosacridos.

CLASIFICACION POR NUMERO DE CARBONOS
PRINCIPALES MONOSACRIDOS
CLASIFICACIN POR GRUPO FUNCIONAL
LOS PREFIJOS D- Y L-
No son indicadores de la capacidad de desviar la
luz polarizada de estos compuestos, si no la
configuracin absoluta del carbono asimtrico mas
lejano de la funcin caracterstica del azcar
Carbono asimtrico mas abajo
D-(+)-gliceraldehdo
dextrgiro
cido D-(-)-lctico
lextrgiro
ANMEROS ALPHA Y BETA
Anmeros: azcares cuya
configuracin solo difiere
carbono que era carbono del
grupo carbonilo en la forma de
cadena abierta
o
PODER REDUCTOR
Presentan un grupo
carbonilo libre o
potencialmente libre
suscptible a oxidarse en
presencia de complejos
de cupricoalcalinos

Los azcares que
dan resultados
positivos con las
soluciones de
Tollens, Benedict
Fehling se conocen
como azcares
reductores,
Todos los carbohidratos
que contienen un grupo
hemiacetal o hemicetal
dan pruebas positivas
. Los carbohidratos
que solo contienen
grupos acetal o
cetal no dan
pruebas positivas
con estas
soluciones y se
llaman azcares no
reductores.
EJEMPLO DE AZUCAR REDUCTOR
PRUEBA DE TOLLENS.

Se agrega una solucin de nitrato de plata, hidrxido de
sodio y hidrxido de amonio evitando cualquier exceso
de NH4OH
Se agrega este reactivo a la solucin de azcar, se agita
y calienta a bao Mara, sin dejar de agitar.
La aparicin de un espejo de plata indica azcar
reductor.
Las aldosas y las cetosas se oxidan con el reactivo de tollens(ag+, NH3, HO-
) por consiguiente no puede usarse para diferenciarlas

PRUEBA DE FEHLING.
El reactivo est formado por
dos soluciones llamadas A y
B
La primera es una solucin
de sulfato cpricoLa
segunda, de hidrxido de
sodio y una sal
orgnica llamada tartrato de
sodio y potasio (sal de
Seignette).
Agregando un
aldehdo y
calentando
suavemente, el
color azul
desaparece y
aparece un
precipitado rojo de
xido cuproso
Esta es
prueba
positiva para
azcar
reductor.
PRUEBA DE BENEDICT.

Coloque en un tubo de ensaye 1 ml del reactivo de Benedict y cuatro o
cinco gotas de la solucin del azcar.
Caliente a ebullicin y deje enfriar a temperatura ambiente. Un
precipitado cuya coloracin vara desde amarillo hasta rojo, con
decoloracin de la solucin, indica prueba positiva.
La solucin de Benedict se utiliza en la determinacin cuantitativa de glucosa
en la sangre.
FORMACIN DE OSAZONAS
Los azcares reductores reaccionan con
fenilhidrazina para formar derivados cristalinos
llamados osazonas.

Los azcares que difieren en la configuracin de
los carbonos 1 2 (epmeros) dan la misma
osazona, esto para comparar centros asimtricos
en C2 de cetosas y aldosas.

FORMACIN DE OSAZONAS
Un equivalente acta como agente oxidante y se reduce a anilina y amoniaco.
Dos equivalentes forman iminas con grupos carbonilo.
La reaccion se detiene independientemente de cuanta fenilhidrazina haya presente
SNTESIS DE PENTAACETATO DE -D-GLUCOSA
Esta sintesis
es una
reaccin
general para
aldosas y
cetosas.


ACETILACIN
Los compuestos polihidroxilados como los
azcares, es posible acetilizarlos por reaccin con
anhdrido actico

Si se acetila un
monosacrido
tipo aldopentosa
tetraacetato
Un disacrido
con anillos
piranosidos
octaacetato
Ejemplo de reaccin de acetilacin: el cido saliclico
es acetilado para formar cido acetilsaliclico, ms
conocido como aspirina.
Reaccin general para aldosas y cetosas
Acetilacin con anhdrido actico
Acetatos se forman a partir de la forma cclica
piranosa
Sntesis De Pentaacetato de -D-glucosa
FORMA PIRANO Y FURANO:
PIRANOSA
FURANOSA
MECANISMO DE REACCION
Deslocalizacin
Caractersticas Anhdrido actico

Punto de ebullicin: 139C
Punto de fusin: -73C
Densidad relativa
1,08

Solubilidad en agua:
Soluble en compuestos
no polares, reacciona
con el agua


Masa molecular: 102.1
Estado fsico
Lquido incoloro de
olor acre.

CARACTERISTICAS ACETATO DE SODIO
ANHIDRO
P.M. 82.03 82.03
Apariencia tpica Polvo blanco
Uso analtico: Buffer
Punto de fusin 324C
Punto de ebullicin
Solubilidad de agua 46.5g en 100 ml a 20C
Caractersticas: -D-glucosa
Aspecto:
Color:
Olor:
Solido
De color blanco
Inodora
P.M 180.16
pH: 6-7
Punto de
fusin/punto de
congelacin
146C
Solubilidad 900g/l agua 20C ,
etanol
Caractersticas: pentaacetato de -D-glucosa
P.M 390.34C
Punto de fusin 130-132 C
Forma:
Color:
Olor:
Solido
Incoloro
inodoro
Solubilidad en agua 5 g/l a 5C
1
0
Glucosa anhidra+
acetato de sodio
Agregar anhdrido
actico y disolver
con calentamiento
1hr
Enfriar y
decantar
sobre
agua con
hielos
Filtrar
Neutralizar la
acidez y
desechar con
agua corriente
El producto se
recristaliza en
agua
El producto puro
se seca y se
identifica
Qumica orgnica. Stephen J. Weininger, Frank R. Stermitz, Reverte
Biomolculas. Enrique BATTANER ARIAS. Universidad de Salamanca,
30/05/2013
Biomolculas: lecciones de bioqumica estructural. Jos M. Macarulla, Flix
M. Goi. Reverte