BIOMOLCULAS

SUSTANCIAS
BIOORGNICAS
SUSTANCIAS
BIOINORGNICAS
LPIDOS CARBOHIDRATOS PROTENAS
ACIDOS
NUCLEICOS
Los elementos fundamentales en los seres vivos son O, C, N, H, P y S. Los
iones ms abundantes son el Na
+
, K
+
, Mg
2+
, Ca
2+
, Cl
-
, y las trazas ms
significativas de iones metlicos son Mn, Fe, Co, Cu y Zn
Agua (~75%)
Protenas
(~15%)
Carbohidratos +
cidos nucleicos
(<2%)
Lpidos
(~8%)
El agua es el compuesto ms abundante en el cuerpo humano. La mayora de
las biomolculas restantes pertenecen a los grupos de las protenas o de los
lpidos. nicamente un pequeo porcentaje de las molculas son carbohidratos
y cidos nucleicos
TIPOS DE BIOMOLCULAS
Carbohidratos
Lpidos
Aminocidos
Pptidos
Protenas
Enzimas
cidos Nucleicos
Conceptos Generales
Desde el punto de vista qumico son aldehdos o cetonas
polihidroxilados, o productos derivados de ellos por oxidacin,
reduccin, sustitucin o polimerizacin.
El nombre de hidratos de carbono se debe a su frmula general
C
n
(H
2
O)
m
. Es un nombre incorrecto desde el punto de vista qumico,
ya que esta frmula slo describe a una nfima parte de estas
molculas.
Los productos primarios de la fotosntesis, la compleja serie de
reacciones que promueve la energa solar cuando la absorbe el
pigmento verde clorofila
Un aspecto importante de los Hidratos de Carbono es que pueden
estar unidos covalentemente a otro tipo de molculas, formando
glicolpidos, glicoprotenas (cuando el componente proteico es
mayoritario), proteoglicanos (cuando el componente glicdico es
mayoritario) y peptidoglicanos (en la pared bacteriana).

CO
2
+ H
2
O Carbohidratos + O
2
hu
clorofila
D-eritrosa D-ribosa
D-fructosa D-xilosa
Ribosa 2-Desoxiribosa
Dihidroxicetona
Gliceraldehdo
O
H
OH
OH
OH
OH O
H
OH
OH
OH
O
HO OH
O
H
OH
OH
H
C
C OH
C
C
H OH
H O
H
CH
2
OH
OH
H
C
C OH
C
CH
2
OH
H OH
H O
C
C O
C
C
HO H
H O
H
CH
2
OH
OH
CH
2
OH
C O
C
C
HO H
H
C
OH
H
CH
2
OH
OH
CARBOHIDRATOS
POLISACARIDOS OLIGOSACARIDOS MONOSACARIDOS
ALDOSAS CETOSAS
TRISACARIDOS
DECASACARIDOS
DISACARIDOS
Monosacridos
MONOSACRIDOS
ALDOSAS CETOSAS
HEXOSAS PENTOSAS TETROSAS TRIOSAS TRIOSAS TETROSAS PENTOSAS HEXOSAS
MONOSACRIDOS SIMPLES
ASPECTOS GENERALES

PROPIEDADES FSICAS

MUTARROTACIN Y ANOMERIZACIN

CONFORMACIN

MONOSACRIDOS SIMPLES DE INTERS BIOLGICO
ASPECTOS GENERALES

Los monosacridos simples son aldehdos o cetonas polihidroxilados. Los
monosacridos con funcin aldehdo se llaman aldosas (a la izquierda en la
figura) y los monosacridos con funcin cetona se llaman cetosas (a la
derecha en la figura). Segn la longitud de la cadena carbonada se distingue
entre aldo- y cetotriosas, aldo- y cetotetrosas, aldo- y cetopentosas:
Con la excepcin de la dihidroxiacetona, en todos los monosacridos
simples hay uno o varios carbonos asimtricos. En el caso ms sencillo, el
del gliceraldehdo, hay un centro de asimetra, lo que origina dos
conformaciones posibles: los ismeros D y L. Todos los dems azcares se
consideran estructuralmente derivados del D- y L- gliceraldehdo, y por lo
tanto se agrupan en las llamadas series D y L:
H OH
CHO
H OH
CH
2
OH
CH
2
OH
O
H HO
H OH
OH H
CH
2
OH
aldotetrosa cetohexosa
CHO
H HO
HO H
H HO
CH
2
OH
aldohexosa
OH H
CH
2
OH
O
CH
2
OH
cetotriosa
D D
L
Proyeccin de Fisher
CHO
OH
H HO
H OH
OH H
CH
2
OH
CHO
H HO
HO H
H HO
CH
2
OH
O H
HO- del penltimo
tomo de C a la
izquierda. Serie L
HO- del penltimo
tomo de C a la
derecha. Serie D
CHO
OH
H HO
H OH
OH H
CH
2
OH
D-glucosa
H
CHO
H
OH H
HO H
H HO
CH
2
OH
L-glucosa
HO
CHO
OH
H HO
HO H
OH H
CH
2
OH
D-galactosa
H
CHO
H
H HO
H OH
OH H
CH
2
OH
D-manosa
HO
Las aldohexosas poseen cuatro centros quirales, por lo tanto 16 estereoismeros. De estos
por ejemplo la D- y L-glucosa son enantiomeros (imgenes especulares). L-glucosa y D-
manosa son diasteromeros. La D-glucosa y la D-galactosa tambin son enantiomeros pero
como solo difieren en un solo carbono quiral, se hace referencia como epmeros
Enantiomeros
Diasteromeros
Epmeros
PROPIEDADES FSICAS
La presencia de carbonos asimtricos en los monosacridos les
confiere la propiedad de desviar el plano de luz polarizada, son
pticamente activos. La actividad ptica se mide mediante un
instrumento llamado polarmetro. El ngulo de giro de la luz
polarizada (poder rotatorio) es proporcional a: (1) la concentracin del
azcar en la disolucin, (2) el espesor de la disolucin utilizada y (3) el
poder rotatorio especfico de cada azcar:

= []
D
20
. c . l

donde es el ngulo de giro medido experimentalmente, []
D
20
es el
poder rotatorio especfico de cada azcar, medido a 20 C (es un valor
que se encuentra en tablas fsicas), c es la concentracin del azcar
en g/ml y l es la longitud del tubo del polarmetro en dm.
Dextrogiro hace girar la luz hacia la derecha, se coloca el signo (+)
Levogiro hace girar la luz hacia la ozquierda, se coloca el signo (-)
MUTARROTACIN Y ANOMERIZACIN
La representacin de los monosacaridos como la glucosa en proyecciones
lineales de Fischer no explica todas las caractersticas qumicas de la glucosa.
En primer lugar, la glucosa no da todas las reacciones propias de los
aldehdos, y en segundo lugar, las disoluciones de D-glucosa presentan el
fenmeno llamado mutarrotacin. La solucin acuosa de la D-glucosa varia
su poder rotatorio de +112,2
o
a +52,5
o
.
Esto se debe si suponemos que la glucosa en disolucin forma un enlace
hemiacetlico interno entre el grupo carbonilo y uno de los hidroxilos,
originando una molcula cclica
R
1
H
O
H R
2
O

R
1
C
*
H
OH
OR
2
aldehido alcohol
Hemiacetal
R
3
OH
R
1
C
*
H
OR
3
R
2
Acetal
Recuerda:
(*) Indica un centro quiral
C
H O
OH H
H HO
OH H
O H
CH
2
OH
H
1
3
5

-
CH
H OH
OH H
H HO
OH H
H
CH
2
OH
1
3
5

+
O
CH
HO H
OH H
H HO
OH H
H
CH
2
OH
1
3
5

+
O
+
D-glucosa -D-glucopiranosa
b-D-glucopiranosa
* *
[]
D
20
= +112
o []
D
20
= +18,7
o
C
H O
OH H
H HO
OH H
O H
CH
2
OH
H
1
3
5

-
H
C
CH
2
OH
OH
H
O
H
OH H
OH
H
HO
5
6
1
Rotacin en torno al enlace C4-C5
4
H
C
O
OH
H
O
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
5
6
4
H

-
H
C
O
OH
H
OH
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
5
6
4 1
H
C
O
OH
OH
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
5
6
4 1
b-D-glucopiranosa
-D-glucopiranosa
+
Forma
Aldehdo o
cetona de
cadena abierta
Forma b
Representacin
De Haworth
H
2
O
-D-glucosa
H
2
O
-D-glucosa (37%)
Rotacin especfica= +112
o
D-glucosa (<1%)
b-D-glucosa (63%)
Rotacin especfica de la mezcla= +52,7
o
Una solucin preparada de -D-glucosa tiene una rotacin especfica de +112
o
. Esta
rotacin especfica disminuye lentamente hasta 52,7
o
. Este cambio en la rotacin se
denomina mutarrotacin. El cambio en la rotacin es el resultado del establecimiento de un
equilibrio entre la -D-glucosa, la D-glucosa y la b-D-glucosa
CH
2
OH
C O
C
C
HO H
C
H OH
H OH
CH
2
OH
HOH
2
C
H
OH
H
H
HO
O
H
CH
2
OH
O
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
HOH
2
C
OH
CH
2
OH
H
OH
H
H HO
O
HOH
2
C
CH
2
OH
OH
H
OH
H
H HO
O
-D-fructofuranosa
b-D-fructofuranosa
DISACRIDOS
Los disacridos se producen cuando se combinan qumicamente dos
monosacridos, los mismos que se pueden separar por hidrlisis.
Maltosa glucosa + glucosa
Lactosa glucosa + galactosa
Sacarosa glucosa + fructosa
Recuerde:
R
CH
OR'
OH
+ R'OH R
CH
OR'
OR' + H
2
O
Hemiacetal
Alcohol
Acetal
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
+ CH
3
CH
2
OH
O
H
OCH
2
CH
3
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
Carbono anomrico
Etil--D-glucsido
Enlace glicosdico
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
1
4
+
O
H
O
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
1
4
Enlace glicosdico -1,4
Enlace glicosdico b-1,4
-D-glucosa
-D-glucosa
-MALTOSA
O
OH
H
OH
H
H
OH
OH
H
CH
2
OH
H
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
1
4
+
O
O
OH
H
H
OH
OH
H
CH
2
OH
H
O
H
OH
OH
H
H
OH
H
CH
2
OH
H
1
4
H
b-D-galactosa -D-glucosa
-LACTOSA


MALTOSA
Tambin llamada azcar de malta, existe en pequeas cantidades en la naturaleza, su
importancia reside en ser uno de los productos hidrolticos del almidn. Cuando se produce
maltosa en el tracto digestivo, sta se hidroliza para dar dos molculas de glucosa
H
O
OH
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
H
O
H
OH
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
-D-glucosa -D-glucosa

maltosa
H
O
OH
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
H
O
OH
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
-D-glucosa -D-glucosa
b
bmaltosa
LACTOSA
Disacarido ms importante en la leche, se le denomina tambin azcar de leche. Su
hidrlisis hace que la lactosa produzca glucosa y galactosa
OH
O
H
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
H
O
H
OH
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
b-D-galactosa -D-glucosa

lactosa
OH
O
H
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
H
O
OH
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
b-D-galactosa -D-glucosa
b
blactosa
La lactosa presenta mutarrotacin y es un azcar reductor
La lactosa est en un 7-8% en la leche humana y nicamente en un 4% en la leche de vaca.
No es un azcar dulce; nicamente 1/6 del dulce del azcar de mesa (sacarosa). La lactosa
es un producto secundario en la produccin de queso y se utiliza para sintetizar penicilina.

Sacarosa
Es el agente edulcorante ms utlizado en el mundo. Su hidrlisis produce glucosa y fructosa.
No presenta mutarrotacin y no es azcar reductor. Esto se debe a que los carbonos
anomricos de ambos azcares estan unidos por un enlace glicosdico a-1,2; por lo tanto, no
hay ningn tomo de carbono anomrico libre que sufra mutarrotacin u oxidacin.
La sacarosa tiene una mutarrotacin especfica de +66,5
o
H
O
H
O
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
OH
-D-fructosa
-D-glucosa
CH
2
OH
CH
2
OH
H
OH
H
H OH
O
1
2 3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
Enlace glicosdico

Sacarosa
POLISACRIDOS
Son los componentes estructurales principales y las reservas de
energa de las plantas, constituyen entre el 60 y 90% de la masa seca
de las plantas. Los polisacridos son casi exclusivamente polmeros de
glucosa que estn unidos por enlaces glicosdicos. Las masas
moleculares de los polisacridos van desde miles hasta millones. No
son dulces y no presentan mutarrotacin. Como grupo, generalmente
no son reactivos puesto que sus grupos hemiacetlicos estn unidos
por enlaces glicosdicos
Almidones
Son las ms importantes polisacridos de reserva de las plantas.
Si un exceso de glucosa entra a una clula de la planta, se une por
medio de una enzima al extremo de las molculas de almidn y se
almacena para un uso posterior.
Dos estructuras polimricas diferentes componen los almidones: la
amilosa y la amilopectina. Cerca del 20% de la mayora de los
almidones es amilosa y el 80% amilopectina.
Las molculas de amilosa estn compuestas de aproximadamente
200 a 2000 molculas de glucosa unidas por enlaces glicosdicos
-1,4 en cadenas no ramificadas
H
O
O
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
H
O
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
1 4
1 4
H
O
O
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
H
O
H
O
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
1 4
1 4
Segmento de una mlecula de amilosa
Las molculas de glucosa en la amilosa estn enrrolladas en forma de hlice. Hasta
cierto grado, la amilosa es soluble en agua caliente. Realmente la solubilidad de la
amilosa se debe a la formacin de una suspensin coloidal
H
O
O
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
H
O
H
H
OH H
OH
H
2
C
H
O
1 4
1 4
H
O
O
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
H
O
H
O
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
1 4
1 4
H
O
OH
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
H
O
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
1 4
1 4
O
6
Enlace glicosdico -1,6
Enlace glicosdico -1,4
Segmento de una molcula de amilopectina
Las molculas de amilopectina contienen enlaces glicosdicos -1,4 y -1,6. Con
frecuencia se encuentran ramificaciones de la cadena principal, las cuales se deben a
los enalces glicosdicos -1,6 con otras molculas de glucosa.
Las molculas de amilopectina son significativamente ms grandes que las molculas
de amilosa; algunas contienen entre 10000 y 20000 unidades de glucosa. La
amilopectina es esencialmente insoluble en agua caliente
Glicgeno
GLICGENO
Reserva de glucosa
HGADO o MSCULOS
Concentracin de
Glucosa en sangre
Concentracin de
Glucosa en sangre
Hidrlisis de
glicgeno
Libera glucosa
GLICGENO
Reserva de glucosa
HGADO o MSCULOS
Conversin de
Glicgeno a glucosa
Las ramificaciones ocurren cada
8 a 10 molculas de glucosa en
la cadena principal. Las
cadenas son resultado de
enlaces glicosdicos -1,6.
Celulosa
Polisacrido estructural; es el componente estructural de las paredes celulares de
las plantas. Las molculas de celulosa son poco ramificadas y se parecen a la
amilosa. Sin embargo, las molculas de glucosa en la celulosa tienen uniones
glicosdicas b-1,4 en lugar de -1,4 que se encuentran en el almidn y en el
gicgeno
O
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
H
O
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
H
O
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
H
O
H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
H
O
Enlace glicosdico b-1,4