Anda di halaman 1dari 26

KELOMPOK 1 :

Galuh Putri Erikawati


Gita Aprilia Silvi
Retno Ayu Puspita
Rizka Hidayani P
Yulia Martini
TATA NAMA DAN REAKSI
SENYAWA POLISIKLIK
Senyawa
Polisiklik
Tata Nama
Senyawa
Reaksi
Oksidasi
Reduksi
Substitusi
Elektrofilik
Senyawa yang tersusun dari dua atau lebih
sistem cincin.
jenis senyawa polisiklis: alami, sintetik,
aromatis, nonaromatis, homosiklis,
heterosiklis, cincin terpadu, atau cincin
terpisah
Sistem cincin senyawa polisiklis aromatis
mempunyai nama khusus yang bersifat individual.
Penomoran ditetapkan berdasarkan perjanjian,
dan tidak berubah dengan adanya substituen.

1
2
3
4
5
6
7
8
1
2
3
4 5
6
7
8 9
10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
naftalena antrasena
fenantrena pirena
1
2
3 4
5
6
7
8 9
10
Pada naftalena monosubstitusi, posisi
substituen dapat juga dinyatakan oleh huruf
Yunani. Posisi yang berdekatan dengan karbon-
karbon pertemuan cincin disebut posisi ,
sedangkan pada posisi berikutnya adalah posisi
.

CH
3
CH
2
CH(CH
3
)
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH=CH
2
3-isobutil-1-metilnaftalena 9,10-dimetilantrasena
2-metil-9-vinilfenantrena



NO
2
nitro naftalena
Cl
SO
3
H
asam m-kloronaftalensulfonat
(m = meta)
Reaksi oksidasi pada senyawa aromatis
polisiklis lebih mudah berlangsung daripada
benzena.
Hal ini disebabkan oleh kemampuan bereaksi
dari suatu cincin, sementara cincin lainnya
masih dipertahankan

COH
COH
O
O
O
O
O
V
2
O
5
udara
kalor
-H
2
O
asam o-ftalat anhidrida asam ftalat
Naftalena tersubstitusi dapat dioksidasi pada
bagian cincin yang lebih aktif.



NO
2
NO
2
HOC
HOC
O
O
CrO
3
CH
3
CH
2
OH
NH
2
COH
COH
O
O
CrO
3
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
OH
CrO
3
O
O
COH
COH
OH
1-nitronaf talena
asam 3-nitro-1,2-f talat
1-naf tilamina
asam o-ftalat
naf tol
asam o-ftalat
Walaupun oksidasi pada umumnya berlangsung hingga
tingkat oksidasi tertingginya (menjadi gugus COOH),
tetapi bila kondisi reaksi dikendalikan (suhu dan
tekanan diperendah), maka oksidasi dapat berlangsung
hingga pembentukan gugus karbonil (C=O). Misalnya,
naftalena dapat diubah menjadi 1,4-naftokuinon.
Perhatikan bahwa posisi aktif reaksi tetap pada posisi
karbon benzilik.


Pengendalian
kondisi reaksi
hingga tercapai
kondisi yang lunak,
juga dapat
mengoksidasi
gugus hidroksi
yang terikat pada
senyawa polisiklis
aromatis menjadi
gugus karbonil,
sehingga dihasilkan
suatu kuinon

O
O
O
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
HO
[O]
[O]
[O]
kondisi lunak
kondisi lunak
kondisi lunak
Pada naftalena,
substitusi
elektrofilik dapat
berlangsung pada
posisi (1) atau
(2), walaupun
demikian,
sebagian besar
reaksi
berlangsung pada
posisi

1-bromonaftalena
Br
1-nitronaftalena
asam 1-naftalenasulfonat
1-asetilnaftalena
NO
2
SO
3
H
CCH
3
O
Br
2
, FeBr
3
HNO
3
, H
2
SO
4
H
2
SO
4
berasap
80
o
C
CH
3
CCl, AlCl
3
O
Bila dibandingkan dengan benzena,
maka zat antara pada substitusi
elektrofilik naftalena lebih disukai
atau berenergi lebih rendah, karena
masih mempunyai struktur cincin
benzena yang utuh, jadi substitusi
elektrofilik pada naftalena lebih
mudah dari benzena.

+ E
H E
+
E
+ H
+
lambat cepat
zat antara
+
elektrof il
H E
+
E
+
memerlukan 36 kkal untuk merusak kearomatisan benzena
+
E
H
E
+
memerlukan 25 kkal untuk merusak sebagian
kearomatisan naftalena
H E
+
+
E H
+
E H
+
E H
H E
+
keduany a masih mempertahankan struktur benzena,
sehingga merupakan penyumbang utama kestabilan zat antara
H
E
+
+
E
H
H
E
+
H
E
+
H
E
+
hany a terdapat satu y ang
mempertahankan struktur benzena
Struktur-struktur resonansi zat antara untuk substitusi :
Struktur-struktur resonansi zat antara untuk substitusi :
Reaksi Substitusi Elektrofilik Naftalena
Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan
elektrofilik daripada benzena. Naftalena mengalami reaksi
substitusi aromatik elektrofilik terutama pada posisi 1.
Substitusi-1(disukai)
Struktur resonansi untuk zat-antara substitusi-1:
Struktur resonansi untuk zat-antara substitusi-2:
Hal menarik terjadi pada reaksi sulfonasi naftalena. Pada temperatur
tinggi (160
o
C) , naftalena dapat disulfonasi pada posisi 2. Sedangkan
pada temperatur rendah, naftalena tersulfonasi pada posisi 1.
Dari sudut pandang kestabilan, asam 1-naftalenasulfonat lebih stabil
daripada asam 2-naftalenasulfonat, karena pada asam 1-
naftalenasulfonat gugus sulfonat yang berukuran besar berada pada
posisi lebih sesak sehingga tolak-menolak dengan atom H lebih besar.
Pada asilasi Friedel-Crafts, menghasilkan produk yang berbeda bila
dilakukan pada pelarut yang berbeda. Pada pelarut nitrobenzena (PhNO
2
)
membentuk kompleks dengan Alumunium trikorida (AlCl
3
) dan asilklorida
(RCOCl) sehingga menjadi gugus yang ruah dan sulit untuk masuk pada
posisi 1.
senyawa polisiklik dapat dihidrogenasi
(direduksi) parsial pada tekanan dan suhu
kamar.
Fakta-fakta percobaan menunjukkan bahwa
reaksi adisi pada antrasena seringkali
ditemukan berlangsung pada posisi 9 dan 10.
Sebagai contoh, antrasena mengalami reaksi
hidrogenasi (reduksi) dan juga reaksi Diels-
Alder dengan maleat anhidrida pada posisi 9
dan 10.

system cincin yang tereduksi parsial masih
mengandung cincin benzena. Sebagian besar
sifat aromatik dari system cincin masih ada
dan dipertahankan.