UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTNOMA DE MXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS
SUPERIORES CUAUTITLN

ACIDO FENOXIACTICO
QUIMICA ORGANICA III
ALMORA SANTI AGO JULI AN ANTONI O
HERNNDEZ PACHECO LEYSNY
MARTI NEZ JI MENEZ RI CARDO ALEJANDRO

Preparacin de teres
Los mtodos siguientes son de uso general para la preparacin de
teres en el laboratorio.
Sntesis de Williamson
Es importante por su versatilidad: teres simtricos como asimtricos,
teres aril-alqulicos y dialqulicos
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo (o halogenuro de alquilo
sustituido) con un alcxido de sodio o un fenxido de sodio.
Involucra la sustitucin nucleoflica de un ion alcxido o
fenxido por un ion halogenuro y es estrictamente anloga a la
preparacin de alcoholes por tratamiento de halogenuros de
alquilo con hidrxido acuoso

En general no se pueden emplear halogenuros de arilo debido
a su baja reactividad en las sustituciones nucleoflicas
Para la preparacin de metil-aril-teres se emplea
frecuentemente el sulfato de metilo (CH
3
)
2
SO
4
, en vez de los
halogenuros de metilo que son mas caros
Alcoximercuracin-
desmercuracin

Los alquenos reaccionan con el trifluoroacetato mercrico en presencia de
un alcohol para dar compuestos alcoximercricos, que se transforman en teres
por reduccin.





Encomparacin con la sntesis de Williamson, ofrece una gran ventaja: no hay una reaccin
de eliminacin que compita, por lo cual puede utilizarse para la sntesis de casi todo tipo
de ter alqulico, excepto los ditalquil teres, por razones estricas, evidentemente. Por eje
mplo:


Sntesis industrial:
deshidratacin bimolecular de
los alcoholes
Sntesis de teres simtricos sencillos
Mtodo mas econmico

El alcohol debe tener un grupo alquilo primario no impedido y no debe
permitirse que la temperatura se eleve demasiado
De lo contrario se forma poco ter


La deshidratacin bimolecular se emplea en la industria para
preparar teres simtricos a partir de alcoholes primarios

Debido a que la deshidratacin es tan limitada en su campo de
aplicacin, encuentra poco uso en la sntesis de teres en el
laboratorio.
MECANISMO
DE REACCIN
Qu reaccin ocurre?
Fenol / NaOH
Se produce una reaccin acido base ya que el fenol tiene un carcter
dbilmente acido produciendo as el fenoxido de sodio
Acido cloro actico / NaOH

Ocurre una reaccin acido base para producir la sal
conjugada del acido mas agua

cido 2,4 dicloro fenoxiactico (2,4-D)
Herbicida en la agricultura, pasto en los parques ycomo
herbicida acutico. Aplicado como regulador del
crecimiento.El 2,4-D, sus sales y steres se utilizan para
combatir las malezas de hoja ancha.

cido 2,4,5-triclorofenoxiactico
Utilizado tambin bajo forma de sales, steres y
aminas,pertenece al grupo de los derivados de cidos fenoxi-
alifticos que son denominadosherbicidas hormonales,
herbicidas-auxinas o fito-hormonales sintticos porque la
accin deesos compuestos en los vegetales se asemeja a la
de las auxinas u hormonas vegetales.





Intermedio en la sntesis de diversos herbicidas (auxina sinttica,tales como agente
naranja), fungicidas, aromatizantes y colorantes.
Usos
cido 2-metil-4-clorofenoxiactico
Se utiliza como un herbicida, en general, como su sal
oformas esterificadas. Utilizado por tanto, controla
ancha maleza, incluyendo el cardo y elmuelle, en los
cultivos de cereales y pastos. Es selectiva para las plantas
con hojas anchas, yesto incluye a la mayora de hoja caduca
de rboles.


cido 2-(2,4-dicloro-fenoxi)-Propinico
Diclorprop-p) dirige malezas de hoja ancha de post-
emergentes y arbustos (tanto anuales y perennes). Se
utiliza para el control de malezas encspedes residenciales,
csped de reas recreativas, campos deportivos, granjas de
csped,bordes de carreteras, zonas industriales, derechos
de paso y los bosques.



cido 2-(2-metil-4-cloro-fenoxi)-Propinico
MCPP-p) se utiliza en el csped ornamental y deocio,
granjas de csped, bordes de caminos, zonas
industriales, etc.

cido 2(2,4,5-tricloro-fenoxi) Propinico:
se usa como herbicida sistmico, hormonal;
seabsorbe por races y follaje permitiendo el control
selectivo de malezas acuticas y de hojaancha, y
como post-emergente en arroz.

Diagrama de flujo
Pruebas para fenol
Nitrato de amonio cerico.
Los fenoles reaccionan con nitrato de amonio cerico para formar productos de color
caf o negro

Permanganato de potasio.
Los fenoles reducen la solucion de permanganato de potasio, el maganaso se reduce
de +7 (color purpura) a +4 (color caf)

Cloruro ferrico-piridina.
La reaccin de los fenoles con solucione de cloruro frrico y piridina, aparece una
coloracin azul, violeta, purpura, ver o caf rojiza




Preguntas para
cuestionario previo
1. Mtodos de preparacin de teres
2. Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el fenol?
3. Qu reaccin ocurre entre el hidrxido de sodio y el cido
monocloroactico?
4. Qu sucede si la mezcla de reaccin no contiene la suficiente
cantidad de hidrxido de sodio al iniciarse la reaccin?
5. Menciona que compuestos hay en cada una de las fases as como el
tratamiento que se debe dar si existe algn residuo
6. Mtodos de identificacin de fenoles

Bibliografa
vila Zarraga y otros. Qumica Orgnica: experimentos con un enfoque
ecolgico. 1 edicin 2001. UNAM. Pp. 305-310
Morrison, Boyd. Qumica Orgnica, Fondo Educativo
Interamericano. 1976. Pp. 573-577
Wade L.G. Qumica Orgnica. 7edicin. Volumen 1. Pearson educacin,
Mxico 2011. Pp. 637