Qumica Orgnica I

Laboratorio
Prctica No. 3 Extraccin Lquido Lquido
Grupo: 2FM2
Aranda Gonzlez Ivn
Tlapale Lara Neively

Profesores:
Luis Almazn Snchez
Enrique Gonzlez Rivera

Objetivos
Conocer la tcnica como mtodo de separacin y purificacin de sustancias
integrantes de una mezcla.
Aplicar la tcnica en la purificacin de compuestos orgnicos, tanto neutros
como ionizables
Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extraccin
Realizar diferentes tipos de extraccin: mltiple y selectiva.
Introduccin:
La extraccin lquido-lquido es un mtodo muy til
para separar componentes de una mezcla. El xito
de este mtodo depende de la diferencia de
solubilidad del compuesto a extraer en dos
disolventes diferentes.

Qu es una extraccin lquido-lquido?
Entre el enorme nmero de reactivos orgnicos que
se conocen, existen algunos con los que se pueden
realizar separaciones selectivas de iones por
precipitacin.
La efectividad de muchos de estos se puede
incrementar utilizando la tcnica de la extraccin
lquido-lquido.
La selectividad se puede exaltar mediante el control
de variables como el pH, la concentracin del
reactivo, los agentes enmascarantes, la eleccin
del disolvente e incluso la velocidad de extraccin.
Extraccin lquido-lquido simple.
Es la extraccin del producto de reaccin deseado a partir de esta mezcla
acuosa, se puede conseguir aadiendo un disolvente orgnico adecuado,
ms o menos denso que el agua, que sea inmiscible con el agua y capaz de
solubilizar la mxima cantidad de producto a extraer pero no las impurezas
que lo acompaan en la mezcla de reaccin. Despus de agitar la mezcla de
las dos fases para aumentar la superficie de contacto entre ellas y permitir
un equilibrio ms rpido del producto a extraer entre las dos fases, se
producir una transferencia del producto deseado desde la fase acuosa
inicial hacia la fase orgnica, en una cantidad tanto mayor cuanto mayor
sea su coeficiente de reparto entre el disolvente orgnico de extraccin
elegido y el agua.
Una vez finalizada la operacin de extraccin,
se tiene que recuperar el producto extrado a
partir de las fases orgnicas reunidas. Para ello,
se tiene que secar la fase orgnica resultante
con un agente desecante, filtrar la suspensin
resultante y finalmente eliminar el disolvente
orgnico de la disolucin seca conteniendo el
producto extrado por destilacin o evaporacin
El embudo de separacin.
Es una pieza que se usa en la extraccin. El tapn y la llave deben estar bien
ajustados y lubricados con una grasa adecuada antes de usarlos. El
embudo debe agitarse moderadamente y liberar la presin con frecuencia.
Despus de agitar el embudo se deja en reposo
para la formacin de las fases. En la
identificacin de fases es importante conocer
las densidades de los disolventes orgnicos para
ubicar su posicin en el embudo con respecto a
la fase acuosa.
Emulsiones.
Las emulsiones son preparados lquidos, dispersos, que generalmente estn
compuestos por dos lquidos insolubles o no miscibles entre s, de los
cuales uno es acuoso y dispersa al otro, que con frecuencia es oleoso.
Pueden ser mezclas de un semislido con un lquido, y los compuestos
pueden ser parcialmente solubles.

stas pueden romperse mediante:
Un movimiento de giro suave al lquido del embudo.
Agitacin vigorosa de la capa emulsionada.
Agitar la fase acuosa con una disolucin saturada de NaCl.
Centrifugacin.
Agentes desecantes qumicos.
un desecante es una sustancia que se usa para eliminar humedad de
alguna otra sustancia, como combustibles orgnicos. Desecantes tpicos
son sustancias que forman sales hidratadas y anhidras. Y pueden ser
cidas, neutras o bsicas.

Un desecante debe reunir ciertas condiciones:
No reaccionar con la sustancia que se va secar.
Ser eficaz; eliminar el agua completamente o casi por completo cuando se
alcanza el equilibrio.
Eliminar gran cantidad de agua por unidad de peso de desecante
Secar rpidamente.
Separarse fcilmente de la sustancia una vez seca.
Los desecantes qumicos pueden dividirse en dos grupos:
a) Aquellos que reaccionan qumicamente con el agua en un proceso no
reversible, lo cual da lugar a un nuevo compuesto libre de agua.
b) Los que se combinan reversiblemente con el agua para formar un
hidrato.
Tabla de disolventes de extraccin comnmente utilizados.

Nombre Frmula Densidad Pto. De eb.
(C)
Peligrosidad
Disolventes
de
extraccin menos
densos que el agua
ter dietlico
(CH3CH2)2O 0,7 35 Muy inflamable,
txico
Hexano
C6H14 0,7 > 60 Inflamable
Benceno
C6H6 0,9 80 Inflamable,
txico,
carcingeno
Tolueno
C6H5CH3 0,9 111 Inflamable
Acetato de
etilo
CH3COOCH2C
H3
0,9 78 Inflamable,
irritante
Disolventes
de
extraccin ms
densos
que el agua
Diclorometan
o
CH2Cl2 1,3 41 Txico
Cloroformo
CHCl3 1,5 61 Txico
Tetracloruro
de carbono
CCl4 1,6 77 Txico
Fundamentos
La extraccin liquido- liquido es una tcnica de transferencia de un soluto de un disolvente a
otro.
El soluto se extrae por un proceso de distribucin entre dos fases mutuamente inmiscibles.
Ocurre en un sistema ternario con dos fases.
La extraccin esta regida por la ley de distribucin de Nernst, la cual establece que en el
equilibrio, a presin y temperatura constantes, la relacin de concentraciones de un soluto
entre dos fases inmiscibles es constante, siempre que dicho soluto se encuentre en la misma
forma en ambas fases.

Donde
A: soluto distribuido entre la fase acuosa (a) y la orgnica (o)
En la extraccin lquido-lquido se extrae del seno de un lquido A una
sustancia (soluto) poniendo A en contacto con otro lquido B, inmiscible o
parcialmente miscible con A, que tiene mayor afinidad por el soluto, pasando
la sustancia del seno del lquido A al seno de B.
Cuando una disolucin (soluto A en un disolvente 1) se agita con un segundo
disolvente (Disolvente 2) con el cual es inmiscible, el soluto se distribuye
entre las dos fases hasta lograr una situacin de equilibrio.
[A]O [A]aq
donde [A]o es la concentracin del analito en la fase orgnica y [A]aq es la
concentracin del analito en la fase acuosa.

La extraccin lquido-lquido se realiza
bsicamente en dos etapas:
a) Mezcla ntima del solvente de extraccin con la solucin a procesar.
b) Separacin de la mezcla en dos fases lquidas inmiscibles






Disolvente
acuoso
Disolvente
orgnico
Agitar para
que el soluto
se distribuya.
Se aade
el
disolvente
Las fases se
separan con la
gravedad
Al separarse las dos capas de los disolventes inmiscibles se determina la
concentracin del soluto en cada capa, la relacin de las concentraciones en
cada fase es una constante. Esta constante, es llamada coeficiente de
distribucin (o particin) K, la cual es definida por:
K=
2
1

Donde c1 y c2 son las concentraciones en equilibrio, en gramos/litro, del
soluto en el disolvente 1 y en el disolvente 2 a una temperatura determinada.
El coeficiente de distribuciones tiene un vaor constante para cada soluto y es
dependiente de la naturaleza del disolvente utilizado en cada caso.

Para extraer un soluto de una disolucin es mas efectivo realizar varias
extracciones empleando volmenes pequeos (extraccin mltiple).
Esto se puede comprobar con la siguiente formula:

Wn = W0
1
2+1
n

Donde
:
Wn= g de soluto remanentes en la fase acuosa despus de n extracciones
Wo= g de soluto en fase acuosa
K= coeficiente de particin
V1= volumen total de la solucin a extraer
V2 volumen del disolvente de cada extraccin
N= no. De extracciones


La extraccin liquido liquido puede realizarse mediante las tcnicas:
simple,
repetitiva y
mltiple (extraccin en contracorriente o de Craig)
Para conseguir que el proceso extractivo sea satisfactorio, la composicin de las
fases utilizadas desempea un papel decisivo, generalmente se usan una fase
acuosa y otra orgnica.
La fase acuosa suele ser la que contiene el soluto o mezcla de solutos a separar,
as como cidos y sales inorgnicas.
La fase orgnica es la que permite la separacin de los solutos mediante contacto
directo con la fase acuosa que inicialmente los contiene.
A la fase inmiscible con el agua se le denomina, segn la IUPAC, extractante,
el cual puede ser un nico disolvente orgnico, mezcla de disolventes o la
disolucin de una sustancia en un disolvente o en mezcla de disolventes. En
este caso, a dicha sustancia se le denomina agente extractivo y es el
responsable principal de la transferencia del soluto desde la fase acuosa
debido a procesos de solvatacin o formacin de complejos. El disolvente que
contiene al agente extractivo se denomina diluyente.
Generalmente, la extraccin de una especie dada se realiza hacindola
reaccionar con un reactivo para que se forme el compuesto extrable.
Una vez realizada la extraccin, se denomina extracto a la fase separada,
generalmente la fase orgnica, que contiene la sustancia extrada desde la
otra fase.
reas que requieren atencin especial al
utilizar la extraccin por solventes

El disolvente orgnico, utilizado
como fase orgnica debe ser:
poco soluble en agua y no
reaccionar con ella
punto de ebullicin bajo,
presin de vapor y viscosidad
moderadas,
no debe formar emulsiones.


Tcnicas de extraccin liquido - liquido
La eleccin de una de ellas depender de las caractersticas de los componentes
de la mezcla a separar y, en especial de los valores individuales y relativos de las
relaciones de distribucin de dichos componentes .
Extraccin simple
Esta tcnica consiste en realizar una nica equilibracion entre ambas fases. Se
utiliza cuando el valor de la relacin de distribucin del componente a separar es
elevado mientras el de los restantes es prximo a cero, de forma que el factor de
separacin tiene tambin un valor alto.
Extraccin repetitiva
Cuando la relacin de distribucin no tiene un valor elevado, de forma que
mediante la extraccin simple no se consigue la separacin deseada, es necesario
recurrir a la extraccin repetitiva que consiste en poner en contacto repetidas
veces la fase que contiene la mezcla a separar, generalmente la acuosa, con
porciones frescas de la segunda fase, alcanzndose en cada caso el equilibrio.
Extraccin en contracorriente.
Es aquella en la que ambas fases se mueven en direcciones opuestas y estn en
contacto continuo, tal como ocurre en la destilacin fraccionada. No suele usarse esta
tcnica.



En la extraccin de compuestos orgnicos desempea un papel importante la
capacidad del disolvente orgnico para formar enlaces de hidrogeno: as, los
disolventes dadores de protones como los fenoles, o aceptores como aminas,
aumentan la solubilidad de compuestos electrolticos.
La eficiencia de la extraccin y la selectividad en la separacin de compuestos
orgnicos puede mejorarse notablemete mediante formacin de pares inicos.
La constante de extraccin aumenta al aumentar la polaridad de la fase
orgnica.
Aplicaciones en Qumica Orgnica:
Se emplea para extraer productos y eliminar impurezas de las mezclas de
reaccin.
Extraer productos de tejidos animales o de plantas


Extraccin selectiva
Fundamentos:
La extraccin selectiva se basa en una reaccin acido base entre el producto
a separar y el disolvente activo adecuado. Los compuestos inicos son mas
solubles en agua que los compuestos covalentes y estos son mas solubles en
disolventes orgnicos que aquellos.
Los compuestos bsicos como aminas, se extraen con disolventes activos
cidos (HCl al 5 o 10%); la reaccin que ocurre es la siguiente.



Los cidos carboxlicos reaccionan con bases como NaOH, Na2CO3 O NaHCO3 al 5
o 10%.
Las reacciones acido base que se efectan son las siguientes:




Los fenoles son compuestos menos cidos que los cidos carboxlicos. Por esta
caracterstica, reaccionan nicamente con bases fuertes como NaOH.



Los compuestos extrados pueden recuperarse por neutralizacin de la sustancia
activa para extraer. Los compuestos neutros disueltos en un disolvente orgnico,
se recuperan al eliminar el disolvente por destilacin.
Conceptos generales
Soluto: Sustancia disuelta en un disolvente para formar una disolucin;
normalmente es el componente de una disolucin que est presente en menor
cantidad.
Disolvente: El medio de dispersin de una disolucin; normalmente es el
componente de una disolucin que est presente en mayor cantidad.
Solvatacin: Agrupacin de molculas de disolvente en torno a una partcula de
soluto.
Interfase: Se denomina interfase a la regin tridimensional de contacto entre dos
fases y , en la que sus propiedades varan desde las correspondientes a la fase
hasta las de la fase .
Emulsin: sistema de dos lquidos inmiscibles, uno de los cuales se dispersa en el
otro en forma de pequeas gotitas.
Agentes desecantes: es una sustancia que se usa para eliminar humedad del aire o
de alguna otra sustancia. Desecantes tpicos son sustancias que forman sales
hidratadas y anhidras. La sal en su forma deshidratada se introduce en el
recipiente con la sustancia a desecar (por ejemplo el aire) y absorbe la humedad
hidratndose.
Parte experimental
Propiedades fsicas de los reactivos
Sacarosa Acido benzoico
Peso molecular 342.3 g/mol 122.1g/mol
Punto de fusin 160-186 C 122.4C
Punto de ebullicin ------------------- 249C
pka ---------------------- 4.20
Solubilidad. s. En agua y etanol ins.
En eter
s. En agua, tetracloruro
de carbono
Reactivos Material
Sacarosa 1.0g 1 vaso de precipitados de 50 ml
Acido benzoico 1.0 g 1 vaso de precipitados de 100 ml
ter etlico 30 ml 1 embudo de separacin con tapn
esmerilado
HCL al 10% 1 probeta de 50 ml
NaOH AL 10% 1 pipeta graduada de 10 ml
Etanol 10 ml 1 matraz baln de 250 ml 14/23
Hexano 10 ml 1 refrigerante recto
Benceno 10 ml Papel indicador de pH 0-14
Metanol 10 ml 3 mangueras de ltex
Cloruro de metileno 10 ml 1 mechero de bunsen
Disolucin de NaCl saturada 1 tapn adaptador
Sulfato de sodio anhidro 1 bao mara
1 soporte universal y pinzas de tres
dedos con nuez
1 anillo y rejilla de asbesto
Procedimiento
EXPERIENCIA A: EXTRACCIN
En vaso de precipitados:
0.5g de sacarosa + 0.5g de
ac. benzoico
+ 35ml de agua
Verter la disolucion en un
embudo de separacion y
agregar 10 ml de eter
etilico.
Mezclar cuidadosamente.
dejar reposar
Drenar la fase acuosa en
un matraz Erlenmeyer y la
fase etrea en un vaso de
precipitados. cubrir el vaso
con un trozo de papel
aluminio
Secar la fase orgnica con
sulfato de sodio anhidro.
Decantar y evaporar el ter
en un bao de agua
caliente sin llegar a la
sequedad. PRECAUCIN
Calcular el rendimiento
EXPERIENCIA B: Variacin del pH
En un vaso de
precipitados: 0.5g de
sacarosa +0.5g de cido
benzoico + 25 ml de sol.
NaOH al 10% a pH=12
Verter la disolucin en
un embudo de
separacin y agregar 10
ml de ter etlico.
Mezclar. Dejar reposar el
embudo.
Drenar la fase acuosa en
matraz Erlenmeyer y la
fase etrea en vaso de
precipitados,
posteriormente evaporar
la fase etrea.
Observar y concluir.
Reaccin entre el acido benzoico y el
NaOH
+ NaOH
EXPERIENCIA C: Extraccin de
Licopenos.
1.- En un matraz baln 14/23 de 250mL colocar 20g de jitomate previamente macerado en
un mortero y agregar 10mL de etanol al 95%.
2.- Adaptar un refrigerante 14/23 en posicin de relujo y calentar en una bao de agua a
ebullicin durante 5 minutos.
3.- Filtrar la mezcla en caliente y presionar el slido suavemente, recogiendo el filtrado
amarillo en un matraz erlenmeyer.
4.- Transferir el residuo slido de la filtracin al matraz baln 14/23 de 250mL y agregarle
10 ml de cloruro de metileno.
5.- Calentar la mezcla a reflujo durante 3-4 minutos. (CH2Cl2 p.eb. 41C es un lquido
altamente txico; EVITAR INHALAR LOS VAPORES!!).
6.- Filtrar el extracto y adicionar al residuo slido en el papel 2 3 porciones de 10mL de
CH2Cl2.
7.- Reunir los extractos de CH2Cl2 con el primer extracto etanlico.
8.- Pasar la solucin a un embudo de separacin, agitar y agregar 20mL de una disolucin
saturada de NaCl
9.- Separar la capa inferior colorida en un vaso de precipitados y secarla con Na2SO4
anhidro.
10.- El licopeno obtenido es inestable a la luz y al aire, guardar el extracto para la
prctica de cromatografa en un frasco mbar con tapa.


EXPERIANCIA D: Extraccin de Carotenos.
Los carotenos son tetraterpenos. Estn presentes en la mayora de
las plantas verdes. Los carotenos sirven como precursores de la
vitamina A, ya que pueden ser convertidores a sta por enzimas
del hgado.
1.- hacer un extracto de hojas de espinacas, macerndolas con
30mL de una mezcla benceno-hexano-metanol en partes
iguales.
2.- Verter la mezcla en un embudo de separacin y lavar 2 veces
la capa orgnica utilizando porciones de 30mL de agua.
3.- Separar la capa orgnica y secarla con sulfato de sodio
anhidro.
4.- Decantar y destilar hasta obtener un residuo de 5mL.
5.- Guardar el extracto para la siguiente prctica en un frasco de
mbar tapado.
Resultados esperados.
En esta prctica realizaremos una extraccin liquido- lquido multiple y
selectiva, que se basan en un proceso de distribucin de un soluto entre dos
fases mutuamente inmiscibles para obtener distintos tipos de compuestos
orgnicos como cido benzoico, licopenos y carotenos.
Bibliografa

1. Valcarcel, M. & Gmez, A., 1994. Tcnicas analticas de separacin..
Barcelona: Editorial Revert. Pp: 173 211
2. Anlisis qumico: texto avanzado y de referencia.
Herbert A. Laitinen, Walter E. Harris.
Ver. Esp. Dr. Enrique Casassas Sim, Dr. Manuel Valcrcel Casas, Dra.
Mara Dolores Prez Bendito.
1era ed. en espaol, Editorial Revert 1982.
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