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PROF: RAFI LZES

Aula de Qumica
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Pensamento do dia

Reao de adio
As reaes de adio so caractersticas de
compostos insaturados.

Os tomos sero adicionados aos Carbonos
insaturados!
H
H
H
H
Reao de adio em alcenos

1) Hidrogenao cataltica (Ni, Pt ou Pd)

a reao entre um alceno e H2, na presena de
um catalisador (Ni,Pt ou Pd).
O catalisador fundamental para que a reao
seja mais rpida e assim, economicamente vivel.

C H
2
CH
2
+
H
H
C H
3
CH
3
2) Halogenao em alcenos

A adio de Cl2, Br2 ou I2 na presena de luz
produz di-halogenetos vicinais, isto , molculas
com 2 halognios ligados a carbonos vizinhos.
C H
2
CH
2
+
Br Br
Br Br
H
H
H
H
Regra de Markovnikov



Na adio de um haleto de hidrognio (HX), o
hidrognio do haleto SEMPRE liga-se ao carbono
mais hidrogenado da dupla (que possui mais
ligaes com hidrognio)

Isso tambm ocorre na adio de gua aos
alcenos.
3) Adio de haletos de hidrognio


C H
2
CH
2
+
C H
3
Cl
H
H
Cl H
CH
2
C H
3
H
+
H
H
H
C H
3
H
Cl
Cl H
4) Hidratao de alcenos

a reao de adio onde um alcenos reage com
uma molcula de gua (H2O), na presena de um
catalisador e ainda em meio cido.
C H
2
CH
2
+
C H
3
OH
H
H
O H
2
H
+
cat
CH
2
C H
3
H
+
H
H
H
C H
3
H
O H
O H
2
cat
H
+
Regra de Kharasch ou efeito perxido (O
2
)
2-

Em 1933, 2 qumicos da University of Chicago
perceberam que a adio de HBr a alcenos pode
ocorrer de forma inversa regra de Markovnikov
se a reao for feita na presena de perxidos
orgnicos (perxido de t-butila, perxido de
benzola).

Essa regra ocorre apenas para o HBr, no sendo
favorvel para os outros halogenetos (HI, HCl,
HF)
Reao de adio em alcinos

1) Hidrogenao cataltica (Ni)

a reao entre um alcino e H2, na presena de
catalisador
A hidrogenao pode levar a dois produtos,
dependendo da concentrao de H2 na reao.
C H CH
+
H
2
C H
2
CH
2
C H
3
CH
3
H
2
+
Hidrogenao
parcial
Hidrogenao
total
2) Halogenao

Pode ser realizada com F2, Cl2, Br2 ou I2.
C H CH
+
Br
Br
H H
+
Br Br
Br Br
Br
Br
Br
Br
H H
3) Adio de haletos de hidrognio

Mais uma reao que pode ocorrer em 2 etapas
podendo ser parcial ou total. Segue a regra de
Markovnikov.
CH
C H
3
+
Cl
H
H
Cl
H H
+
Cl H
CH
2
C H
3
Cl
Cl H
Adio parcial
Adio total
Adio de gua

Deve ocorrer na presena de H2SO4. O produto
da reao ser um enol que por tautomerizao
formar uma cetona.
CH
C H
3
+
CH
2
C H
3
O H
O H
2
C H
3 CH
3
O
Exceo: a adio de gua ao acetileno formar um
aldedo.
+
O H
2
C H CH
C H
2
O H
H
C H
3
O
H
Reao de adio em alcadienos

Alcadienos so hidrocarbonetos que possuem 2
ligaes (dupla), podendo estas serem: isolados,
acumulados ou conjugados.

Isolados: H2C = CH CH2 CH = CH2

Acumulados: H3C CH = C = CH CH3

Conjugados: H2C = CH CH = CH2


Os alcadienos isolados e os acumulados fazem
todos os tipos de reaes que os alcenos
(hidrogenao, halogenao, ...), porm em dobro!


Ento, vamos estudar basicamente a adio a
alcadienos conjugados!
Adio em alcadienos conjugados

Esses alcadienos fazem reao de adio 1,4.


H2C = CH CH = CH2 + H-Br Br H2 CCH=CHH3


+
-
Reao de DielsAlder

Foi desenvolvida em 1928 pelos alemes Otto
Paul Hermann Diels e Kurt Alder.
Eles receberam o Prmio Nobel de qumica no
ano de 1950 pela descoberta de tal reao.

Essas reaes tm 2 objetivos:
1) produzir hidrocarbonetos cclicos com 6
carbonos
2) identificar hidrocarbonetos dinicos (que
possuem 2 ligaes duplas)
Essa reao uma adio 1,4 a altas temperaturas e
alta presso.
CH
2
CH
2
+
CH
2
CH
2
Pode ocorrer tambm da seguinte forma.
CH
2
CH
2
+
O
O
O
O
O
O
Adio em cicloalcanos

1) Hidrogenao
A hidrogenao s ocorre em ciclanos com 3, 4
ou 5 carbonos.
A partir de 6 carbonos essa adio no ocorre
mais, apenas a reao de substituio.

+
H
2
C H
3
CH
3
120C
Ni
+ H
2
C H
3
CH
3
Ni
300C
2) Halogenao em cicloalcanos


+
Cl Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
FeCL
3
3) Adio de Hidretos de halognios em
cicloalcanos


+
H
I
H
H
H
H
I H