Alkena

Qorry Dinnia Fatma (1118103010--)

Ardine Kumalasari (121810301017)
Nora Dwi Saputri (121810301021)
Zuni Dihliziah (121810301023)
Dewi Adriana Putri (121810301053)
A
L
K
U
N
A

Hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap
C C
ALKENA
ikatan rangkap sebagai pusat reaktifitas
Alkena Alifatik
C
n
H
2n

Rumus Molekul Alkena
Alkena Siklik
C
n
H
2n2

TATA NAMA aLKENA
1. TRIVIAL (UMUM)
2. SISTEM IUPAC
Common Name
Nama trivial adalah nama umum yang diberikan kepada beberapa struktur khusus
alkena. Sebagai contoh, etena mempunyai nama trivial etilena; propena
mempunyai nama trivial propilena; dan 2-metilpropena mempunyai nama trivial
isobutilena.

CH
2
=CH
2
CH
3
CH=CH
2
CH
3
C=CH
2
Propylene Ethylene
Common:
IUPAC:
2-Methylpropene Propene Ethene
Isobutylene
CH
3
Nama Sistematik Alkena
1. Temukan rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dan
beri nama seperti menamai alkana tetapi digunakan akhiran
ena.

Nama Sistematik Alkena
2. Beri nomor pada atom karbon dari ujung rantai terdekat dengan
ikatan rangkap. Jika ada dua ikatan rangkap yang berjarak sama
dari masing-masing ujungnya, mulai dari ujung yang terdekat
dari rantai samping.

Nama Sistematik Alkena
3. Tandai posisi ikatan rangkap menggunakan nomor karbon ikatan rangkap yang paling
kecil. Tempatkan nomor tersebut sebelum menulis nama induk alkena. Jika terdapat
lebih dari satu ikatan rangkap, gunakan akhiran diena, triena, dst.
1,4-Pentadiene
2-Methyl-1,3-butadiene
(Isoprene)
1,3-Cyclopentadiene
Tata Nama Sikloalkena
Pada sikloalkena, ikatan rangkap dianggap menempati posisi C1 dan
C2. Untuk substituen pertama harus memiliki penomoran sekecil
mungkin
Isomer Cis-Trans
Cis : hidrogen pada ikatan rangkap terletak pada satu sisi
Trans : hidrogen pada ikatan rangkap terletak pada sisi berlawanan

Aturan Penandaan E dan Z
Substituen dengan prioritas yang sama berposisi sama maka diberi
tanda Z sedangkan jika posisinya berlawana diberi tanda E
Aturan Penandaan E dan Z
Aturan yang digunakan untuk
memberikan urutan prioritas disebut
aturan Cahn-Ingold-prelog.
Aturan 1: Lihat atom yang terikat
langsung pada karbon ikatan rangkap
lalu urutkan substituen tersebut
berdasarkan nomor atomnya.
Aturan Penandaan E dan Z
Aturan 2: Jika kedua gugus substituen
yang terikat langsung pada karbon
sp
2
sama (disebut tie), maka yang
digunakan sebagai dasar adalah
atom yang terikat berikutnya sampai
diperoleh perbedaan prioritas.

Aturan Penandaan E dan Z
Aturan Penandaan E dan Z
Aturan 3: Ikatan
rangkap dianggap
sama dengan sebagai
ikatan tunggal tetapi
dengan jumlah sesuai
dengan ikatan
rangkapnya.
H
2
/PtO
2

X
2
HX

H
2
O

x
2
H
2
O
1. OsO
4
2. NaHSO
3
1. O
3
2. Zn, H
3
O+
1. Cl
2
, H
2
O

2. Zn, H
3
O+
Sintesis Alkena
Reaksi eliminasi pembentukan alkena yang paling umum adalah
dehidrohalogenasi, lepasnya HX dari alkil halida, dan dehidrasi, lepasnya air
dari alkohol.
Dehidrohalogenasi biasanya terjadi pada alkil halida yang diperlakukan
dengan basa kuat seperti kalium hidroksida. Contohnya ketika
bromosikloheksana ditreatmen dengan KOH dalam larutan alkohol:


Reaksi Alkena

19
I. Hidrogenasi pada alkena = reduksi dari ikatan p
C C + Y Z
C C
Y Z
Reaksi adisi
C C +
C C
H H
H
2
Pt, Pd,
or Ni
catalyst
OH
O
OH
O
H
2
, Ni
Asam oleat
(tak jenuh)
Asam stearat
(jenuh)
REAKSI PADA ALKENA
2. Addition of H
2
O

Step 1: proton transfer from H
3
O
+
to the alkene


+
+
+
intermediate
A 2
o
carbocation
+
H O
H
H O H
H
C H
3
C H = C H
2
C H
3
C H C H
3
slow, rate
determining
:

:

:
:

:
+
+
+
An oxonium ion
H O
H H
C H
3
C H C H
3 O - H C H
3
C H C H
3
fast
:

:
:
+
+
+
O
H
H
O
H
H
H
H O H
CH
3
CHCH
3
CH
3
CHCH
3
fast
OH
:
:
:
:
Step 2: reaction of the carbocation (an electrophile) with water (a
nucleophile) gives an oxonium ion
Step 3: proton transfer to water gives the alcohol
3. Addition of Cl
2
and Br
2
carried out with either the pure reagents or in an inert solvent such as CH
2
Cl
2



addition of bromine or chlorine to a cycloalkene gives a trans-
dihalocycloalkane





addition occurs with anti stereoselectivity; halogen atoms add from the
opposite face of the double bond
Br
2
CH
2
Cl
2
Br
Br
Br
Br
+
trans-1,2-Dibromocyclohexane
(a racemic mixture)
Cyclohexene
+
CH
3
CH=CHCH
3
Br
2
CH
2
Cl
2
CH
3
CH-CHCH
3
Br Br
2,3-Dibromobutane 2-Butene
+
Step 1: formation of a bridged bromonium ion intermediate
C C
Br
Br
C C
Br
C C
Br
C C
Br
Br
-
The bridged bromonium
ion retains the geometry
These carbocations are major
contributing structures
+
3. Addition of Cl
2
and Br
2
Step 2: attack of halide ion (a nucleophile) from the opposite side of
the bromonium ion (an electrophile) opens the three-membered ring to
give the product
Anti (coplanar) orie ntation
of added bromine atoms
C C
Br
Br
Br
Br
Newman proje ction
of the product
C C
Br
Br
-
Anti (coplanar) orie ntation
of added bromine atoms
C C
Br
Br
-
C C
Br
Br
Br
Br
Newman projection
of the product
3. Addition of Cl
2
and Br
2
Treatment of an alkene with Br
2
or Cl
2
in water forms a halohydrin
Halohydrin: a compound containing -OH and -X on adjacent carbons
CH
3
CH=CH
2
Cl
2
H
2
O CH
3
CH-CH
2
Cl HO
HCl
1-Chloro-2-propanol
(a chlorohydrin)
Propene
+
+ +
4. Addition of HOCl and HOBr

reaction is both regiospecific (OH adds to the more substituted carbon) and anti
stereoselective
both selectivities are illustrated by the addition of HOBr to 1-methylcyclopentene






to account for the regioselectivity and the anti stereoselectivity, chemists propose the three-
step mechanism in the next screen
2-Bromo-1-methylcyclopentanol
( a racemic mixture )
Br
2
/ H
2
O
OH
1-Methylcyclopentene
+
HBr
+
H
Br
OH
H
Br
4. Addition of HOCl and HOBr

Step 1: formation of a bridged halonium ion intermediate






Step 2: attack of H
2
O on the more substituted carbon opens the three-
membered ring
C C
Br
O
H
H
H
R
O H
H H H
+
C C
Br
R
H
H
H
:
:
:
:
:
:
:
:
C C
Br
R
H
H
H
C C
Br
R
H
H
H
C C
R
H
H
H
- Br
-
bridged bromonium
ion
minor contributing
structure
Br
Br
:
:
:
:
:
:
:
:
:
:
:
4. Addition of HOCl and HOBr

Step 3: proton transfer to H
2
O completes the reaction





H
3
O
+
+
C C
Br
O
H
H
H
R

H
H
+
O H
H
C C
Br
O
H
H
H
R

H
4. Addition of HOCl and HOBr

Oxymercuration followed by reduction results in hydration of a carbon-
carbon double bond
oxymercuration





reduction
OH
HgOAc
NaBH
4
OH
H
CH
3
COH
O
Hg
2-Pentanol
+
Acetic acid
+
Hg(OAc)
2
H
2
O
OH
HgOAc
CH
3
COH
O
Acetic
acid
An organomercury
compound
Mercury(II)
acetate
1-Pentene
+
+ +
5. Oxymercuration/Reduction

Step 1: dissociation of mercury(II) acetate



Step 2: formation of a bridged mercurinium ion intermediate; a two-atom three-
center bond
5. Oxymercuration/Reduction

Step 3: regioselective attack of H
2
O (a nucleophile) on the bridged intermediate
opens the three-membered ring








Step 4: reduction of the C-HgOAc bond
5. Oxymercuration/Reduction

Hydroboration: the addition of borane, BH
3
, to an alkene to form a
trialkylborane




Borane dimerizes to diborane, B
2
H
6
Borane
H B
H
H
3 C H
2
= C H
2
C H
3
C H
2
B
C H
2
C H
3
C H
2
C H
3
Triethylborane
(a trialkylborane)
+
Borane D iborane
2 B H
3
B
2
H
6
5. Hydroboration/Oxidation

2 2
Tetrahydrofuran
(THF)
- +
+
O
O BH
3
B
2
H
6
BH
3
THF
:
: :
Hydrogen peroxide oxidation of a trialkylborane
step 1: hydroperoxide ion (a nucleophile) donates a pair of electrons to boron (an electrophile)





step 2: rearrangement of an R group with its pair of bonding electrons to an adjacent oxygen
atom
B
R
R
R O O H B
R
R O
R
O-H
-
+
B
R
R
R B
R
R
R O-O-H B
R
R
R O O H B
R
R
R O O H +
A trialkylborane
(an electrophile)
Hydroperoxide ion
(a nucleophile)
5. Hydroboration/Oxidation

step 3: reaction of the trialkylborane with aqueous NaOH gives the alcohol and
sodium borate
( RO)
3
B 3NaOH 3ROH + Na
3
BO
3
A trialkylborate
Sodium borate
+
5. Hydroboration/Oxidation

three balanced half-reactions
CH
3
CH=CH
2
CH
3
CHCH
3
+
H
2
O
Propene
2-Propanol
OH
CH
3
CH=CH
2
CH
3
CHCH
2
+
2 H
2
O
+
2 H
+
+ 2 e
-
Propene
1, 2-Propane diol
HO OH
CH
3
CH
2
CH
3
+
2 H
+
+ 2 e
-
Propene
CH
3
CH=CH
2
Propane
6. Oxidation/Reduction

OsO
4
oxidizes an alkene to a glycol, a compound with
OH groups on adjacent carbons
oxidation is syn stereoselective
OsO
4
O
Os
O
O
O
NaHSO
3
H
2
O
cis-1,2-Cyclopentanediol
(a cis glycol)
A cyclic osmate
OH
OH
7. Oxidation with OsO
4
Treatment of an alkene with ozone followed by a weak reducing agent cleaves the
C=C and forms two carbonyl groups in its place
Propanal
(an aldehyde)
Propanone
(a ketone)
2-Methyl-2-pentene
C H
3
O
O
C H
3
C = C H C H
2
C H
3
1 . O
3
2 . ( C H
3
)
2
S
C H
3
C C H
3
+ H C C H
2
C H
3
7. Oxidation with O
3
the initial product is a molozonide which rearranges to an isomeric ozonide
Acetaldehyde
2-Butene
O
C H
3
C H = C H C H
3
O
3
( C H
3
)
2
S
C H
3
C H
C H
3
C H - C H C H
3
O O
O
O O
C
O
C
H
C H
3
H
H
3
C
A molozonide
An ozonide
7. Oxidation with O
3
Most alkenes react with H
2
in the presence of a transition metal catalyst to
give alkanes



commonly used catalysts are Pt, Pd, Ru, and Ni
the process is called catalytic reduction or, alternatively, catalytic
hydrogenation
addition occurs with syn stereoselectivity
+ H
2
Pd
Cyclohexene Cyclohexane
25C, 3 atm
8. Reduction of Alkenes

Bromination of cis-2-Butene
reaction of cis-2-butene with bromine forms bridged bromonium ions which are
meso and identical
Bromination of cis-2-Butene
attack of bromide ion at carbons 2 and 3 occurs with equal probability to give
enantiomeric products as a racemic mixture
Bromination of trans-2-Butene
reaction with bromine forms bridged bromonium ion intermediates which are
enantiomers
Bromination of trans-2-Butene
attack of bromide ion in either carbon of either enantiomer gives meso-2,3-
dibromobutane
Bromination of 2-Butene
Given these results, we say that addition of Br
2
or Cl
2
to an alkene is
stereospecific
bromination of cis-2-butene gives the enantiomers of 2,3-dibromobutane as a
racemic mixture
bromination of trans-2-butene gives meso-2,3-dibromobutane
Stereospecific reaction: a reaction in which the stereochemistry of the
product depends on the stereochemistry of the starting material
Oxidation of 2-Butene
OsO
4
oxidation of cis-2-butene gives meso-2,3-butanediol
C C
H
H
3
C
H
CH
3
OsO
4
ROOH
C
HO
C
OH
H
CH
3
H
3
C
H
HO
C
H
H
3
C
C
OH
CH
3
H
cis-2-Butene
(achiral)
identical;
a meso
compound
(2S,3R)-2,3-Butanediol
(2R,3S)-2,3-Butanediol
2
2
2
3
3
3
Oxidation of 2-Butene
OsO
4
oxidation of an alkene is stereospecific
oxidation of trans-2-butene gives the enantiomers of 2,3-butanediol as a racemic
mixture (optically inactive)









and oxidation of cis-2-butene gives meso 2,3-butanediol (also optically inactive)
C
H
CH
3
C
H
3
C
H OsO
4
ROOH
C C
CH
3
H
OH
H
3
C
H
HO
C
H
H
3
C
C
H
CH
3
OH
HO
(2R,3R)-2,3-Butanediol
(2S,3S)-2,3-Butanediol
a pair of
enantiomers;
a racemic
mixture
trans-2-Butene
(achiral)
3 2
2
2
3
3
ALKUNA
Senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon-
karbon.
Rumus umum untuk senyawa alkuna adalah C
n
H
2n-2



Tatanama Alkuna
Tatanama adalah suatu cara sistematik untuk memberi nama suatu
senyawa yang direkomendasikan oleh International Union of Pure
and Applied Chemistry (IUPAC)

Penamaan alkuna mengikuti aturan umum penamaan senyawa
hidrokarbon . Digunakan akhiran una, dan posisi ikatan rangkap
ditandai dengan pemberian nomor di depan nama induk
Alkuna Rantai Lurus
Dihitung jumlah atom C-nya
Dilihat posisi ikatan rangkapnya (pada nomor kecil)
Etuna 2-butuna
Contoh:
C H
3
CH
3
Alkuna dengan Cabang
o Ditentukan rantai induk dan rantai cabangnya. Rantai induk
adalah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap
tiga.
o Diberi nomer setiap atom sehingga nomer terkecil terletak pada
atom C yang memiliki ikatan rangkap tiga
Contoh :
2,2-dimetil-3-heptuna
Alkuna Majemuk
Alkuna majemuk adalah senyawa alkuna yang memiliki dua atau lebih
ikatan rangkap tiga
1,3-diuna
1,3,5-triuna
Contoh:
Penamaan Enuna
Senyawa yang memiliki ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga
disebut enuna
Penomoran rantai enuna dimulai dari ujung terdekat dengan ikatan
rangkap, entah itu ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga.
C H
2
CH
7
6
5
4
3
2
1
1-hepten-6-una
Sintesis Alkuna
Alkuna dapat diperoleh melalui
reaksi aliminasi HX dari alkil
halida dengan cara yang sama
dengan pembuatan alkena.

Perlakuan 1,2-dihaloalkana
(vicinal dihalida) dengan basa
kuat seperti KOH atau NaNH2
menghasilkan dua kali reaksi
eliminasi HX dan membentuk
alkuna.
Reaksi Alkuna
1. Adisi HX dan X
2

Sekian
Terimakasih .