Sistema Educacional Galileu

Escola Tcnica Albert Einstein

Curso Tcnico em Qumica
Disciplina de Qumica Orgnica
Prof. Me. Bruna Luiza Kuhn
Santa Maria, RS, 2014.
Histrico e Propriedades do Carbono
Cadeias Carbnicas
1
Qumica Orgnica
Ramo da Qumica que estuda os compostos que contm
carbono, chamados de compostos orgnicos.
2
O tomo de Carbono
Friedrich August Kekul von
Stradonit foi um qumico
alemo. Em 1857 ele
determinou as caractersticas
fundamentais do tomo de
carbono nos compostos.
Do latim carbo, carvo;
N atmico 6 = 6 prtons, 6 eltrons;
N de massa: 12 u.m.a.;
Slido temperatura ambiente;
Formas alotrpicas = carbono amorfo e
cristalino = grafite, diamente, fulereno,
grafeno.
3
Kekul (1958) props a Teoria da Tetravalncia do Carbono, ou
tambm conhecido como Postulados de Kekul.

1 Postulado: O carbono tetravalente: pode estabelecer
at quatro ligaes com outros elementos.
Apresenta 2 e 4 eltrons na camadas K e L,
respectivamente:
4
2 Postulado: as 4 ligaes sigma () de um carbono
so iguais = as quatro valncias so equivalentes e
coplanares.
5
3 Postulado: Os tomos de carbono ligam-se entre si
formando estruturas estveis, denominadas cadeias
carbnicas.
6
Ligaes mltiplas do carbono:

7




Carbono
saturado




Carbono insaturado
8
Carter anftero
9
Oxidao

O nmero de oxidao do carbono varia de -4 a +4,
passando por zero.
CH
4
, CCl
4
, CaCO
3
, CH
2
Cl
2
, H
3
CCOOH.

10
Representaes
Frmula molecular de um composto orgnico indica o
nmero de tomos de cada elemento que compe uma
molcula da substncia e a proporo entre eles.
C
2
H
6
ETANO

Frmula estrutural plana: alm de mostrar quais so os
elementos qumicos que compem a molcula e o nmero
exato deles, mostra tambm quais so as ligaes que
cada um realiza e a estrutura (arrumao ou disposio
espacial) dos tomos dentro da molcula.
11
Frmula condensada:






Simplificando a ligao do C:
H
2
C
5
O C
5
H
2




12
Frmula de traos Bond line:
13

14
Frmula estrutural eletrnica ou frmula de Lewis
15
Estudo das cadeias carbnicas
Cadeia carbnica: estrutura formada por todos os tomos
de carbono e heterotomos de uma molcula orgnica.

Heterotomo: tomo diferente de carbono e hidrognio
que esteja posicionado entre dois carbonos na frmula
estrutural.
N, O, S, P, B...
Hidrognio e halognios nunca sero heterotomos.

16
17
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Guanina
Classificao do Carbono
Quanto ao nmero de carbonos a que est ligado:

Carbono primrio (P): todo o tomo de carbono que
liga-se a apenas outro tomo de carbono (ou a
nenhum, como no caso do metano).
18
Carbono secundrio (S): tomo de carbono ligado a
outros dois tomos de carbono.




Carbono tercirio (T): todo tomo de carbono ligado a
outros trs tomos de carbono.



19
Carbono quaternrio (Q): carbono ligado a outros
quatro tomos de carbono.



20
Exemplos
21
Quanto ao tipo de ligao qumica

Carbono saturado: 4 ligaes simples


Carbono insaturado: apresenta ligao dupla ou tripla

22
Carbono assimtrico ou quiral (*C):
Carbono assimtrico ou quiral representado por C* o tomo de
carbono ligado diretamente a 4 ligantes diferentes entre si.
23
Classificao das cadeias carbnicas
Compostos alifticos so os compostos de cadeia aberta
mais os compostos cclicos que assemelham aos primeiros.




Compostos aromticos so o benzeno e os compostos
que se assemelham a ele em comportamento qumico. O
benzeno pode ser representado pelas seguintes estruturas
24
1. CADEIA ABERTA, ACCLICA OU ALIFTICA

QUANTO NATUREZA
HOMOGNEA: possui uma sequncia formada apenas por
tomos de carbono.

25
HETEROGNEA: possui pelo menos um heterotomo (O,
N, S e P) entre os tomos de carbono.
26
QUANTO DISPOSIO DOS TOMOS DE CARBONO

NORMAL, RETA OU LINEAR: apresenta somente duas
extremidades.

27
RAMIFICADA: apresenta no mnimo trs extremidades
28
QUANTO SATURAO

SATURADA: os tomos de carbono unem-se atravs de
ligaes simples.

29
INSATURADA: existe pelo menos 1 insaturao (ligao
dupla ou tripla) entre os tomos de carbono.
30
2) CADEIA FECHADA OU CCLICA
2.1 ALICCLICA OU NO-AROMTICA
Cadeias carbnicas fechadas que no apresentam o
ncleo benznico.

-QUANTO NATUREZA
HOMOCCLICA: possui uma sequncia
formada apenas por tomos de carbono.

31
HETEROCCLICA: possui pelo menos um heterotomo (O,
N, S e P) entre os tomos de carbono do ciclo.
32
QUANTO SATURAO

SATURADA: os tomos de carbono unem-se atravs de
ligaes simples.

33
INSATURADA: existe pelo menos 1 insaturao (ligao
dupla) entre os tomos de carbono do ciclo.
34
QUANTO AO NMERO DE CICLOS

MONOCCLICA




POLICCLICA

35
2.2 AROMTICA
Cadeias carbnicas fechadas que possuem em sua
estrutura pelo menos um ncleo benznico.

36
QUANTO AO NMERO DE CICLOS



MONONUCLEAR:






POLINUCLEAR:
37
38
EXERCCIOS
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
Ligaes Qumicas
Quase que a totalidade dos compostos orgnicos de carter
covalente.
Ametal + Ametal = Ligao Covalente

Chamaremos de compostos covalentes todas as estruturas
em que seus tomos se apresentam ligados por ligao
covalente ou molecular.
50
As ligaes covalentes normais so classificadas em:
Ligao Sigma ( ) a primeira covalncia
estabelecida entre dois tomos. Ligao forte.
Ligao Pi ( p ) a segunda e terceira covalncia
estabelecida entre dois tomos. Ligao fraca.
51
Ligaes Inicas nos Compostos
Orgnicos
A ligao inica caracterizada por uma transferncia
de eltrons formando ons, ctions e nions, que se
atraem mutuamente, originando aglomerados inicos. A
ligao inica formada por tomos com grande
diferena de eletronegatividade.
52
Hibridao do tomo de carbono

53
Princpio de Aufbau: os eltrons so distribudos na
eletrosfera a partir do nvel menos energtico. Os
orbitais de menor energia so preenchidos
primeiramente de acordo com a ordem 1s 2s 2p
3s 3p 4s ......

54
1s
2s
3s
4s
5s
6s
7s
2p
3p
4p
5p
6p
7p
3d
4d
5d
6d
4f
5f
1s
2s
3s
4s
5s
6s
7s
2p
3p
4p
5p
6p
7p
3d
4d
5d
6d
4f
5f
Princpio da Excluso de Pauli: Os eltrons giram ao
redor da eletrosfera como se estivessem girando em
torno de um eixo. Esse movimento denominado spin
tem duas orientaes, denominadas para cima e para
baixo . Somente dois eltrons podem ocupar um
orbital e eles devem ter spins opostos.

55
Regra de Hund: os orbitais so preenchidos eltron
eltron (nunca adicionando dois eltrons por vez e com
mesmo spin no orbital). Se mais de um orbital em uma
subcamada estiver disponvel, adiciona-se eltrons com
spins paralelos aos diferentes orbitais daquela
subcamada at complet-la, antes de emparelhar dois
eltrons em um dos orbitais.

56
Mas afinal, o que um orbital atmico?
Define-se por orbital, uma regio espacial na qual a
probabilidade de se encontrar um eltron mxima, ou
seja, se existe um local onde o eltron est, ao redor do
ncleo, este local o orbital. O comportamento dos
elementos qumicos quase que determinado pelos
eltrons existentes em seus tomos, principalmente
pelos eltrons que possuem maior nmero quntico
principal (n), frequentemente chamados de eltrons de
valncia. Os tipos de orbitais (s, p, d e f) e suas
respectivas formas tambm so importantes.
57
Orbital atmico do tipo s
58
Orbital atmico do tipo p
59
Orbital atmico do tipo d
60
Orbital atmico do tipo f
61
E a hibridizao??
A hibridizao ou hibridao o processo de formao
de orbitais atmicos hbridos. Em alguns tomos, como
o caso do carbono, os orbitais dos subnveis atmicos
s e p se combinam, dando origem a orbitais hbridos sp,
sp
2
e sp
3
.

Ou seja, a hibridizao uma mistura de orbitais puros.
62
Se fizermos a distribuio eletrnica do carbono
veremos apenas dois eltrons desemparelhados:

63
Mas como j vimos o carbono tetravalente! O que
acontece com o carbono um dos eltrons do orbital s
absorver energia e ento pular para o orbital vazio. Diz-
se que o eltron foi excitado.
64
Hibridizao sp
3
Junta-se os quatros orbitais podendo formar quatro
ligaes . A geometria tetradrica (espacial) com
ngulos de 109 28.
65
66
Hibridizao sp
2
Separa-se um orbital p puro para realizar uma ligao e
junta-se os demais orbitais. A geometria trigonal com ngulos
de 120.

67
68
69
Hibridizao sp
Separa-se 2 orbitais p puros para realizar 2 ligaes e
junta-se os demais. A geometria linear com ngulos de 180.

70
71
72
73
Ligao s:
Hidrognio s possui orbital s, o que far a ligao;
Carbono: sp, sp
2
, sp
3

Ligao p:
Sempre orbitais p-p;
A ligao mais estvel (mais forte), a interao entre os orbitais da
ligao maior;
Sendo assim, a ligao p-p mais fraca, rompe-se primeiro em reaes,
ou seja, mais reativa que as ligaes .

As molculas que tem apenas ligaes possuem o fenmeno da livre
rotao, pois sua ligao feita segundo um eixo. J as molculas que
possuem uma ou mais ligaes p tem eixo fixo, pois a ligao p tem uma
nuvem eletrnica formada acima e abaixo do eixo , impedindo a livre
rotao da molcula.


74
75
76
Ligaes
no
carbono
Tipo
de
ligao
Hibridao ngulo Comprimento
de ligao
Geometria

4 sp
3
10928 1,54


3
1p
sp
2
120 1,34


2
2p
sp 180 1,20



77
EXERCCIOS
77
78
19
s = 25
p = 3
79
80
81
82
83
84
85
86