Sistema Educacional Galileu

Escola Tcnica Albert Einstein

Curso Tcnico em Qumica
Disciplina de Qumica Orgnica
Prof. Me. Bruna Luiza Kuhn
Santa Maria, RS, 2014.
Funes
Orgnicas
Hidrocarbonetos
O que faz
uma molcula
ser diferente
da outra?
Quantas
possibilidades
existem?
O que isso
tem a ver
comigo?
2
Definio
diz-se que uma
molcula pertence
uma funo quando
esta apresenta o grupo
funcional que
caracteriza a funo
grupo funcional um
tomo ou fragmento
de molcula que
provoca mudanas
comportamentais na
molcula
3
4
Funes Orgnicas
Principais:
Hidrocarbonetos
Funes oxigenadas
Funes nitrogenadas
Funes halogenadas
Funo mista
5
6
Exemplos
7
lcoois
hidrocarbonetos
haletos
8
fenol
enol
ter
cido carboxlico
9
amidas
nitrocompostos
ster
anidrido
nitrila
amina
Nomenclatura oficial
PREFIXO INFIXO SUFIXO
(raiz) (slaba) (termina
o)
10
N de
C
Prefixo
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
11 Undec
12 Dodec
20 Icos
30 Triacont
Ligao entre
C
Infixo
S simples C
C
an
Uma dupla C
= C
en
Duas duplas
C = C = C
dien
Uma tripla
C C
in
Duas triplas
C C C C

diin
Funo Sufix
o
Hidrocarbonet
o
o
lcool ol
Aldedo al
Cetona ona

cido
Carboxlico
oico
11
Exemplo

Prefixo: 4 tomos de carbono - but
Infixo: s ligaes simples entre tomos de C an
Sufixo: possui apenas C e H (hidrocarbonetos) o
Nome: butano

12
Etino = acetileno
metanol = esprito da madeira
Etanol = esprito do vinho
pentanol = lcool amlico
1,2,3-propanotriol = glicerina
cido etanodiico = cido oxlico
2-butenal = aldedo crotnico
propenal = acrolena
cido metanico = cido frmico
propanona = acetona
cido hexanico = cido caprico
cido etanico = cido actico
cido heptanico = cido enntico
cido decanico = cido cprico
cido hexanodiico = cido adpico
cido decanodiico = cido sebssico
Numerao
1 grupo funcional
2 insaturao
3 ramificao (a cadeia mais longa a cadeia
principal)

13
IUPAC atual: hexan-2-ol
IUPAC antiga: 2-hexanol ou hexanol-
2
14
A cadeia principal cclica A cadeia principal acclica
1. A cadeia principal numerada a partir do
C que contm o radical funcional ou, no
caso de hidrocarboneto, a partir da
insaturao se existir.
1. A cadeia principal numerada a partir da
extremidade mais prxima do radical
funcional ou, no caso de hidrocarboneto,
dos C da insaturao se existirem.
2. Se a regra anterior no decidir, a cadeia
principal numerada a partir do C que
contm um radical.
2. Se a regra anterior no decidir, a cadeia
principal numerada a partir da
extremidade mais prxima do primeiro
radical.
3. Se a regra anterior no decidir, a cadeia
principal numerada a partir do carbono
que posicione os radicais nos carbonos de
menores nmeros (regra dos menores
nmeros).
3. Se a regra anterior no decidir, a cadeia
principal numerada a partir da
extremidade que posiciona os radicais nos
carbonos de menores nmeros (regra dos
menores nmeros).
4. Se a regra anterior no decidir, a cadeia
principal numerada de acordo com a
ordem alfabtica dos radicais.
4. Se a regra anterior no decidir, a cadeia
principal numerada a partir da
extremidade mais prxima do radical de
acordo com a sua ordem alfabtica.
HIDROCARBONETOS
Compostos formados exclusivamente por H e C.
Na nomenclatura oficial tem sua designao na terminao
O.
Ligaes carbono-carbono estveis; longas; simples,
duplas e triplas ligaes.
Os hidrocarbonetos podem ser divididos em 4 tipos gerais,
dependendo dos tipos de ligaes carbono-carbono em
suas molculas:
Alcanos
Alcenos
Alcinos
Hidrocarbonetos aromticos

15
Alcanos
So hidrocarbonetos alifticos, acclicos e saturados,
sendo tambm chamados hidrocarbonetos parafnicos
(apresentam baixa reatividade qumica) ou metnicos
(derivam teoricamente do metano).


16
CH
4
metano principal componente do gs natural. P.E.: -161
CH
3
CH
2
CH
3
propano principal componente do GLP (Gs
liquefeito de petrleo) gs de cozinha. P.E.: -89
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
butano carga de isqueiros descartveis.
P.E.: -44
17
PREFIXO INFIXO SUFIXO
(raiz) (slaba) (termina
o)
C
n
H
2n+2

Propriedades fsicas dos alcanos:

Apolares;
Baixa solubilidade em gua;
Considerando estruturas no-ramificadas, os alcanos de 1

a
4 carbonos so gases; com 5 a 17 carbonos so lquidos e
com 18 carbonos em diante so slidos.
So menos densos que gua
Massas dos componentes (C= 12 e H=1)
Molculas apolares tendem a ficar mais distantes entre si =
menos molculas por unidade de volume.
18
Nomenclatura
Alcanos no-ramificados: ANO
CH
4

CH
3
-CH
3

CH
3
-CH
2
-CH
3

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3


19
Alcanos ramificados: Quando o alcano tem cadeia
ramificada, devemos citar, alm do nome da cadeia, o das
ramificaes. As ramificaes mais simples so os grupos
derivados dos prprios alcanos, pela retirada de apenas
um tomo de hidrognio. Seus nomes derivam do alcano
correspondente, trocando-se a terminao ANO por IL (da
o nome genrico de grupos alquil ou alquila). Sendo assim,
temos:
CH
3
=
CH
3
-CH
2
=
CH
3
-CH
2
-CH
2
=
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
=


20
21
22
Exemplos
23
Combusto dos alcanos







Reao de oxirreduo: carbono agente redutor
(combustvel) e o oxignio o oxidante (comburente).
24
Combusto completa
Combusto incompleta
ou parcial
Alcenos
Alcenos (tambm chamados alquenos, olefinas ou
hidrocarbonetos etilnicos) so hidrocarbonetos
acclicos contendo uma nica ligao dupla em sua
cadeia carbnica.


So usados na fabricao de corantes, de tecidos e
borrachas sintticos, de anestsicos, de plsticos
(sacos, garrafas, brinquedos, potes de cozinha, etc), de
explosivos e muito mais.
25
C
n
H
2
n

Propriedades fsicas dos alcenos
At 4 C: so gases pouco solveis em gua, porm um
pouco mais solveis que os alcanos correspondentes.
Todos so menos densos que a gua, e suas temperaturas
de ebulio e fuso aumentam medida que cresce a
cadeia.


26
Nome Frmula P. F.(C) P. E. (C)
eteno CH
2
= CH
2
-169 -104
propeno CH
3
CH = CH
2
-185 -47
1-buteno H
2
C = CH CH
2
CH
3
-185 -6
1-penteno CH
3
CH
2
CH
2
CH =
CH
2

-106 30
Propriedades Qumicas
Principal forma de reao: Reaes de adio.
27
Eteno
etanol
solvente, produtos
farmacuticos
polietileno plsticos
xido de etileno
detergentes,
anticongelantes,
fibras sintticas
cloreto de etila
Anestsicos,
polmeros,
solventes, snteses
orgnicas
Nomenclatura
a) Alcenos no-ramificados: ANO ENO




Mais de trs carbonos:
28
b) Alcenos ramificados
Semelhante anterior;
A cadeia principal a que contm a dupla ligao;
Na presena de duas ramificaes, a ordem alfabtica.

29
3-etil-2-metil-pent-2-eno
ILENO muito utilizada





Grupos insaturados importantes
30
Alcadienos
Alcadienos (ou simplesmente dienos) so hidrocarbonetos
acclicos contendo duas ligaes duplas em sua cadeia
carbnica.



Como exemplo de aplicao, temos o isopreno (metil-1,3-
butadieno), presente no latx da seringueira, do qual se
origina a borracha natural. Outro exemplo bastante
conhecido o alcadieno 1,3-butadieno, que est presente
no cafezinho que voc toma todas as manhs.
31
C
n
H
2n-
2

Nomenclatura

Terminao: DIENO (di duas; eno dupla)
Cadeia principal: passa pelas duas duplas
Numerao: a menor possvel entre as duplas e
ramificaes.
Dienos = duas duplas; trieno = trs duplas; tetrenos =
quatro duplas.



32
2-metilhepta-2,5-dieno
Alcinos
Alcinos (ou alquinos ou hidrocarbonetos acetilnicos) so
hidrocarbonetos acclicos contendo uma nica ligao tripla
em sua cadeia carbnica.


Usados na fabricao de fios txteis para a produo
de tecidos, na fabricao de plsticos como PVA e
PVC, entre outros.
33
C
n
H
2n-2

Nomenclatura

Terminao INO.




Cadeia principal deve conter a tripla, numerao prxima a ela;
as ramificaes devem ser indicadas pela menor numerao
possvel.
34
35
hept-2-ino
2-metil-hex-3-ino
Ciclanos
Ciclanos (ou cicloalcanos ou cicloparafinas) so
hidrocarbonetos cclicos contendo apenas ligaes
simples (isto , hidrocarbonetos cclicos e saturados).



Os ciclanos so usados como solventes de tintas e
vernizes, na extrao de leos dos vegetais, na
preparao de compostos usados na sntese do nilon,
entre outras.
36
C
n
H
2
n

Nomenclatura
Prefixo CICLO e terminao ANO.
Se houver ramificaes = ante ao ciclo.
+ que uma ramificao = os carbonos do ciclo devem
ser numerados, partindo-se da ramificao mais
simples (menor n de carbonos) e percorrendo o ciclo
no sentido horrio ou anti-horrio, de modo que as
outras ramificaes sejam citadas pelos menores
nmeros possveis.
37
38
Existem anis:
contendo uma nica ligao dupla os ciclenos;
contendo duas ligaes duplas os ciclodienos;
e, mais raramente, contendo uma ligao tripla os
ciclinos.

As nomenclaturas desses anis so sempre
precedidas pela palavra ciclo e lembram as
nomenclaturas dos correspondentes alcenos, dienos
e alcinos.
39
Hidrocarbonetos aromticos
So os que possuem um ou mais anis benznicos (ou
aromticos) em sua molcula.
O benzeno um lquido incolor, voltil, inflamvel, odor
doce e muito txico.


40
A estrutura do benzeno
O benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Faraday
(1791-1867) no gs de iluminao usado em Londres na
poca.




Antes
41
Kekul, em 1865:





42
Ressonncia ou mesomerismo

Formas cannicas ou
contribuintes.



Ressonncia o termo usado para descrever uma
situao na qual, sem mudar a posio dos tomos,
podemos escrever mais de uma frmula estrutural
diferente, mudando apenas a posio de alguns
eltrons.
43
As estruturas A e B so chamadas de estruturas de
ressonncia. Nenhuma delas isoladamente representa
bem o benzeno. Os eltrons das ligaes duplas no se
localizam nem como est mostrado em A nem como
em B. Dizemos que os eltrons das ligaes duplas
esto deslocalizados e que o benzeno um hbrido de
ressonncia.






44
CUIDADO!!
Ateno: TODOS os compostos aromticos apresentam ressonncia
45
Nomenclatura dos hidrocarbonetos
aromticos
Benzeno C
6
H
6
Hidrocarbonetos com um nico anel benznico e uma ou
mais ramificaes saturadas, que so chamados de
hidrocarbonetos alquil-benznicos ou simplesmente
benznicos.
Nomes: benzeno + precedida pelos nomes das
ramificaes;
A numerao dos carbonos do anel deve partir da
ramificao mais simples e prosseguir no sentido que resulte
os menores nmeros possveis.
47
48
No caso de duas ramificaes, so bastante usados os
prefixos orto (o), meta (m) e para (p) a fim de indicar as
posies 1,2 (ou 1,6)/1,3 (ou 1,5)/1,4, respectivamente.
49
Grupos aril ou arila: grupos monovalentes, derivados
dos hidrocarbonetos aromticos pela subtrao de um
hidrognio do anel aromtico:
50
Aromticos mononucleares ou
monocclicos
Com ramificaes saturadas
Obedecem frmula geral C
n
H
2n-6
com n6.


Com ramificaes insaturadas:

51
Aromticos polinucleares
Ncleos isolados




Ncleos condensados
52
53
EXERCCIOS
Exerccios sobre cadeias carbnicas
54
55
3
4
56
5
6
57
7
58
8
59
9
60
10
61
11
62
12
Exerccios sobre Ligaes Qumicas,
Hibridizao
63
1
19
s = 25
p = 3
64
2
3
65
4
66
5
6
67
7
68
8
69
9
70
11
71
12
Exerccios Funes Orgnicas -
Hidrocarbonetos
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
Qual(is) pode(m) ser
classificada(s) como uma
cadeia aliftica, normal,
insaturada e heterognea?

a)Todas
b)Somente I e II
c)Somente I
d)Somente III
e)Somente IV
85
86
87
88
89
90