Anda di halaman 1dari 43

FENOL

Disusun Oleh:
Asyraq Fahruzzaman 1113102000034
Ervina Octaviani 1113102000025
Fitrahtunnisah 1113102000014
Isra Maulida Arifa 1113102000061
Najmah Mumtazah 1113102000073
Nurul Fitria Pakpahan 1113102000024
Putri Agni K I 1113102000023
Tri Wahyuni 1113102000026
Vishilpy Dimalia 1113102000040

PENENTUAN GOLONGAN FENOL

Larutan dalam air, netral dingin + FeCl3------ warna-warna
disini terbentuk fenolat-besi atau hasil oksidasi oleh ferri
hidrokwinon------kwinon
naftol------dinaftol

Reaksi warna AZO:
zat + Diazo A + Diazo B + NaOH-----merah frambors
dapat di tarik dengan eter/amilalkohol

POUGNET : MARQUIS
Zat dilarutkan dalam H2SO4 pekat + larutan encer formalin 1-0,1%
dengan hati hati
-----cincin warna (merah, coklat, jingga, ungu, hijau dsb)

Reaksi nitroso LIHBERMAN
reagen: H2SO4 pekat +KNO2 6N
larutan pekat zat + reagen 4 kali banyak-----warna
tuangkan dalam air-----warna
basakan dengan NH4OH-----warna
asamkan dengan HNO-----warna

Reaksi MUHLIMANN
fenol + beberapa tetes CHCl3 + 3 tetes air + KOH atau NaOH padat
lalu panaskan sebentar:warna
fenol : kuning
tymol : merah violet
naftol : biru
pirokatekhin : hijau
rosorsin : merah, dengan encer saja sudah (+)

PEMBAGIAN FENOL-FENOL

A.fenol bervalensi tunggal
dinyatakan dengan reaksi-reaksi:

1. Reaksi LANDOLT
larutan dalam air + AquaBrom berlebih ----- , terjadi hasil subsitusi

2. Reaksi SPIRO
larutan encer fenol + H2O2 5% beberapa tetes + FeSO4 0,25%-----hijau
kalau + ammonia-----violet atau paars

3. Reaksi ALMEN
larutan fenol dalam air + reagen MILLON, panaskan-----merah violet, lama
lama lemah

4. Reaksi indofenol: JACQUEMIN
akibat oksidasi anilin dan fenol, larutan anilin encer (0,01%) + sedikit
ammonia + Fa-hypoklorit + fenol, panaskan-----hijau/hijau-biru stabil. Pada
pengasaman berubah jadi merah

MEMBEDAKAN FENOL
BERVALENSI SATU

1. Dengan beberapa reaksi kunci:
+FeCl3-----warna-2
2. Dengan reagen logo MILLON : warna-2 dan setelah agak
lama ada perubahan warna
3. + AquaBrom, sedikit-2 sampai berlebih : ada/tidak tunggu
berwarna
4. Phthalein smelt:
zat + phthalein anhydride + korrol puimatoen + H2SO4
encer.panaskan diatas api kecil, dinginkan, encerkan dengan
air + NaOH 4N ad.basis-----fluorescensi
5. Reaksi MARQUIS : warna-2

MEMBEDAKAN FENOL
BERVALENSI BANYAK

1. Dengan reaksi kunci :
+FeCl3-----warna-2,lalu + lar. NaHCO3 5% r.p mungkin
berubah warna
2. Dengan AquaBrom seperti pada fenol tunggal
3. Dengan air kapur : Ca(OH)2, karna sifatnya lebih mudah
teroksidasi dalam suasana alkalis lemah ini, memberikan
hasil oksidasi yang berwarna
4. Gerus dengan CaO yang lembab : hasil oksidasi berwarna
5. Pengendapat oleh Pb-asetat basis, lihat warna yang terjadi
6. Phthalein smelt : seperti pada fenol tunggal

Penggolongan Fenol

Penggolongan Fenol berdasarkan penggantian atom H menjadi gugus
OH adalah :
1. Fenol Monovalen : Senyawa fenol yang mengikat satu gugus
hidroksil (OH). Contoh : Fenol, Lisol
2. Fenol Bivalen : Senyawa fenol yang mengikat dua gugus hidroksil
(OH). Contoh : Pirokatekol, Resolsinol, Kinol
3. Fenol Polivalen : Senyawa fenol yang mengikat banyak gugus
hidroksil (OH). Contoh : Pirogalol, Floroglusinol, Hidroksikinol

Membedakan Fenol Melalui Daya Reduksi
Membedakan fenol tunggal dari phenol bervalensi banyak dapat
dibedakan dengan kenyataan bahwa fenol bervalensi banyak
mempunyai daya reduksi.
Polivalen = (+)
Monovalen = (-)

Source :
Card system
Sumardjo, damin.2006.Jakarta:EGC

Larutan fenol + Fehling A (1) + Fehling B (1) , (bila perlu dipanaskan) + NaOH -> merah bata

Membedakan fenol monovalen dan polivalen :
Prinsip : fenol polivalen dapat mereduksi
Monovalen :
1. Larutan zat + Fehling A : Fehling B ( sama banyak ) panaskan
negatif
2. Aqua brom endapan putih
3. Ag-amoniakal
Cara : Zat + AgNO
3
+ NH
4
OH negatif
Polivalen :
1. Larutan zat + Fehling A : Fehling B ( sama banyak )
panaskan endapan merah bata
2. Aqua brom negatif
3. Ag-amoniakal
Cara : Zat + AgNO
3
+ NH
4
OH cermin perak

10
Reaksi Korek Api

Pholorogucin + Hcl encerMerah spesifik
Orthoform Nou + HClencerjingga
Rivanol + HclencerMerah darah
Cara reaksi:
Zat + HCl encer lalu kedalamnya dicelupkan korek api, maka timbul
warna jingga sampai jingga kuning. Pada Asam sulfanilat : Kuning
Reaksi-reaksi:

D.A.B HCl

Identifikasi awal
DIMETILAMINO BENZALDEHID
Pemeriaan : Serbuk hablur putih, atau kuning pucat
Kelarutan : Praktis tidak larut dalam air, mudah larut dalam
etanol (95%) P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik


Reaksi umum:

Orthoforn NouKuning
Catechinrosa
Saliforminbiru
Talaagak biru
Resorsin
Pemeriaan : Hablur terbentuk jarum atau serbuk hablur, putih atau
hamper putih, bau khas, rasa manis diikuti rasa pahit.
Kelarutan : Larut dalam 1 bagian air dan dalam 1 bagian etanol
(95%)P, larut dalam eter P, dalam gliserol P dan dalam
minyak lemak.
Resorsin + D.A.B HCl merah ungu
Rivanol
Pemerian : Serbuk hablur, kuning, tidak berbau, rasa sepat dan
pahit
Kelarutan : Larut dalam 50 bagian air, dalam 9 bagian air panas
dan dalam 100 ml etanol (95%)P mendidih
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik, dan terlindung dari
cahaya
D.A.B HCl + rivanolmerahjingga

Nessler
Zatuji Perubahan
a) Resorsin Jingga kuning
a) Saliformin Kuning jingga
Penampilan: Kristal kuning
Larutan alkali dari K
2
HgI
4

Kelarutan dalam air: Sangat larut
Kelarutan dalam pelarut lain: Larut dalam
alkohol, eter dan Reaksi nesseler dapat di ganggu
dengan zat lain

Fluorescensi

ZAT UJI PERUBAHAN
Pas-Na Biru ungu
a-naftol
+ HNO
3

+ NaOH
Biru muda lemah
Warna hilang
Warna semakin kuat
b-naftol Biru muda lemah
Flavin Hijau
Rivanol Hijau muda
Atebrin Hijau
Pyrogallol Merah ungu (NH
4
OH)
Chyrysarobin Hijau (NaOH)
Ungu (Na
4
OH)
Senyawa fenol adalah senyawa aromatic sehingga
senyawa fenol menunjukan penyerapan yang cukup
banyak pada UV. Cara pengujiannya , zat atau sampel uji
dalam bentuk serbuk diamati di bawah sinar ultraviolet

Reaksi Marquis
Pyrogallol : merah ungu
Thioool : merah ungu
Aalol : ungu merah
Kresol : biru
Phenol : biru ungu
Rosoroin : merah
Thymol : merah
Pyrocateohin : merah violet
Tannas/ Chinin : merah coklat
Tannin & derivat : merah coklat
Oatechin : merah coklat
Atebrin : merah jingga
Hydroohinon : coklat
Duotal : rosa violet
Guaiacol : violet
Asam gallat : kuning

Reaksi FeCl
3


Phenol-phenol dengan FeCl
3
menghasilkan warna-warna ,lalu
ditambah larutan 5% NaHCO
3
r.p mungkin warna berubah
.Penambahan spirtus dapat menekan ionisasi FeCl
3
maupun
phenolnya sehingga warna dengan FeCl
3,
itu mungkin lemah
atau akan hilang.
Sebaliknya ada phenol yang tidak larut dalam air,maka
dengan FeCl
3
akan negative,tapi dengan spirtus akan
memperbesar kelarutannya sehingga member reaksi positif
dengan FeCl
3.



a. FeCl
3
+ NaHCO
3

dermatol : hijau kotor
vioform :-
suporol :hijau biru
moditron :hijau biru
merah coklat
tamnas chinin :hijau hitam
duotal :-
hexylrosoroin :abu-abu muda
paraaminofenol: ungu coklat
nipagin :
salol :
kresol : coklat
ietizin :kuning coklat kotor
pyrogallol :merah,biru
asam aulfosalisi
lat :merah ungu
nipasol :rosa muda
catechin :
n-kresol :ungu keruh
asam salisilat :ungu
rosoroin :violet biru
salisilamid :ungu
hydrochinon :coklat kuning
oroin :violet biru

FeCl
3
+ NaHCO
3

FeCl
3
+ NaHCO
3
+ phlorogluoin : violet biru
FeCl
3
+ NaHCO
3
+ o-kresol : biru, cokelat
FeCl
3
+ NaHCO
3
+ p kresol : biru, putih
FeCl
3
+ NaHCO
3
+ guainacol : biru, cokelat
FeCl
3
+ NaHCO
3
+ asam gallat : biru, ungu
FeCl
3
+ NaHCO
3
+ tannin : biru hitam
FeCl
3
+ NaHCO
3
+ tannal bumin : biru hitam
FeCl
3
+ NaHCO
3
+ tannoform : biru keruh
FeCl
3
+ NaHCO
3
+ thiocol : biru abu-abu
FeCl
3
+ NaHCO
3
+ orthoform : ungu, abu-abu
FeCl
3
+ NaHCO
3
+ vanillin : biru violet
FeCl
3
+ NaHCO
3
+ sozojodolas : ungu
FeCl
3
+ NaHCO
3
+ pyrocatechin : hijau merah violet
FeCl
3
+ NaHCO
3
+ thymol : hijau muda
FeCl
3
+ NaHCO
3
+ eugenol : hijau muda
FeCl
3
+ NaHCO
3
+ carvaerol : hijau muda, putih keruh
FeCl
3
+ NaHCO
3
+ tannigen : hijau

FeCl
3
+ Spirtus
FeCl
3
+ Spirtus + vioform : hijau tua
FeCl
3
+ Spirtus + superol : hijau biru
FeCl
3
+ Spirtus + meditren : hijau biru
FeCl
3
+ Spirtus + tannas ohinin : hijau
FeCl
3
+ Spirtus + noviform : hijau biru
FeCl
3
+ Spirtus + nipagin : ungu
FeCl
3
+ Spirtus + salol : violet muda
FeCl
3
+ Spirtus + nipasol : jingga
FeCl
3
+ Spirtus + catechin : hijau cokelat
FeCl
3
+ Spirtus + phenol : ungu
FeCl
3
+ Spirtus + tannal bumin : biru hitam
FeCl
3
+ Spirtus + tannoform : biru, biru abu-abu
FeCl
3
+ Spirtus + orthoform : ungu, merah
FeCl
3
+ Spirtus + vanillin : biru kelabu
FeCl
3
+ Spirtus + sozojodloas : ungu

Reaksi dengan NaOH
Istizin : Violet
Isatin : Violet
Dermatol : Merah
Tannigen : Merah Jingga
Tannalbumin : merah coklat
Tannas Ohinin : Merah Coklat
Asam Galat : Jingga
Chrysarobin : Jingga Merah, fluoresensi hijau
Pyrocatechin : Coklat
Resoroin : -
Hexylresoroin : -
Naphtol : Fluor, ungu
Tannin : Jingga
Hydrochinon : Coklat
Pyrogallol : Merah Coklat
Rivanol : Kuning
Atebrin : Kuning
Catechin : Kuning Coklat
Methylen Diamin : -

Reaksi dengan NH4OH
Istizin : -
Isatin : -
Dermatol : -
Tannigen : -
Tannoform : Coklat
Tannalbumin : Jingga
Tannas Ohinin : Jingga
Asam Gallat : -
Chrysarobin : Merah muda, fluor, hijau
Pyrocatechin : -
Resoroin : Merah Coklat
Hexylresoroin : Merah
Naphtol : Fluor, ungu
Tannin : Jingga Kuning
Hydrochinon : Merah Coklat
Pyrogallol : -
Rivanol : -
Atebrin : -
Catechin : -
Methylen diamin : Coklat Kuning
Reaksi dengan Aqua Brom
Zat dilarutkan dalam air atau HCl dengan pereaksi Aqua Brom,
hasil positif apabila memberikan warna-warna.

Senyawa Hasil Reaksi
Asam Gallat Kuning Muda
Resoroin Kuning Terang
Phloroglucin Kuning citrun, lalu
Hydrochinon Kuning Coklat
Superol Kuning muda
Venilin Ungu
m/p -Kresol Putih
O-kresol Kuning
Istizin Putih
Thiol Jingga
Reaksi dengan H
2
SO
4
Pekat
Senyawa Hasil Reaksi
Istizin Merah Karsin + air , terbentuk kuning
Isatin Merah Tua merah
Asam Galat Merah Murni
Thiol Kuning Jingga Merah Frambo
Tanin Merah violet
Chrysarobin Merah Kuning
Phthalein - Smelt
Digunakan untuk mengidentifikasi fenol bervalensi satu dan fenol
bervalensi banyak.
Cara : zat + phthalein anhydrid + H
2
SO
4
, lalu dipanaskan diatas api kecil.
Setelah itu didinginkan lalu encerkan dengan air dan ditambahkan NaOH.
Phenol : Merah rosa, merah ungu
o-kresol : Merah rosa, rosa muda
m-kresol : Merah rosa, rosa muda
carvacrol : Merah rosa, cokelat
thynol : Rosa, cokelat muda
naphtol : Hijau, cokelat muda
euganol : Merah intensif
resoroin : cokelat, kuning, jingga
oercin : Jingga, merah, hijau
tannin : biru, cokelat tua
p-kresol : Jingga kuning
Guaiacol : Ungu, hijau tua
vanillin : merah ungu, ungu
pyrocatechin : ungu, hijau tua
hydrochinon : ungu, cokelat ungu
pyrogallol : ungu, hijau tua
asam gallat : ungu biru, hijau tua
asam salisilat : tak berwarna
sozojudolas : -



Aqua Calcis
Langsung 1 Malam
Pyrocatechin Hijau lemah Hijau tua
Hydrochinon Kuning, cokelat Endapan cokelat
Orcin Ungu, cokelat Merah
Phlorogluoin Ungu, ungu cokelat Larutan dan endapan
hitam
Asam gallat - -
Tanin Endapan putih hijau
REAKSI MASING MASING ZAT
Asam gallat
1. Kristal tak berwarna
2. TL 225 250C
3. Kelarutan dalam air dingin 1:87, air panas 1:3, larut dalam alkohol dan aseton
4. Rasa asam & kelat ( sepet )
5. Reaksi :
FeCl
3
hijau biru sampai hitam
NaOH jingga merah
Marquis kuning
Pb-asetat endapan yang larut dalam NaOH
Mereduksi Fehling dan Ag-amoniakal
KCN merah ( beda dengan tannin coklat merah )

28
REAKSI MASING MASING ZAT
Timol
Kristal tidak berwarna
Bau spesifik
TL 49 - 50C
Sukar larut dalam air, larut dalam alkohol
Reaksi :
FeCl
3
hijau muda
Timol + vanillin rose, panaskan merah
Timol + asam asetat + H
2
SO
4
pkt + HNO
3
pkt biru
ungu

29
REAKSI MASING MASING ZAT
Dermatol
Nama lain : bismuth subgallat
Serbuk kuning
Tidak berbau dan tidak berasa
Tidak larut dalam air maupun alkohol
Reaksi :
FeCl
3
hijau kotor
NaOH merah
Sisa pemijaran Bi positif

30
REAKSI MASING MASING ZAT
Guaiakol
Kristal dengan bau khas, TL 27,7C
Larut dalam air
Reaksi :
Marquis merah violet
FeCl
3
merah coklat
HNO
3
pkt merah jingga kuning
Asam laktat + H
2
SO
4
pkt + guaiakol merah
frambos

31
REAKSI MASING MASING ZAT
Hidrokinon
Kristal dengan TL 172C
Larut dalam air
Reaksi :
Mereduksi Fehling endapan coklat
Marquis coklat
Aqua calcis endapan kuning coklat (
semalam )
Pb-asetat + amoniak endapan abu-abu
hijau
FeCl
3
hijau kebiruan segera kuning coklat
didihkan bau merangsang

32
REAKSI MASING MASING ZAT
Nipagin
Nama lain : metil paraben, metil p-oksibenzoat
Kristal TL 144 - 145C
Larut dalam aseton, alkohol, eter
Rasa : tebal di lidah
Reaksi :
Sulfat encer tetes minyak
Nitrat encer kuning setelah beberapa saat
FeCl
3
ungu ( dalam alkohol )
Sublimasi
Aseton-air
33
REAKSI MASING MASING ZAT
Nipasol
Nama lain : propil paraben, propil p-oksibenzoat
Kristal TL 121C
Reaksi :
Marquis tidak berwarna
FeCl
3
kuning rosa muda + NaHCO
3

kuning jingga
Loco Millon merah
Sublimasi
Aseton-air

34
REAKSI MASING MASING ZAT
Fenol
Kristal TL 41C
Bau khas, beracun
Larut dalam eter, alkohol, gliserin, kloroform
Dalam air 1:12
Reaksi :
FeCl
3
biru ungu, bila + alkohol 2x volume kuning
Loco Millon merah ungu
Larutan fenol + amoniak + Na-hipoklorit, hangatkan
hijau - hijau biru, panaskan merah

35
REAKSI MASING MASING ZAT
Resorsin
Nama lain : 1,3 dihidroksi benzen
Kristal putih atau tidak berwarna, di udara bebas
rose , TL 110-113C
Larut dalam alkohol, air, eter, gliserin
Reaksi :
FeCl
3
ungu biru
Ag-amoniakal hijau kuning coklat
Carletti cincin ungu
DAB-HCl merah ungu
Marquis merah violet
Zat + vanillin + HCl pkt merah rose, panaskan
merah

36
REAKSI MASING MASING
ZAT
Pirogalol
Nama lain : 1,2,3 trihidroksi benzen
Kristal tidak berwarna, mengkilat, TL 132-133C
Reaksi :
FeCl
3
merah coklat + NaHCO
3
biru
NaOH merah coklat
Mereduksi Fehling endapan coklat pada suhu kamar
Marquis merah, panaskan endapan merah tua
Aqua calcis ungu coklat
Pb-asetat kuning muda + NaOH rose

37
REAKSI MASING MASING ZAT
Tanin
Polifenol ( poli hidroksi benzen )
Serbuk kuning abu - abu mengkilat, rasa sepet
Bereaksi asam dalam larutan air
Larut dalam air, alkohol, gliserin
Reaksi :
FeCl
3
biru hitam
NaOH merah - merah coklat
Sulfat pekat merah violet
Marquis negatif
KCN merah coklat
Frohde hijau

38
REAKSI MASING MASING ZAT
Vanilin
Nama lain : 3 metoksi hidroksi benzen
Kristal tidak berwarna, bentuk jarum, bau wangi (
khas ), TL 50-51C
Reaksi :
Sulfat pkt + metanol hijau violet
Vanilin + HCl pkt + resorsin merah
Larutan 1% vanillin dalam HCl pkt +
floroglusin dalam air merah darah

39
REAKSI MASING MASING
ZAT
Vioform
Nama lain : iodokloro oksikinolin
Serbuk coklat, TL 172-178C
Tidak larut dalam air, larut dalam alkohol panas
Reaksi :
FeCl
3
( dalam etanol ) biru hijau
Kocok dengan HNO
3
merah coklat, keluar I
2

Panaskan bau iodoform
Sulfat pekat merah violet
Sublimasi : seperti cacing
Reaksi kristal dengan Mayer ( endapan kuning ) dan Dragendorf

40
REAKSI MASING MASING ZAT
naftol, naftol
Kristal rose ungu, bau khas, rasa pedas
Sublimasi

41
Referensi
Card system
Sumardjo, damin.2006.Jakarta:EGC

Pertanyaan

Pidia: cara membedakan o kresol dan m kresol pada reaksi phtalein
dini : keluarnya I2 ditandai dengan apa?
Nida : maksud dari identifikasi 1:12 pada fenol ?
muzi : maksud dari menyublim seperti cacing ?