Anda di halaman 1dari 31

MEKANISME REAKSI ADISI

KELOMPOK I
ARFAN HUTAPEA 4113210003
CHASEA D. ANAKAMPUN 4111210001
DEWI PURNAMA SARI.S 4111210002
DIO HADINATA 4113210006
DITO PRASETYO 4111210003
UCI WULANDARI 4111210010
KIMIA 2011
Mekan!"e Reak! A#!
Reak! A#!
Reak! A#! a#a$a% &eak! 'ena"(a%an
!)a*) a*+" 'a#a ka*an &an,ka' #a$a"
!)a*) !en-a.a. Reak! a#! %an-a #a'a*
*e&/a# 'a#a !en-a.a -an, "e"$k ka*an
&an,ka' !e'e&* a$kena #an a$k)na.
Reak! !e0a&a )")"1
2 Y
R 3 C 4 C 3 R 5 2 3 Y 6 R 7 C 3 C
3 R
H H H H
A$kena
a$kana
C+n*+%1
CH24CH2 5 H2 6 CH37CH3
E*ena %#&+,en
e*ana

Beberapa jenis reaksi adisi
1.H#&+,ena!
Reak! H#&+,ena! !e(a,a (e&k)*1
CH
3
CH 4 CH
2
5 H
2
6
CH
3
CH2CH3
2. ADISI ELEKTROFILIK
a. ADISI HIDROGEN HALIDA
b. H
2
O (HIDRASI)
.ADISI HALOGEN
A. Adisi hidrogen halida
C C
H X
H X + C C
(X = Cl, Br, I)
Reak*8*a! &e$a*9 a!a" %a$#a HI : H;& : HC$ : HF.

A!a" *e&k)a* HI (e&!9a* 'a$n, &eak*9 *e&%a#a' a$kena

A!a" *e&$e"a% HF 'a$n, *ak &eak*9 *e&%a#a' a$kena.


S)a*) %#&+,en %a$#a "en,an#)n, ka*an H72 -an,
!an,a* '+$a& #an #a'a* ")#a% "e$e'a!kan H
5
#an
"en-e&an, ka*an &an,ka' 'a#a a$kena #an "e"(en*)k
ka&(+ka*+n !e"en*a&a< -an, #en,an 0e'a* (e&eak!
#en,an +n ne,a*9 %a$#a #an "en,%a!$kan a$k$ %a$#a
=R72>.
Ka&ena !e&an,an a.a$ #$ak)kan +$e% !e()a%
e$ek*&+9$< "aka a#! H2 'a#a a$kena #!e()* reaksi
adisi elektrofilik ="en-)ka e$ek*&+n>.
CH
3
7CH 4 CH
2
5 HC$ ???????

Ta%a' 1

CH
3
7CH 4 CH
2
5 HC$ [CH
3
-C
+
H CH
2
]
Karo!a"ion se!#nder
$aha% 2

Ion Cl &as#! %ada !aro!a"ion


Cl
-

/
[CH
3
-C
+
H CH
2
] CH
3
-CHCl - CH
3
ATURAN MARKO@NIKO@

Aka !e()a% a$kena *ak !"e*&! #a#! H2< akan


#'e&+$e% #)a ke")n,knan< #an (a!an-a !a*)
'&+#)k $e(% "e$"'a% #a& '&+#)k -an, $an.

Ta%)n 1B6C !e+&an, a%$ k"a R)!a @$a#"&


Ma&k+8nk+8< "e&)")!kan a*)&an
Dalam adisi HX pada alkena tak simetris, H
+

dari HX menuju ke atom C ikatan rangkap yang
telah lebih banyak mengikat atom H
A#! a$kena +$e% a!a" %a$#a (e&$ak) a*)&an
Ma&k+8nk+8 1

A*+" H #a& H2 akan *e&ka* 'a#a a*+" C -an,


(e&ka*an &an,ka' -an, "en,ka* H $e(% (an-ak
a*a)
A*+" H #a& H2 akan *e&ka* 'a#a a*+" C -an,
(e&ka*an &an,ka' -an, "en,ka* ,),)! a$k$ -an, $e(%
!e#e&%ana

a*+" 2 akan 0en#e&)n, *e&ka* 'a#a a*+" ka&(+n -an,


"en,ka* ,),)! a$k$ -an, $e(% 'an/an,
=ke0)a$ ($a a#a 'en,a&)% ,),)! $an -an,
(e&'en,a&)% *e&%a#a' ")a*an a*+" C 'a#a ka*an
&an,ka'>
Pena$a&an Ma&k+8nk+8

Ma&k+8nk+8 "e&)")!kan a*)&an (e&#a!a&


'en,a"a*an ek!'e&"en

A#! H2 'a#a a$kena #&)/)k !e(a,a &eak!


&e,+!e$ek*9 =La*n1 &e,+ (e&a&* a&a%><

S)a*) &eak! #"ana !a*) a&a% a#! 'a#a


a$kena *ak !"e*&! $e(% "e$"'a% #a& #a&
-an, $an.

Se$ek*9an n "en,%a!$kan ka&(+ka*+n an*a&a


-an, $e(% !*a($ #a& an*a&a #)a -an, ")n,kn.
Mekan!"e &eak! a#!n-a
Ta%a' 1 'e"(en*)kan !e()a%
ka&(+ka*+n.

CH
3
- CH = CH
2
+ H
+
CH
3
-CH
2
C
+
H
2

!aro!a"ion (ion !aroni#&) %ri&er !#rang s"ail

CH
3
- CH = CH
2
+ H
+
CH
3
- C
+
H CH
3

!aro!a"ion (ion !aroni#&)se!#nder leih s"ail
Ta%a' 2

I+n %a$#a =2> #a& H2 akan *e&ka* 'a#a


ka&(+ka*+n
U&)*an ke!*a($an ka&(+ka*+n a$a%

Te&!e& : !ek)n#e& : '&"e&.

Un*)k '&+'ena< ke#)a '+!! a#! H


5
akan
"en,%a!$kan 1

ka&(+ka*+n '&"e&D *ak !*a($< (e&ene&, *n,,.

ka&(+ka*+n !ek)n#e&< $e(% !*a($< (e&ne&, $e(%


&en#a%

Reak! 'e"(en*)kan ka&(+ka*+n (e&$an,!)n,


$a"(a* #an "en/a# *a%a' 'enen*) $a/) &eak!.
)&)*an ke!*a($ann-a a#a$a% ka&(+ka*+n *e&!e&
: !ek)n#e& : '&"e&. Pa#a *a%a' 'e"(en*)kan
ka&(+ka*+n /),a #a'a* *e&/a# &eak! 'ena*aan
)$an, )n*)k "en,%a!$kan ka&(+ka*+n -an,
$e(% !*a($.
ADISI ANTI MARKO@NIKO@ #a& H;&

A#! H;& 'a#a a$kena ka#an,7ka#an, (e&/a$an


"e"a*)% a*)&an "a&k+8nk+8< *e*a' ka#an,7ka#an,
*#ak.

=e9ek n *ak #/)"'a 'a#a HC$ #an HI>

CH
3
7 CH 4 CH
2
5 H;& CH
3
7 CH;& 3 CH
3

=*an'a 'e&+k!#a a*a)
+k!,en>

CH
3
7 CH 4 CH
2
5 H;& CH
3
3 CH
2
7 CH
2
;&
=An* Ma&k+8nk+8 *e&/a# ka&ena a#an-a
'e&+k!#a a*a) +k!,en>
ANTI MARKO@NIKO@

An* "a&k+8nk+8 #a& H;& *e&/a# ka&ena


*e&(en*)k &a#ka$ (e(a! #a& 'e&+k!#a a*a)
+k!,en -an, "en-e&an, H;&. Se$an/)*n-a
*e&(en*)k &a#ka$ (e(a! ;&E -an, "en-e&an,
ka*an &an,ka' 'a#a a$kena #an *e&(en*)k
&a#ka$ (e(a! a*+" C ='a#a ka*an &an,ka'>
-an, $e(% !*a($.

=Ke!*a($an &a#ka$ (e(a! !e!)a ka&(+ka*+n


#en,an )&)*an *e&!e& : !ek)n#e& : '&"e&>
'e!anis&e rea!si

())( (%ero!sida) &#dah "erelah &en*adi radi!al eas

())( 2 ()+

()+ + HBr ()H + Br+


(radi!al eas)

CH
3
CH = CH
2
+ Br+ CH
3
CH+ - CH
2
Br
(adi!al eas se!#nder leih s"ail.

CH
3
3 CH 4 CH
2
5 ;&E CH
3
3 CH;& 7 CHE
2
(radi!al eas)
(adi!al eas %ri&er !#rang s"ail
,e&en"#!an %rod#!

CH
3
CH+ - CH
2
Br + HBr CH
3
CH
2
- CH
2
Br
+ Br+

HCl "ida! &en*alani adisi radi!al-eas %ada al!ena


!arena rela"i- la&a"n.a %e&a!sa%isahan ho&olisis
HCl &en*adi radi!al eas.

HI "ida! &en*alani rea!si ini !arena adisi radi!al


eas I+ %ada al!ena ersi-a" endo"er& dan "erlal#
%erlahan #n"#! &end#!#ng rea!si ran"ai ini.
3. ,ena"aan #lang !aro!a"ion
Cl
Cl
+
HCl
/. Adisi radi!al eas HBr
+ HBr
Br
Br
no
%ero0ides
%ero0ides
)rien"asi 'ar!o1ni!o1
)rien"asi
an"i'ar!o1ni!o1
(e-e! %ero!sida)
Br
Br
Br
3
1
Br
HBr
(ea!si erlangs#ng &elal#i
Intermediat radikal yang lebih
stabil
Br
Br
Br
HBr
(H
+
)
HBr
%ero0
(Br )
Br
HBr
)rien"asi 'ar!o1ni!o1
)rien"asi
an"i'ar!o1ni!o
1
Intermediat yang lebih stabil
2ala& !ed#a !as#s
3. Adisi halogen
C C
C
X
C
X
+ X
2
(X = Cl or Br)
dihalida 1isinal
C C
C C
Br
C
Br
C
Br
Br
Br
Br
Ion ro&oni#& si!lis
Br
Br
Br
Br Br
Br
anti adisi
,rod#! trans
(ea!si Hidrasi
)H
)H
H
2
)
H
2
3)
/
4) B
2
H
5
2) H
2
)
2
, )H
-
'ar!o1ni!o1
an"i'ar!o1ni!o1
P+$"e&!a!
Polimerisasi adisi a#a$a%
'+$"e& -an, *e&(en*)k #a&
&eak! '+$"e&!a! #!e&*a
#en,an 'e")*)!an ka*an
&an,ka' #k)* +$e% a#! #a&
"+n+"e& "+n+"e&n-a -an,
"e"(en*)k ka*an *)n,,a$.

Mekan!"e '+$"e&!a! a#! #a'a*


#(a, "en/a# *,a *a%a' -a*)1
SEKIAN
DAN
TERI!AKASIH