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Instituto Federal de Educao, Cincia e

Tecnologia Campus Cod

Jesus Cristo: A esperana da Glria


(O caminho, A verdade e A vida)

Disciplina: Qumica Orgnica I


Professor: Adonias Almeida Carvalho

Hidrocarbonetos

Adonias Almeida Carvalho

Jesus Cristo: A esperana da Glria


(O caminho, A verdade e A vida)

Grupos Funcionais
Prof. Adonias
A. Carvalho

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Hidrocarbonetos
Prof. Adonias
A. Carvalho

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Hidrocarbonetos
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Hidrocarbonetos
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Hidrocarbonetos
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Hidrocarbonetos
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Hidrocarbonetos - Alcanos

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Hidrocarbonetos - Alcanos

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Alcanos - Estrutura

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Alcanos Isomricos - Butano

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Alcanos Isomricos - Butano

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n-Alcanos Superiores

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n-Alcanos Superiores

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Ismeros C5H12

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Nomenclatura IUPAC n-Alcanos

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Nomenclatura IUPAC n-Alcanos

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Nomenclatura IUPAC n-Alcanos

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Nomenclatura IUPAC Alcanos Ramificados

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Nomenclatura IUPAC Alcanos Ramificados

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Nomenclatura IUPAC Alcanos Ramificados

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Nomenclatura IUPAC Alcanos Ramificados

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Nomenclatura IUPAC Alcanos Ramificados

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Nomenclatura IUPAC Alcanos Ramificados

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Nomenclatura IUPAC Alcanos Ramificados

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Nomenclatura IUPAC Grupo Alquila

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Nomenclatura IUPAC Grupo Alquila

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Nomenclatura IUPAC Grupo Alquila

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Nomenclatura IUPAC Grupo Alquila

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Nomenclatura IUPAC

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Nomenclatura IUPAC

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Nomenclatura IUPAC

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Nomenclatura IUPAC

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Nomenclatura IUPAC - Exerccios

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Nomenclatura IUPAC

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Nomenclatura IUPAC - Cicloalcanos

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Nomenclatura IUPAC - Cicloalcanos

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Nomenclatura IUPAC - Cicloalcanos

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Nomenclatura IUPAC - Exerccios

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Alcanos e Cicloalcanos Propriedades Fsicas

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Alcanos e Cicloalcanos Propriedades Fsicas

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Alcanos e Cicloalcanos Propriedades Fsicas

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Alcanos e Cicloalcanos Propriedades Fsicas

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Alcanos e Cicloalcanos Propriedades Fsicas

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Alcanos e Cicloalcanos Propriedades Fsicas

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Alcanos e Cicloalcanos Propriedades Fsicas

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Alcanos e Cicloalcanos Propriedades Fsicas

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Alcanos e Cicloalcanos Exerccios

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Alcanos e Cicloalcanos Exerccios

Nomenclatura IUPAC Biciclos

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Nomenclatura de Bicicloalcanos: Compostos contendo


dosi anes fundidos (Cabea de Ponte).

Biciclo[2.2.1]heptano = a molcula tem 7 carbonos


biciclica e possui 3 pontes com 2, 2 e 1 carbono,
ligados a dois carbonos ponte.

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Nomenclatura IUPAC Biciclos

Biciclo[2.2.1]hepano
(norbornano)

Biciclo[1.1.0]butano

1. Identifique o carbono que pertence simultanemente aos dois


anis (cabeas de ponte).
2. O carbono 1 o carbono de cabea de ponte mais prximo
do grupo funcional e a numerao segue as regras da IUPAC.
3. A enumerao do ciclo maior para o menor.

Nomenclatura IUPAC Biciclos

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Nomenclatura de Bicicloalcanos: Compostos contendo dosi anes


fundidos (Cabea de Ponte).

8-Metilbiciclo[3.2.1]octano

8-Metilbiciclo[4.3.0]nonano

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Isomeria Cis/Trans Cicloalcanos

cis- 1,2 -dimetilciclopentano


(99,5 C)

trans- 1,2 -dimetilciclopentano


(91,9 C)

Estereoqumica Alcanos e Cicloalcanos

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Anlise Conformacional: Anlise da mudana de energia que


uma molcula sofre quando grupos giram em torno da ligao
simples

Alternada (gauche)

Eclipsada

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Anlise Conformacional do Butano

Tenso de Anel

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Quanto menor que 109.5 for o ngulo de ligao, maior a


tenso do anel, maior a tendncia de rompimento da ligao.

Deve-se a dificuldade se sobreposio dos orbitais para garantir

a estabilidade da ligao.

Tenso de Anel
Substncias cclicas se torcem e se curvam a fim de obter uma

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estrutura que minimize os trs tipos de tenses:


1.

Tenso angular - expanso e compresso dos ngulos

2.

Tenso torsional - interao de ligaes sobre tomo vizinho

3.

Tenso estrica - interaes repulsivas

Tenso total 115 kJ/mol

Tenso angular

Tenso 110,4 kJ/mol

Tenso 26 kJ/mol

Tenso torsional

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Tenso de Anel

Tenso de Anel
Conformao do Ciclobutano: Apresenta ngulo interno de 88.

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As ligaes C-H no esto completamente eclipsadas

O anel levemente angular, um tomo de carbono est a 25acima


do plano de outros trs. Essa curvatura aumenta a tenso angular,

mas diminui a tenso de torso.


Tem menor tenso por causa do maior nmero de hidrognios.

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Tenso de Anel

Tenso de Anel
Conformao do Ciclopentano: foi previsto por Baeyer para ser

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livre de tenso, mas os dados de combusto indicam uma energia


total de tenso de 26 Kj/mol

Torce para adotar uma conformao no planar contrada que


alcana o equilibrio entre o aumento da tenso angular e o

decrscimo da tenso de toro. A maioria dos hidrognios esto


na conformao estrela.

Tenso de Anel
A ligao C-C e C-H equatorial so desenhadas de forma

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paralela, em um plano aproximado do anel


Os hidrognios axiais esto paralelo ao eixo do anel

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Conformao cadeira x barco

Conformao cadeira x barco

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Como a conformao cadeira mais estvel do que as outras,

mais de 99% das molculas esto em um dado instante na


conformao cadeira.

Ciclo hexano barco: 29


kJ/mol de tenso

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Reaes: Sintese de alcanos e cicloalcanos

Os alcanos no so, de modo geral, afetados pela maioria das


bases. Isto acontece devido baixa polaridade das ligaes
carbono-hidrognio. Alm disso, as molculas dos alcanos no
possuem eltrons no-compartilhados para oferecer campos
para ataques pelos cidos, levando baixa reatividade em
relao a vrios reagentes.

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Reaes: Sintese de alcanos e cicloalcanos

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Reaes: Sintese de alcanos e cicloalcanos

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Reaes: Sintese de alcanos e cicloalcanos

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Reaes: Sintese de alcanos e cicloalcanos

Calculando IDH

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Alcano: CnH2n + 2
Alcenos e cicloalcanos: CnH2n

Alcinos e alcadienos: CnH2n - 2


IDH = Nmero de pares de hidrognio que devem ser subtrados
da frmula molecular do alcano correspodente, afim de se obter a

frmula molecular do hidrocarboneto considerado.


Hexano C6H14
Hexeno C6H12
H2

( 1 par)

IDH = 1

Calculando IDH

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I. Presena de elementos do Grupo VI (O, S, Se, Te) - Ignorar o


heterotomo e comparar a frmula resultante com o alcano correspondente:
C7H14O2 C7H14
C7H16

( 2 H, IDH = 1)
CnH2n + 2

O
O
Acetato de isopentila

II. Presena de elementos do Grupo VII (F, Cl, Br, I) - Substituir o halognio
por hidrognio (na prtica acrescentar um H por cada halognio) e comparar
a frmula resultante com o alcano correspondente:
OH
C2H3Cl3O2 C2H6
C2H6
IDH = 0
CnH2n + 2

Cl3C

C
OH
Cloral

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Calculando IDH
III. Presena de elementos do Grupo V (N, P, As, Sb, Bi) - Subtrair um
hidrognio para cada heterotomo e comparar a frmula resultante com
o alcano correspondente:
C10H14N2 C10H12
C10H22 ( 10 H, IDH=5)

CnH2n + 2

N
Nicotina

Calculando IDH
IDH = 1 + [(no tomos do elemento particular) (NL 2)]

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2
Considerando uma substncia contendo C, H, N, O e Cl; e as
correspondentes nmero de ligaes (NL) O = 2, C = 4, N = 3, Cl = 1,

temos:
IDH = 1 + [nC x 2 + nH x (-1) + nN x 1 + nCl x (-1)]
2

IDH = 1 + nC - nH + nN - nCl
2

Exerccio: Calcular o IDH dos exemplos acima (acetato de isopentila, cloral e

nicotina), sabendo-se que as frmulas moleculares so: C7H14O2, C2H3Cl3O2,


C10H14N2 , respectivamente.

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Consideraes Finais

OBRIGADO!

E a Paz de Deus, que excede todo entendimento


guarde vossos coraes e mentes em Cristo
Jesus (Fp. 4.7)

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