Anda di halaman 1dari 16

ORANGE II

PUSTAKA
1. Fieser LF, 1957, Experiments In organic
chemistry, 3th ed. D.C Health and
Company. Boston, p. 192-193
2. Fessenden RJ & Fesenden JS, 1994,
Organic
Chemistry,
5th
edition,
Brooks/Cole Publishing Company Pasific
Grove, California, 515-516, 873 876

Dasar Teori
Sebagian besar zat warna yang
digunakan
dalam
farmasi
dapat
diklasifikasikan menjadi 2, yaitu kationik &
anionik. Orange II tergolong ke dalam zat
warna asam (anionik). Zat warna asam
biasanya terdiri atas gugus SO3H atau
gugus COOH yang membentuk garam
dengan basa Contohnya SO3Na atau
COONa. Semua zat warna yang larut air
digolongkan kedalam zat warna asam ini.

lanjutan
Dalam larutan yang mengandung air,
ukuran partikel dari zat warna asam ini
( Na+ R ) biasanya lebih kecil dari zat
warna basa (R+ X- ). Zat warna ini kurang
larut dalam alkohol dibandingkan zat
warna basa (kationik ) & zat warna ini
tidak larut dalam minyak & lemak.
Orange II juga termasuk zat warna. Nama
lain orange II adalah 1 p sulfobenzena
azo 2- naphtol sodium salt.

Pembuatan orange II melalui 2 tahap


Reaksi diazotasi
a.Syarat bahan dasar amin aromatis primer
b.Suhu harus rendah 0-5 C, km garam diazonimum
sangat reaktif dalam larutan asam kuat (HCl p / H2SO4 p)
c.Pada reaksi diazotasi ini akan terbentuk garam
diazonimum dengan amina aromatis dengan asam nitrit,
harus dibuat dari NaNO2 dan HCl karena HNO2 mudah
terurai (tidak stabil).
d.Reaktifitas yang tinggi dari garam diazonium
disebabkan oleh kemampuan pereaksi sangat bagus dari
gugus N2, karena itu gugus diazonium dapat ditukar oleh
berbagai nukleofil.

Reaksi Coupling :
Prinsip reaksi copling adalah reaksi substitusi
elektrofilik pada inti aromatis. Sebagai elektrofil
adalah garam diazonium (merupakan elektrofil yang
sangat lemah). Struktur resonansi ion diazonium
menunjukkan bahwa kedua nitrogen mengemban
muatan positif parsial. Jadi inti aromatisnya harus
teraktivasi kuat oleh OH, - N
Syarat: suasana lanjutan alkalis, netral, as lemah

lanjutan
Pada reaksi coupling tersebut tidak terjadi asam
kuat karena anionnya akan terhidrolisa kembali
menjadi senyawa asalnya. Produk coupling
mengandung gugus azo ( - N = N -) yang
biasanya digunakan sebagai zat warna.
Guna orange II : sebagai bahan pewarna tekstil /
kertas, tidak digunakan sebagai bahan pewarna
makanan
/
minuman
karena
bersifat
karsinogenik.

Tujuan
Mengenal & mempelajari reaksi
diazotasi & coupling pada pembuatan
orange II

Bahan yang diperlukan


1. As sulfanilat 4,8 g
2. Na2CO3 1,33 dalam 50 ml air
3. NaNO 1,9 g
4. HCI pekat 5 ml
5. Es 25 g
6.
naftol 3,6 g
7. NaOH 10 % dingin 20 ml
8. NaCI 10g
9. Etanol 25 ml
10. Aquadest

Alat yang dibutuhkan


1. Kasa asbes
2. Kaki tiga
3. Api Bunsen
4. Erlenmeyer 250 ml
5. Beker glass
6. Labu hisap
7. Gelas ukur
8. Corong buchner
9. Pengaduk
10. Pipet.

Mekanisme Reaksi

Penggabungan reaksi sintesis orange II

11/19/2014

Skema Kerja
4,8 gas suifanilat + 1,339 Na2CO3 dalam 50 ml air
Panaskan ad larut dinginkan + 1,9 g NaNO2
Tuang dalam beker glass berisi 25 g es batu + 5 ml HCl p. aduk aduk
+ 3,6 9 naftol + 20 ml NaOH 10% dingin, aduk, panaskan ad larut
+ NaCl 10 g, dinginkan Saring dengan corong buchner, cuci dengan NaCl
jenuh
Rekristalisasi ( pelarut air)
Saring panas, uapkan ad 15 ml, dinginkan ad 80C
+ etanol 100-125 ml, dinginkan
Saring dengan corong buchner, cuci dengan etanol air
Keringkan dalam eksikator